基本信息

5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷又稱5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧六環(huán)，英文名：5,5-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane，CAS號：2425-41-4，分子量：224.25300，密度：1.19g/cm3，沸點：391oC at 760mmHg，分子式：C12H16O4，熔點：135°C，閃點：190.3℃，白色至類白色結(jié)晶性粉末，室溫下保存。

制備方法

向250ml的反應(yīng)瓶中加入10.6g(0.1mol)的苯甲醛、63.6g二氯乙烷、27.2g(0.2mol)季戊四醇和0.106g對甲苯磺酸。攪拌下，一邊加熱至回流(液溫約75~80℃)，一邊分出反應(yīng)產(chǎn)生的水；直到再沒有水分出后，氨氣保護下讓反應(yīng)液降溫至室溫。把反應(yīng)混合物過濾；得到大約35g濕重的濾餅。

把該濾餅先用95%甲醇室溫洗滌二次，每次洗滌的95%甲醇用量均為(本次洗滌前)濾餅濕重的2倍質(zhì)量比，洗滌時間為40分鐘；再用甲苯室溫洗滌二次，每次洗滌的甲苯用量均為(本次洗滌前)濾餅濕重的2倍質(zhì)量比，洗滌時間為40分鐘。最后得到大約26.5g的洗滌后濾餅，為5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷(濕品)。

應(yīng)用

專利CN202410189273.9介紹了一種4-反式-(4-烷基)環(huán)己基苯甲醛及其合成方法，包括：步驟S100，將苯甲醛、季戊四醇、對甲苯磺酸和第一溶劑混合后反應(yīng)，生成5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷；步驟S200，將季戊四醇縮單苯甲醛、環(huán)已酮、對甲苯磺酸和第二溶劑混合后反應(yīng)，生成季戊四醇縮一環(huán)己酮一苯甲醛；步驟S300,將季戊四醇縮一環(huán)已酮一苯甲醛、4-烷基環(huán)已烯、催化劑和第三溶劑混合后進行傅克烷基化反應(yīng)，得到季戊四醇縮一環(huán)己酮一(4-反式-(4-烷基)環(huán)已基)苯甲醛；步驟S400，水解季戊四醇縮一環(huán)已己酮一(4-反式-(4-烷基)環(huán)己基)苯甲醛，得到4-反式-(4-烷基)環(huán)已基苯甲醛。合成方法能夠提高4-反式-(4-烷基)環(huán)已基苯甲醛的收率。

參考文獻(xiàn)

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[2]山東大學(xué),山東福瑞達(dá)醫(yī)藥集團有限公司. 雙親性喜樹堿前藥及其制備方法:CN202310278824.4[P]. 2023-05-09.