茴芹內(nèi)酯，英文名為pimpinellin，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有特殊的酯香氣味和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。茴芹內(nèi)酯具有獨(dú)特的生理活性，它可通過誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡 (apoptosis) 抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)，在抗腫瘤藥物分子的研發(fā)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

生物活性

茴芹內(nèi)酯在三種細(xì)胞系上顯示出強(qiáng)大的細(xì)胞毒性活性，其IC50值分別為14.4±0.3μM、20.4±0.5μM和29.2±0.6μM。關(guān)于茴芹內(nèi)酯抗腫瘤作用的機(jī)制表明，茴芹內(nèi)酯通過誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡來抑制MGC-803細(xì)胞的增長(zhǎng)，在20μM處理72小時(shí)后，凋亡比例為27.44%。茴芹內(nèi)酯是中藥材貫眾的一種組成成分，可通過誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)，可作為具有 GABA 受體活性的蛋白質(zhì)的拮抗劑。 

制備方法

茴芹內(nèi)酯可由炔丙酯的前體物質(zhì)在金催化劑的作用下發(fā)生環(huán)化反應(yīng)制備得到。

圖1 茴芹內(nèi)酯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將金催化劑（3 mg, 0.004 mmol, 5 mol %）在18°C下加入到溶解于二氯甲烷中茴芹內(nèi)酯（20 mg, 0.081 mmol）溶液中。所得的反應(yīng)混合物在18℃下攪拌反應(yīng)大約0.5 h，通過TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將TLC級(jí)硅膠墊過濾反應(yīng)混合物。然后將所得的濾液在真空減壓下進(jìn)行濃縮處理，所得到的剩余物通過硅膠柱色譜（二氧化硅，3:1 v/v己烷/乙酸乙酯洗脫）進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子茴芹內(nèi)酯，得率16 mg，72%。[1]

保存方法

茴芹內(nèi)酯是一種內(nèi)酯類化合物，它具有較好的熒光性質(zhì)，該物質(zhì)的粉末狀固體可在-25~-15℃中保存，在該條件下的保存有效期為3年。茴芹內(nèi)酯溶于溶劑中，一般可包括-85~-65℃保存，它的有效期為2年。

參考文獻(xiàn)

[1] Cervi, Aymeric; et al, Journal of Organic Chemistry (2013), 78(19), 9876-9882.