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醌茜隱色體的氨化反應與合成

2025/2/26 9:52:21 作者:流風

醌茜隱色體,英文名為Anthracene-1,4,9,10-tetraol,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,具有顯著的熒光性質與較好的化學穩(wěn)定性,它不溶于水并且難溶于醚類有機溶劑。醌茜隱色體是一種稠環(huán)芳香酚類化合物,廣泛用作染料分子的合成原料,在染料加工生產領域中有較好的應用。

理化性質

醌茜隱色體的化學名為1,4-二羥基蒽醌隱色體,它具有萘酚類物質的通用理化性質,表現(xiàn)出一定的酸性,它遇到高錳酸鉀等顯色劑十分明顯。醌茜隱色體結構中的酚羥基基團可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷等發(fā)生親核取代反應,得到相應的酚醚類衍生物。

合成方法

醌茜隱色體的合成方法

圖1 醌茜隱色體的合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中將2.48 g 1,4-二羥基蒽醌(0.01 mol, 97%), 2.33 g碳酸鈉(0.022 mol)和50 mL水的混合物在85℃下加熱攪拌反應,氮氣保護。然后往上述反應混合物中加入4.26 g(0.022 mol, 90%)的氫亞硫酸鈉。用薄層色譜法(TLC)監(jiān)測反應的完成(流動相:PhMe:EtOAc, 14:3, v/v),將反應混合物在室溫下攪拌反應大約2小時。反應結束后將反應混合物在真空下進行過濾處理,將棕色粉末真空干燥,得到目標產物分子醌茜隱色體。[1]

氨化反應

醌茜隱色體的氨化反應

圖2 醌茜隱色體的氨化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將過量的正烷基胺(0.015摩爾)與溶解在甲醇(65毫升)中的醌茜隱色體(0.01摩爾)混合。在130°C下加熱反應混合物使之回流。所得的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應大約1小時。反應結束后,在反應溶液中加入冷水使合成的染料沉淀,吸濾沉淀染料然后用甲醇多次洗滌反應混合物,以消除過量的正烷基胺和其他雜質。將合成的染料在真空下完全干燥即可得到氨化的目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Shan, Bin; et al, Dyes and Pigments (2015),123,44-54.

[2] Ma, Heejung; et al, Fibers and Polymers (2020),21(8),1767-1772.

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