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2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的理化性質(zhì)與制備方法

2024/12/19 13:07:36 作者:流風(fēng)

2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯,英文名為2,4-Dichloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride,常溫常壓下為淺黃色固體粉末,具有一定的毒性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性,它不溶于水和乙醚,但是可溶于醇類有機(jī)溶劑等。2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯是一種氟代硝基苯類物質(zhì),它可由2,4-二氯三氟甲苯通過(guò)硝化反應(yīng)制備得到,主要用作精細(xì)化工原料,可用于染料分子的制備。

制備方法

有文獻(xiàn)報(bào)道了一種2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制備方法:首先以2,4二氯三氟甲苯為原料進(jìn)行第一步硝化反應(yīng),反應(yīng)后相分離成廢酸和硝化中間體,再將發(fā)煙硝酸和發(fā)煙硫酸混合成混酸,與硝化中間體進(jìn)行第二步硝化反應(yīng),反應(yīng)后相分離成半廢酸和目標(biāo)化合物2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯。其中第二步硝化反應(yīng)分離出來(lái)的半廢酸可直接循環(huán)用于第一步硝化反應(yīng)中,與2,4二氯三氟甲苯混合,進(jìn)行新一輪的硝化反應(yīng)。該方法報(bào)道的2,4二氯3,5二硝基三氟甲苯的制備方法在常壓下分兩步反應(yīng),操作簡(jiǎn)單,成品2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯純度高,第二步硝化產(chǎn)生的半廢酸可供第一步硝化反應(yīng)直接使用,即實(shí)現(xiàn)了循環(huán)經(jīng)濟(jì),又減少了廢酸排放。[1]

芳香親核取代反應(yīng)

2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)強(qiáng)吸電子的硝基單元,它苯環(huán)上的鹵素原子可在強(qiáng)親核試劑例如醇類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。

2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的芳香親核取代反應(yīng)

圖1 2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的芳香親核取代反應(yīng)

在干燥的反應(yīng)器中將2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯1 mmol和t-BuOK在20-30 毫升DMF中攪拌反應(yīng)30分鐘,所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約3-4 h。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯和飽和鹽水萃取所得的反應(yīng)混合物,分離出有機(jī)層并將其用無(wú)數(shù)Na2SO4進(jìn)行干燥處理,過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)處理。所得的剩余物通過(guò)用石油醚和乙酸乙酯為洗脫劑進(jìn)行柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 胡紅一等.一種2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制備方法:CN202010418377.4[P].

[2] Dong, Jing-Jun; European Journal of Medicinal Chemistry,2013,70,427–433.

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