N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺，英文名為N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如氯仿，乙酸乙酯等。N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺是一種消旋的環(huán)狀二胺類化合物，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氮配體，在金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有一定的親核性，它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷，溴乙烷等物質(zhì)進(jìn)行親核進(jìn)攻得到相應(yīng)的N-烷基化的衍生物。N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺可在縮合劑的作用下和烷基醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺的縮合反應(yīng)

在室溫下將水楊醛（2等量，5 mmol）和N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺（1等量，2.5 mmol）加入到干燥的乙醇（10 mL）中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其保持在回流狀態(tài)下加熱攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后通過過濾收集所得的殘留物并用冷甲醇清洗殘?jiān)?，所得的濾液在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到亞胺衍生物。[1]

環(huán)化縮合反應(yīng)

圖2 N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺的環(huán)化縮合反應(yīng)

將N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺（56 μL, 0.633 mmol）加入到氟代苯甲腈（50 mg, 0.301 mmol）在干燥二甲基亞砜（0.5 mL）中的溶液。將得到的反應(yīng)混合物在100℃下攪拌1.5小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后倒入水（10毫升）。過濾沉淀的固體并用水清洗。用乙酸乙酯（50ml）萃取，然后用水（25ml × 3）和鹽水依次清洗有機(jī)提取物，所得的有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，并在真空下去除溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Xiaoqian ; et al, Nature Communications (2023), 14(1), 3647.

[2] Deshmukh, Mahesh S.; et al, RSC Advances (2013), 3(44), 22389-22396.