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氯氰菊酯的合成方法

2024/8/5 9:48:32 作者:帝企鵝

氯氰菊酯有以下四種合成方法,通過兩步完成。首先是中間體二氯菊酸的制備:

①模擬法:3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在磷酸催化下于140~160℃縮合,并進(jìn)行Claisen重 排,生成3,3-二甲基-戊烯酸乙酯,再與四氯化碳在過氧化物存在下反應(yīng)生成3,3-二甲基-4,6,6, 6-四氯己烯酸乙酯,然后在甲醇鈉存在下脫氯化氫,環(huán)合生成二氯菊酸乙酯,再經(jīng)皂化反應(yīng)生成菊酸。

中間體二氯菊酸的合成方法1

②Farkas法:三氯乙醛與異丁烯反應(yīng)生成1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲 基-4-戊烯2醇。該混合物在與乙酸酐反應(yīng)經(jīng)乙酰化,鋅粉還原,對甲基苯磺酸催化異構(gòu)化得到 含共軛雙鍵的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯,再與重氮乙酸乙酯在催化劑存在下反應(yīng),生成二氯 菊酸酯。

中間體二氯菊酸的合成方法2

③Sagami--Kuraray法此方法是Sagami--Kuraray法與Farkas法的結(jié)合。

中間體二氯菊酸的合成方法3

④該路線是利用Witting試劑與相應(yīng)的菊酸甲醛衍生物反應(yīng),得到二氯菊酸酯,再經(jīng)皂化反 應(yīng)得到二氯菊酸。

中間體二氯菊酸的合成方法4

其次是氯氰菊酯的生產(chǎn)方法:

①二氯菊酸與二氯亞砜反應(yīng)生成菊酰氯,再與α-氰基-間苯氧基芐醇作用得到氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法1

②將間苯氧基苯甲醛、二氯菊酰氯溶于適量的溶劑中,劇烈攪拌下,保持溫度在20℃以下,滴加氰化鈉、碳酸鈉和相轉(zhuǎn)移催化劑的水溶液,滴畢升溫45~50℃反應(yīng)5h,得到相應(yīng)的氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法2

③間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸鹽,然后與菊酰氯、氰化鈉、相轉(zhuǎn)移催化劑條件下反應(yīng)生成氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法3

④間苯氧基苯乙腈與溴作用得到相應(yīng)的α-溴代取代乙腈,再與二氯菊酸鹽反應(yīng)生成氯氰菊酯。

氯氰菊酯的合成方法4

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