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占噸酮的合成及用途

2025/2/8 14:37:35 作者:曼尼希

簡介

占噸酮在室溫下呈現(xiàn)白色的粉末狀晶體,其實一種重要的有機化合物。它可以通過多種方法合成。而且占噸酮具有良好的化學惰性,多作為中間體。

 占噸酮的性狀

占噸酮的性狀

合成

方法一:通過將高錳酸鉀(1.0 g)和MnSO4·H2O(1.0克)研磨在一起制備氧化劑。將氧化劑放入圓底燒瓶中(在沒有溶劑的情況下),加入還原劑(1.0 mmol)。使用磁控攪拌棒在室溫下攪拌反應(yīng)物24小時。通過薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的進展。向燒瓶中加入二氯甲烷(15cm3),并通過燒結(jié)玻璃漏斗過濾反應(yīng)混合物。用額外的二氯甲烷(2×10 cm3)洗滌殘留物,合并收集的溶劑,在閃蒸器上蒸發(fā)得到占噸酮[1]。

方法二:向乙醚(1.00 mmol)和TEBAC(0.683 g,3.00 mmol)在二氯甲烷(10 mL)中的攪拌溶液中加入細磨的高錳酸鉀(0.474 g,3.00mmol),并將紫色溶液在回流下攪拌指定時間。將混合物在冰浴中冷卻,在劇烈攪拌下緩慢加入亞硫酸氫鈉(2g)在水(10mL)中的溶液,持續(xù)攪拌直至顏色完全消失。分離出兩相混合物;水相用氯仿(2x10mL)萃取。將合并的有機提取物用水(15mL)洗滌,干燥(無水N2SO4),過濾到含有萘(0.128g,1.00mmol)的50mL容量瓶中,并用氯仿將燒瓶填充至標記處。將等分試樣(5mL)類似地稀釋(至50mL),并通過GC/MS分析化合物得到標題化合物占噸酮,產(chǎn)率100%[2]。

用途

占噸酮由于具有較強的吸電子能力,平面剛性的分子結(jié)構(gòu),較大的系間穿越概率(97%)以及較小的ΔEST等特點,常作為受體單元應(yīng)用在TADF材料中,而被烯二氰取代的占噸酮作為受體單元用于構(gòu)建TADF材料,確鮮有報道。有研究人員采用烯二氰取代的占噸酮作為受體單元,設(shè)計并合成D-A和D-A-D型紅光TADF材料。通過和強的受體單元占噸酮的有效結(jié)合,可以實現(xiàn)對目標TADF材料的ΔEST和延遲熒光壽命的調(diào)節(jié),以期獲取高效的紅光TADF材料[3]。

參考文獻

[1]盧伶. 基于占噸酮的D-A型TADF材料的合成與性能表征[D]. 華僑大學, 2020. DOI:10.27155/d.cnki.ghqiu.2020.000768.

[2]Shaabani, Ahmad; et al. Green oxidations. Manganese(II) sulfate aided oxidations of organic compounds by potassium permanganate. Monatshefte fuer Chemie (2007), 138(7), 649-651.

[3]Xu, Yuan; et al. A new method for the benzylic oxidation of alkylarenes catalyzed by hypervalent iodine(III). Synthesis (2013), 45(3), 370-374.

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