4-甲基-3-硝基苯甲酸，英文名為4-Methyl-3-nitrobenzoic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，它具有顯著的酸性并且受硝基單元的強吸電子性質影響，其酸性比苯甲酸要強許多。4-甲基-3-硝基苯甲酸是一種苯甲酸衍生物，它主要用作染料分子合成原料和有機合成中間體，在染料分子合成與基礎有機化學研究領域中有較好的應用。

圖1 4-甲基-3-硝基苯甲酸的性狀圖

理化性質

4-甲基-3-硝基苯甲酸的化學反應活性主要集中于其結構中的羧基單元，它可在酸性或者堿性條件下和醇類物質等發(fā)生酯化縮合反應得到相應的酯類衍生物。4-甲基-3-硝基苯甲酸結構中的硝基單元可在強還原劑例如四氫鋁鋰的還原作用下發(fā)生還原反應得到相應的氨基衍生物。

制備方法

圖2 4-甲基-3-硝基苯甲酸的制備方法

將加入的NH4NO3 （7.60 g, 0.1 mol）加入到4-甲基苯甲酸（13.61 g, 0.1 mol）的二氯甲烷 （100 mL）攪拌溶液中，攪拌10分鐘。將H2SO4 （18.5 mL, 0.35 mol）在0℃下滴入上述混合物，攪拌15分鐘。將反應混合物在室溫下攪拌2-5小時，直到TLC顯示反應完成。用冷水（200毫升）淬滅反應混合物，并使其返回室溫。用清水多次清洗有機層，去除酸性雜質。在減壓下蒸發(fā)溶劑，得到粗固體。用乙酸乙酯：石油醚混合物對粗固體進行再結晶，得到4-甲基-3-硝基苯甲酸。[1]

生物活性

4-甲基-3-硝基苯甲酸可在一定程度上抑制惡性腫瘤的運動，惡性腫瘤是嚴重威脅人類健康的常見病和多發(fā)病,轉移是惡性腫瘤生物學行為最本質的特征。目前雖有一些抗腫瘤侵襲和轉移的藥物在臨床上應用，但仍存在著治療有效率低，選擇性差，毒副反應大，易產(chǎn)生瘤細胞耐藥等問題，為此尋找抗腫瘤侵襲和轉移的低毒,高效藥物具有重要意義. 有研究人員報道了通過高通量的篩選方法，發(fā)現(xiàn)了4-甲基-3-硝基苯甲酸能夠抑制腫瘤細胞的運動。[2]

參考文獻

[1] Subhas Bose, D.; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 50, 27-38

[2] 陳鵬.4-甲基-3-硝基苯甲酸在腫瘤運動和轉移中的作用[D].天津醫(yī)科大學,2012.