介紹

癸二酰氯（Decanedioyl dichloride），也稱為氯化癸二酰，是一種有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C10H16Cl2O2。外觀為無(wú)色透明液體。它主要用于有機(jī)合成。

圖一 癸二酰氯

合成應(yīng)用

在800毫升無(wú)水THF中的溶液中加入水楊酸（0.325 mol），然后逐滴加入125ml的癸二酰氯（0.16 mol）在無(wú)水THF中。將反應(yīng)混合物攪拌45分鐘，然后在2.4升冰冷水冰浴下，倒入80毫升HCl（濃）溶液。將混合物攪拌1小時(shí)，然后傾析上清液分離產(chǎn)生的固體，并用1升冷水洗滌固體。用冷水洗滌粗固體產(chǎn)物，過(guò)濾，在45°C的真空烘箱中干燥過(guò)夜，干燥的固體用3:1（v:v）己烷-乙酸乙酯純化兩次。水楊酸-C10-水楊酸：97%的收率。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)tH-NMR得到證實(shí)[1]。

圖二 癸二酰氯的合成應(yīng)用

將氨芐青霉素（3.5 g，10 mmol）加入DMF（100 mL）和吡啶（4.0 mL，50 mmol）中，得到懸浮液。在0°C下，將溶解在二甲基甲酰胺（10 mL）中的癸二酰氯（1.1 mL，5.2 mmol）在5分鐘內(nèi)滴加到攪拌的反應(yīng)混合物中，得到澄清溶液。將反應(yīng)物在0°C下攪拌2小時(shí)，倒入水（400 mL）中，在攪拌的同時(shí)用0.1 N鹽酸溶液酸化至pH~2。通過(guò)真空過(guò)濾分離形成的白色固體，用水（3x100 mL）洗滌，并在室溫下真空干燥過(guò)夜。得到癸二酸氨芐西林。收率：82%（白色粉末）[2]。

圖三 癸二酰氯的合成應(yīng)用2

在氬氣氣氛下，將雙-O-叔丁基二甲基甲硅烷基絲林醇（1.0當(dāng)量）溶解在CH2Cl2（8 mL/mmol）中，并將溶液冷卻至0°C。加入Et3N（2.0當(dāng)量）和相應(yīng)的癸二酰氯（1.2當(dāng)量）后，在指定時(shí)間內(nèi)將反應(yīng)混合物從0°C攪拌至室溫。向混合物中加入H2O，用CH2Cl2（3×）萃取水相。將合并的有機(jī)相用無(wú)水Na2SO4干燥，真空除去溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法純化[3]。

圖四 癸二酰氯的合成應(yīng)用3

參考文獻(xiàn)

[1]UHRICH ,KATHRYN,E., et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE INHIBITION OF BONE GROWTH AND RESORPTION[P].US2004031384,2005-06-09.

[2]UHRICH ,KATHRYN,E., et al.AMPICILLIN AND AMOXICILLIN-BASED POLY(ANHYDRIDE-AMIDES)[P].WO2008US74070,2009-02-26.

[3]Salta J ,Dernedde J ,Reissig H .Synthesis of multivalent carbohydrate mimetics with aminopolyol end groups and their evaluation as L-selectin inhibitors[J].Beilstein Journal of Organic Chemistry,2015,11(1):638-646.