5-氯噻吩-2-磺酰氯,英文名為5-Chlorothiophene-2-sulfonyl chloride,常溫常壓下為淺黃色固體粉末,具有顯著的吸濕性和潮解性,它遇到水容易發(fā)生水解反應而導致變質。5-氯噻吩-2-磺酰氯是一種磺酰氯類化合物,可由相應的噻吩羧酸通過酰氯化反應制備得到,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料,有研究報道該物質可用于抗血小板藥物分子依諾格雷的合成。
理化性質
5-氯噻吩-2-磺酰氯具有酰氯類物質的通用理化性質,它可在堿性條件下和有機胺類物質或者醇類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺或者酯類衍生物。有研究報道5-氯噻吩-2-磺酰氯可由2-氯噻吩與氯磺酸,五氯化磷通過縮合反應制備得到,它可借助磺酰氯單元的化學轉化活性應用于具有噻吩磺?;鶈卧乃幬锓肿右乐Z格雷的制備。
縮合反應
圖1 5-氯噻吩-2-磺酰氯的縮合反應
在氮氣球囊下,將三乙胺(1.50當量)加入到N-烷基色胺(1.00當量)在干燥二氯甲烷的溶液中。然后在冰浴中將溶液冷卻至0°C,并在溶液中加入5-氯噻吩-2-磺酰氯(1.01當量)。攪拌上述反應混合物溶液大約15分鐘,取出冰浴。將混合物加熱到25°C的環(huán)境溫度再攪拌5個小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應結束后用1 N 鹽酸水溶液(等量二氯甲烷)使反應猝滅。將有機層分開,用另一份1 N 鹽酸水溶液洗滌反應混合物。將水層和反萃取物與二氯甲烷混合,將有機層混合并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理。過濾混合物并在真空中濃縮,將所得的濾液在真空下進行濃縮處理,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
參考文獻
[1] Chaudhary, Dhananjay; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2025,61,2981-2984.