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5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷的制備與應(yīng)用

2025/3/17 9:38:03 作者:火星人

基本信息

5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷又稱5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧六環(huán),英文名:5,5-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane,CAS號:2425-41-4,分子量:224.25300,密度:1.19g/cm3,沸點:391oC at 760mmHg,分子式:C12H16O4,熔點:135°C,閃點:190.3℃,白色至類白色結(jié)晶性粉末,室溫下保存。

5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷

制備方法

向250ml的反應(yīng)瓶中加入10.6g(0.1mol)的苯甲醛、63.6g二氯乙烷、27.2g(0.2mol)季戊四醇和0.106g對甲苯磺酸。攪拌下,一邊加熱至回流(液溫約75~80℃),一邊分出反應(yīng)產(chǎn)生的水;直到再沒有水分出后,氨氣保護下讓反應(yīng)液降溫至室溫。把反應(yīng)混合物過濾;得到大約35g濕重的濾餅。

把該濾餅先用95%甲醇室溫洗滌二次,每次洗滌的95%甲醇用量均為(本次洗滌前)濾餅濕重的2倍質(zhì)量比,洗滌時間為40分鐘;再用甲苯室溫洗滌二次,每次洗滌的甲苯用量均為(本次洗滌前)濾餅濕重的2倍質(zhì)量比,洗滌時間為40分鐘。最后得到大約26.5g的洗滌后濾餅,為5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷(濕品)。

應(yīng)用

專利CN202410189273.9介紹了一種4-反式-(4-烷基)環(huán)己基苯甲醛及其合成方法,包括:步驟S100,將苯甲醛、季戊四醇、對甲苯磺酸和第一溶劑混合后反應(yīng),生成5,5-雙(羥甲基)-2-苯基-1,3-二氧雜環(huán)己烷;步驟S200,將季戊四醇縮單苯甲醛、環(huán)已酮、對甲苯磺酸和第二溶劑混合后反應(yīng),生成季戊四醇縮一環(huán)己酮一苯甲醛;步驟S300,將季戊四醇縮一環(huán)已酮一苯甲醛、4-烷基環(huán)已烯、催化劑和第三溶劑混合后進行傅克烷基化反應(yīng),得到季戊四醇縮一環(huán)己酮一(4-反式-(4-烷基)環(huán)已基)苯甲醛;步驟S400,水解季戊四醇縮一環(huán)已己酮一(4-反式-(4-烷基)環(huán)己基)苯甲醛,得到4-反式-(4-烷基)環(huán)已基苯甲醛。合成方法能夠提高4-反式-(4-烷基)環(huán)已基苯甲醛的收率。

參考文獻(xiàn)

[1]湖南經(jīng)世新材料有限責(zé)任公司. 4-反式-(4-烷基)環(huán)己基苯甲醛及其合成方法:CN202410189273.9[P]. 2024-05-24.

[2]山東大學(xué),山東福瑞達(dá)醫(yī)藥集團有限公司. 雙親性喜樹堿前藥及其制備方法:CN202310278824.4[P]. 2023-05-09.

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