(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺是一種手性氨基酚類(lèi)物質(zhì)，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，遇到常見(jiàn)的氧化劑例如高錳酸鉀容易發(fā)生氧化變質(zhì)反應(yīng)，它可溶于二甲基亞砜和醇類(lèi)有機(jī)溶劑。(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺可用作金屬離子的配體，多用于絡(luò)合和捕獲金屬離子，在無(wú)機(jī)傳感器的基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺結(jié)構(gòu)中的酚羥基和氨基單元都具有顯著的親核性，它可在堿性條件下對(duì)常見(jiàn)的親電試劑例如烷基鹵代物或者酰氯類(lèi)化合物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺可與常見(jiàn)的苯甲醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 (R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺的縮合反應(yīng)

在充滿氮?dú)獾氖痔紫?，往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺（0.20 mmol， 1.0當(dāng)量）和苯甲醛（0.5 mmol， 2.5當(dāng)量）。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入無(wú)水DMSO (2ml)，所得的反應(yīng)混合物在90℃（油?。┫聰嚢璺磻?yīng)大約8小時(shí)。然后用二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物并轉(zhuǎn)移到分離漏斗，用水（3 × 10ml）和鹽水依次清洗有機(jī)層，所得的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)打漿的方式進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

環(huán)化反應(yīng)

圖1 (R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺的環(huán)化反應(yīng)

將丙酮酸甲酯（407μL, 4.51 mmol）加入(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺（1.0 g, 4.1 mmol）在氯仿中的溶液里。然后將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌1h，直至完全去除起始物質(zhì)。在真空中除去溶劑，加入2ml乙醚，得到所需的產(chǎn)物。過(guò)濾固體，用10ml正己烷洗滌，真空干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Xu, Ke-Dong; et al, Organic Letters (2024), 26(42), 8999-9004.