5-溴-1-戊醇，英文名為5-Bromopentan-1-ol，常溫常壓下為淺黃色液體，可與大部分有機溶劑混溶。5-溴-1-戊醇是一種鹵代的烷基醇類化合物，它具有醇類化合物的通用理化性質(zhì)，主要用作1,5-雙官能團化的戊烷類功能有機分子的合成前體，有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于抗瘧藥物活性分子的制備。

理化性質(zhì)

5-溴-1-戊醇具有豐富的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的活性羥基單元可與3,4-二氫吡喃發(fā)生縮合反應得到羥基保護的醚類衍生物，這一類反應為制備復雜有機分子提供了有效的官能團選擇性轉(zhuǎn)化的途徑。羥基單元也可與羧酸類化合物發(fā)生酯化反應得到相應的酯類衍生物而結(jié)構(gòu)中的溴原子不受影響。5-溴-1-戊醇結(jié)構(gòu)中的溴原子可在堿性條件下與酚類化合物發(fā)生醚化反應，需要指出的是選擇適當?shù)姆磻獥l件可有效地抑制分子內(nèi)的親核取代反應。

醚化反應

圖1 5-溴-1-戊醇的醚化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將3,4-二氫吡喃(DHP, 15 mmol)緩慢加入到5-溴-1-戊醇(10 mmol)和對甲苯磺酸(1 mmol)在二氯甲烷(20 mL)中的溶液里。將所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應一夜。反應結(jié)束后將反應混合物用水稀釋，然后用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有的有機層并將其用鹽水進行洗滌，在無水Na2SO4上干燥有機層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行蒸發(fā)以除去有機溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標化合物。[1]

應用

5-溴-1-戊醇在化學合成領(lǐng)域中常借助溴原子和羥基單元的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)應用于1,5-雙官能團化的戊烷類功能有機分子的合成，其獨特的結(jié)構(gòu)和多樣的化學性質(zhì)使得它成為有機合成中的有力工具。該物質(zhì)的1,5-雙官能團結(jié)構(gòu)使其在官能團的選擇性引入方面具有優(yōu)勢，化學家可以通過調(diào)整反應條件和反應試劑實現(xiàn)特定位置上的官能團引入從而實現(xiàn)對目標分子結(jié)構(gòu)的精確控制。

參考文獻

[1] Huo, Shangfei; et al Dalton Transactions (2020), 49(23), 7959-7967.