2,3-吡嗪二羧酸是一種吡嗪羧酸類物質(zhì)，常溫常壓下為灰白色至淺棕色固體粉末，可溶于水并且可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙醇，丙酮，乙酸乙酯等。2,3-吡嗪二羧酸主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它可借助羧基單元的高化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于吡嗪酰胺類生物活性分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)改性研究，例如有研究報道該物質(zhì)可用于抗結(jié)核病類藥物分子的醫(yī)藥研究領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

2,3-吡嗪二羧酸結(jié)構(gòu)中的氮原子和羧基單元都具有一定的配位活性，它可在堿性條件下和多種過渡金屬發(fā)生配位，例如有文獻(xiàn)報道它可與高價態(tài)的金屬鈀物種發(fā)生配位，可用于合成具有特殊結(jié)構(gòu)和價態(tài)的金屬有機(jī)化合物。此外，2,3-吡嗪二羧酸可在酸催化劑的催化作用下和醇類化合物等發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的羧酸酯類衍生物。

酯化反應(yīng)

圖1 2,3-吡嗪二羧酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將吡嗪-2,3-二羧酸(21.86 g, 0.13 mol)溶于甲醇(400 mL)中，然后在上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入6M鹽酸的2-丙醇溶液(15 mL)。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約24小時。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行蒸發(fā)，并將殘留物溶解于二氯甲烷(50 mL)中。有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液(3 × 50 mL)洗滌，分離出有機(jī)層并將其用無水MgSO4進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在在減壓下進(jìn)行蒸發(fā)以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析(SiO2)法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

用途

2,3-吡嗪二羧酸由于其配位活性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，在配位化學(xué)、有機(jī)合成、藥物化學(xué)和功能材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用潛力。它可以作為配位配體、中間體和反應(yīng)底物，參與多種化學(xué)反應(yīng)，為合成新化合物和探索新材料提供了重要的幫助。

參考文獻(xiàn)

[1] Verschueren, Wim G.; et al Journal of Medicinal Chemistry.2005,48,1930-1940.