介紹

3-環(huán)戊烯-1-醇是一種化學品，化學式是C5H8O。其為不飽和烯烴，外觀為無色液體。由于其具有碳碳雙鍵和羥基，容易發(fā)生加成和取代反應，反應活性較強。它可用作香料和香料合成的中間體。它在醫(yī)藥領域中也有應用，如抗炎藥物和藥物合成中間體。此外，它還可以用于涂料和塑料工業(yè)。它具有刺激性，可能對眼睛和皮膚造成刺激。

3-環(huán)戊烯-1-醇

合成

在N2氣氛下，在30分鐘內向0°C下冷卻的α-蒎烯（225.0 g，1.65 mol）中滴加BH3-THF（1 M，750 mL）。將反應混合物在0°C下攪拌3.5小時。在40分鐘內，在0°C.下逐滴加入蒸餾的環(huán)戊-1，3-二烯（99.0 g，1.50 mol）。將所得混合物緩慢加熱至室溫并攪拌20小時。通過在低于10°C的溫度下加入水（30 mL）來分解過量的氫化物。在低于5°C的條件下加入NaOH水溶液（3N，300 mL），然后加入H2O2（30%，250 mL）。用NaCl鹽析水層，分離有機層并用Na2SO4干燥。將產物在65℃、20毫米汞柱的減壓下蒸餾，得到油狀3-環(huán)戊烯-1-醇（30.4克，24%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δppm 2.29（d，J=17.6 Hz，2H），2.61（dd，J=6.0，16.4 Hz，3H），4.82（s，1H），5.68（s，2H）[1]。

圖二 3-環(huán)戊烯-1-醇的合成

將4-羥基-庚二烯（270mg, 2.406 mmol)溶解在5 mL干的二氯甲烷中，加入第二代Grubbs催化劑（15.0 mg，0.0176 mmol）。反應混合物回流過夜并冷卻至室溫。將混合物真空濃縮，殘渣用硅膠柱層析（EtOAc/己烷，1:8）純化，得到3-環(huán)戊烯-1-醇（159.8 mg，79%）：1H核磁共振譜（三氯苯，300兆赫）δ5.63，3.65，2.55，2.36；13C核磁共振譜（三氯苯，75兆赫）δ134.5，72.4，43.5。

圖三 3-環(huán)戊烯-1-醇的合成2

參考文獻

[1]Arikawa Y ,Dong Q ,Feher V , et al.FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES[P].US2011152273,2011-06-23.