簡(jiǎn)述

間氯碘苯又名3-氯碘苯，分子式為C₆H₄ClI，分子量為238.45。常溫常壓下間氯碘苯的性狀為無色至淡黃色液體，其他物理數(shù)據(jù)如下：密度：1.926 g/mL at 25℃(lit.)；熔點(diǎn)：95-96℃；沸點(diǎn)：103-104℃ at 15 mm Hg(lit.)；閃點(diǎn)：215 °F；折射率：n20/D 1.631(lit.)。

毒性研究

為探明間氯碘苯等鹵代苯類化合物對(duì)水生生物的致毒機(jī)理，為化學(xué)品環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)的評(píng)價(jià)提供依據(jù)。研究人員采用細(xì)菌生長(zhǎng)抑制試驗(yàn)，測(cè)定了17種鹵代苯類化合物對(duì)長(zhǎng)江水中混合細(xì)菌的慢性毒性，選用價(jià)分子連接性指數(shù)法對(duì)毒性數(shù)據(jù)進(jìn)行定量結(jié)構(gòu)活性關(guān)系(QSAR)研究。實(shí)驗(yàn)測(cè)了17種鹵代苯類化合物的MATC值，毒性范圍為4.31(氯苯)~5.25(1,2,4三-氯苯)。鹵代苯類化合物對(duì)長(zhǎng)江水細(xì)菌的慢性毒性主要與苯環(huán)上取代基的種類，數(shù)目有關(guān)。取代基對(duì)毒性的貢獻(xiàn)表現(xiàn)為：Br＞Cl＞NH₂＞OH。取代基數(shù)目越多，化合物毒性越強(qiáng)[1]。

應(yīng)用

4-氯-2-(三氟乙?；?苯胺鹽酸鹽水合物及其游離堿是抗病毒藥依法韋侖重要中間體，間氯溴苯或者間氯碘苯與金屬鎂做格氏反應(yīng)生成格式中間體，然后再與三氟乙酰哌啶、三氟乙酸、三氟乙酸酐、三氟乙腈、三氟乙酰二乙胺反應(yīng)得到2,2,2-三氟-(3'-氯苯基)乙酮（4-氯-2-(三氟乙酰基)苯胺鹽酸鹽水合物及其游離堿的中間體）。具體地，將間氯溴苯、間氯碘苯或間二氯苯溶解于四氫呋喃、甲基叔丁基叔、石油醚等醚類溶劑中、或者溶解在苯、甲苯，戊烷，己烷，庚烷等溶劑中、或者溶解在這些溶劑的混和溶劑中，低溫下通過與丁基鋰或者異丙基氯化鎂氯化鋰發(fā)生鹵-金屬交換得到中間體，然后再與三氟乙酸酯或者三氟乙酸金屬鹽反應(yīng)，加酸(包括鹽酸、硫酸、磷酸，優(yōu)選鹽酸)后處理后即可得到2,2,2-三氟-(3'-氯苯基)乙酮[2]。

此外，間氯碘苯還是合成N-(3-氯苯基)-4-氨基蒽酮等雜環(huán)物質(zhì)的重要中間體。具體的合成步驟如下：在裝有磁攪拌子，回流冷凝管的三頸瓶中加入6.69克1-氨基蒽醌(0.03摩爾)，200毫升1N氫氧化鈉水溶液，攪拌，加熱回流分批加入保險(xiǎn)粉40克。加完后繼續(xù)回流兩小時(shí)，停止加熱，冷卻，用苯100毫升萃取三次，有機(jī)層合并分別用碳酸氫鈉飽和溶液，水100毫升洗滌，無水硫酸鈉干燥，除去溶劑，用層析柱純化，獲得4-氨基蒽酮4.73克，產(chǎn)率為75％。在裝有磁攪拌子，回流冷凝管的三頸瓶中加入2.09克4-氨基蒽酮(0.01摩爾)，2.38克間氯碘苯(0.01摩爾)，0.1克銅粉，0.1碘化亞銅，無水碳酸鈉1.59克(0.015摩爾)，硝基苯200毫升，加熱回流24小時(shí)，冷卻，加入水500毫升，苯萃取，每次用苯100毫升，有機(jī)層無水硫酸鈉干燥。抽干溶劑，層析柱純化，展開劑為苯，得N-(3-氯苯基)-4-氨基蒽酮1.07克，產(chǎn)率為33.5％。氫譜1H NMR(CDCl₃)4.34(s，2H)，6.50-8.00(m，11H)，8.29(m，1H)，11.20(s，1H)；紅外光譜IR(neat)3055，1660，1588，1302(cm^-1)。通過上述步驟制得的N-(3-氯苯基)-4-氨基蒽酮屬于大黃素衍生物，具有抗腫瘤作用[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]李玉梅.鹵代苯的分子連接性指數(shù)與其毒性的QSAR研究[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2010(17):3.DOI:10.3969/j.issn.0517-6611.2010.17.127.

[2]屠勇軍;陳克喜,4-氯-2-（三氟乙?；┍桨符}酸鹽水合物及其游離堿的制備方法與流程.

[3]史順程,程小偉,趙士民.具有抗腫瘤活性的大黃素衍生物的制作方法.