介紹

聯(lián)苯甲酰（Benzil），又被稱為二苯乙二酮，聯(lián)芳基化合物，尤其是聯(lián)苯類化合物是廣泛存在于藥物化合物、農(nóng)藥、功能材料等中 的重要結(jié)構(gòu)單元，該種結(jié)構(gòu)組塊的合成對于藥物、材料等的生產(chǎn)至關(guān)重要。它被用于有機(jī)合成中間體、殺蟲劑、光敏膠和光固化涂料的光固化劑及醫(yī)藥中間體等。

圖一 聯(lián)苯甲酰

合成

現(xiàn)有技術(shù)中  盡管公開了很多合成聯(lián)苯基化合物的方法，但這些方法仍不能滿足當(dāng)前醫(yī)藥合成中的普遍需求，因此開發(fā)一種高效率、低能耗的合成工藝十分重要且亟待解決。郭凱[1]提供了一種合成聯(lián)苯甲酰類化合物的制備方法，苯甲醇類化合物在溴化亞銅、亞硝酸鈉、DDQ、質(zhì)子酸共催化作用下，被氧氣氧化，一步法制得聯(lián)苯甲酰，反應(yīng)方程式如下：

圖二 聯(lián)苯甲酰的合成

50mL茄形瓶中依次加入苯甲醇(20mmol，2.163g)、溴化亞酮(2mmol，0.287g)、 亞硝酸鈉(2mmol，0.138g)、醋酸(2mmol，0.120g)、DDQ(2mmol，0.454g)，抽真空、充氧氣保護(hù)， 加入4mL乙腈，65攝氏度反應(yīng)10h，停止后應(yīng)。冷卻，加入50mL 乙酸乙酯稀釋，分別以50mL飽 和氯化銨水溶液、50mL碳酸氫鈉水溶液、50mL水洗 滌三次，得有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥 40min，減壓蒸干得粗品，以石油醚：乙酸乙酯＝ 25：1進(jìn)行柱層析得1.985g產(chǎn)品，收率為 94.5％。

該方法通過催化劑、反應(yīng)條件  等的合適選擇與協(xié)同，實(shí)現(xiàn)了高產(chǎn)率的目的產(chǎn)物，且制備過程中效率高，成本低，在醫(yī) 藥中間體合成領(lǐng)域中具有十分顯著的技術(shù)意義和應(yīng)用價(jià)值，市場前景廣闊。

注意事項(xiàng)

聯(lián)苯甲?？赡軐ζつw、眼睛和呼吸道產(chǎn)生刺激，接觸后應(yīng)立即進(jìn)行清洗。使用和儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)注意避免與氧化劑的接觸。在操作時(shí)要在通風(fēng)良好的環(huán)境下進(jìn)行，并保持良好的個(gè)人防護(hù)措施，如佩戴化學(xué)護(hù)目鏡和手套。

參考文獻(xiàn)

[1]郭凱,劉成扣,方正等. 二苯乙二酮類化合物的制備方法及應(yīng)用[P]. 江蘇省: CN110407677B, 2022-10-11.