氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇具有烷基醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它在水中有一定的溶解性并且可與常見的有機溶劑互溶。氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，它可借助醇羥基的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于具有環(huán)丁烷單元的生物活性分子的制備，例如有研究報道該物質(zhì)可用于雄激素受體拮抗劑的合成。

理化性質(zhì)

氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇結(jié)構(gòu)中的醇羥基基團可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┑淖饔孟掳l(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的醛或者酸類衍生物，它也可在堿性條件下和氯硅烷類物質(zhì)等發(fā)生醚化反應(yīng)。氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇可在縮合劑的作用下和烷基羧酸類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。

酯化反應(yīng)

將丙二酸（1等量）、EDCI（2.2等量）、DMAP（0.25等量）、氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇（2.2等量）和DCM （0.20 M）依次加入50ml干燒瓶中，用磁棒在氬氣下攪拌。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜。過夜后，加入H2O使反應(yīng)淬滅，然后用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物三次。在無水Na2SO4上干燥有機層，然后過濾有機層以除去干燥劑，所得的剩余物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑。所得的反應(yīng)混合物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇的偶聯(lián)反應(yīng)

將硅基炔（1.0 mmol, 500 mol%）、氧雜環(huán)丁烷-3-甲醇（17.6 mg, 0.2 mmol）、RuI (CO)3 和(rac)-BINAP在氬氣氣氛下充入裝有磁攪拌棒的烘干壓力管。抽出壓力管，重新充入氬氣。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三氟乙醇（43μL, 0.6 mmol, 300 mol%）和無水二惡烷（0.7 mL, 0.3 M）。用聚四氟乙烯內(nèi)襯帽密封管，將反應(yīng)容器置于130°C油浴中攪拌48小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，然后將反應(yīng)混合物在真空中進行濃縮處理以除去有機溶劑。所得的剩余物通過用硅膠柱色譜法純化（SiO2: 2:98 EtOAc：己烷）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Wang, Xin; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2023), 62(28), e202301556.

[2] [2] Evarts, Madeline M.; et al, Organic Letters 2023,25(31),5907-5910.