1-(2-吡啶基)哌嗪，英文名為1-(2-Pyridyl)piperazine，常溫常壓下為透明無(wú)色至黃色液體，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機(jī)溶劑。1-(2-吡啶基)哌嗪是一種哌嗪類衍生物，它主要用作有機(jī)合成領(lǐng)域中的縛酸劑和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在哌嗪類生物活性分子的制備中有一定的應(yīng)用。

親核取代反應(yīng)

1-(2-吡啶基)哌嗪結(jié)構(gòu)中的哌嗪?jiǎn)卧哂酗@著的親核性，它可與常見的親電試劑例如烷基鹵代物，缺電子的芳烴鹵代物等發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的N-烷基化的衍生物。

圖1 1-(2-吡啶基)哌嗪的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-(2-吡啶基)哌嗪（4.90 g, 30 mmol）在22℃惰性氣氛下溶解于DMSO （10 ml）中，然后在22°C下加入K2CO3 (6.22 g, 45 mmol)，然后加入1-氟-4-硝基苯（4.66 g, 3.5 ml, 33 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物加熱至90℃，所得的反應(yīng)混合物在此溫度下攪拌反應(yīng)大約90 min。然后用H20 （150 ml）稀釋反應(yīng)混合物，用DCM （3 × 150 ml）提取。有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液（1 × 150 ml）洗滌，在無(wú)水MgS04 （35 g）上干燥，用二氯甲烷（2 × 100 ml）洗滌。所得的濾液在40℃下蒸發(fā)，最后在高壓下干燥，主要去除DMSO。將所得的剩余物殘?jiān)?.18 g）通過(guò)硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子（6.89 g, 81%），其為橙色固體。[1]

偶聯(lián)反應(yīng)

在裝有磁性攪拌棒的25 mL圓底燒瓶中進(jìn)行反應(yīng)，其中充注2-氯苯并噻唑（1mmol）、1-(2-吡啶基)哌嗪（2.0當(dāng)量）和水（2ml）。將得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘至5小時(shí)，用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)過(guò)程。反應(yīng)后，將所得的反應(yīng)混合物與乙酸乙酯混合，粗品采用柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Kumari, Shikha; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015,25,1092-1099.

[2]  Murty; Ram, Kesur R.; Synthetic Communications,2010,40,2844-2849.