概述
2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷又名雙酚A二縮水甘油醚，是一種不溶于水的無色至淡黃色液體，其化學(xué)式為C21H24O4，分子量為340.41，是環(huán)氧樹脂的重要的單體。有關(guān)該化合物的部分物理數(shù)據(jù)如下：密度1.17g/cm3；熔點40-44℃；沸點210℃（1 mm Hg）；折射率1.5735；蒸汽壓3.66E-09mmHg at 25°C。主要用作粘合劑、防腐涂料，也可用于澆鑄工藝。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷（環(huán)氧類樹脂）在3類致癌物清單中。
制備方法
以雙酚A(BPA)和環(huán)氧氯丙烷(ECH)為原料，在NaOH作催化劑的條件下可以合成2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷。實驗考察了w(NaOH)，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時間，n(ECH)/n(BPA)對DGEBA產(chǎn)率的影響。提高w(NaOH)和n(ECH)/n(BPA)，延長反應(yīng)時間，2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷的產(chǎn)率均呈現(xiàn)先增大后減小的趨勢。產(chǎn)物產(chǎn)率隨著反應(yīng)溫度的升高而降低，當(dāng)n(ECH)/n(BPA)為10:1，w(NaOH)為30%，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時間為170 min時，目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率可達到80.1%[1]。
除了上述方法，將雙酚A二烯丙基醚，溶劑，磷鎢雜多酸季銨鹽催化劑加入到反應(yīng)器中，在攪拌下加入過氧化氫水溶液，將反應(yīng)物溫度升到30～80℃，在30～80℃下反應(yīng)5～24小時，得到反應(yīng)后物料；將反應(yīng)后物料冷卻至室溫，分離出有機相，將分離出的有機相經(jīng)蒸餾回收有機溶劑后，余下的物料與乙酸乙酯攪拌混合均勻，過濾，再將濾液經(jīng)蒸餾回收乙酸乙酯后得到粗產(chǎn)品；再將粗產(chǎn)品進行柱層析，即制得2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷。采用本方法，合成過程中不含有機氯離子，合成的目標(biāo)產(chǎn)物不僅無有機氯異質(zhì)端基，產(chǎn)品粘度低，性能良好，工序簡便，操作容易，安全性高，污染小，實用性強[2]。
有關(guān)研究
通過模擬體內(nèi)代謝，對2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷的體外基本代謝情況進行研究。采用肝微粒體，肝S9 2種體外代謝試劑，通過模擬體內(nèi)肝臟代謝，對其代謝行為及其代謝產(chǎn)物進行研究。通過代謝試劑濃度及代謝時間條件的優(yōu)化，采用高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(HPLC-MS/MS)作為檢測手段對2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷的體外代謝產(chǎn)物進行分析確證。結(jié)果顯示，體外代謝最佳孵化時間為60 min，最佳體外代謝試劑濃度為0.5mg/mL，在肝S9及肝微粒體2種體外代謝試劑的作用下，化合物發(fā)生顯著的代謝反應(yīng)。本研究與傳統(tǒng)的動物試驗相比，節(jié)約了時間，精力，對食品包裝材料的毒理學(xué)研究和安全性評價有重要的推動作用[3]。
參考文獻
[1]趙洪池,馬雙霞,王耀輝,等.雙酚A二縮水甘油醚的合成[J].合成樹脂及塑料, 2013(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1002-1396.2013.01.010.
[2]吳學(xué)明,楊波,唐安斌,等.一種無鹵環(huán)氧化合成雙酚A二縮水甘油醚的方法:CN201310160263.4[P].CN103242264A.
[3]丁利,龔強,朱紹華,等.食品包裝材料中有害物質(zhì)雙酚A二縮水甘油醚體外代謝研究[J].食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報, 2016(1):6.DOI:CNKI:SUN:SPAJ.0.2016-01-023.