正庚胺，英文名為1-Aminoheptan，常溫常壓下為透明無色至淺黃色液體，具有較強(qiáng)的堿性，不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。正庚胺是一種烷基胺類衍生物，常用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和有機(jī)反應(yīng)溶劑，主要用于化學(xué)科學(xué)研究領(lǐng)域。借助其結(jié)構(gòu)中氨基單元的親核性，該物質(zhì)可與酰氯和烷基鹵化物發(fā)生縮合反應(yīng)，可用于具有長烷基鏈的生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與衍生化。

理化性質(zhì)

正庚胺是一種常見的烷基胺類物質(zhì)，具有有機(jī)胺類化合物的通用理化性質(zhì)。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，氨基基團(tuán)具有較強(qiáng)的親核性，其可與羧酸，酰氯以及酸酐類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中，正庚胺主要用作基礎(chǔ)化學(xué)合成試劑和有機(jī)反應(yīng)中的溶劑。由于其較強(qiáng)的堿性特征，它作為有機(jī)溶劑可為反應(yīng)體系提供較強(qiáng)的堿性環(huán)境。

親核取代反應(yīng)

正庚胺可與有機(jī)鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的二級胺或者三級胺衍生物，值得說明的是該類親核取代反應(yīng)容易發(fā)生多次氮原子上的取代反應(yīng)得到季銨鹽。

圖1 正庚胺和烷基溴的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2 mmol 1-溴-3-苯基丙烷(0.4 g)和10 mmol正庚胺(5等量)溶解于干燥的乙醇(10 mL)中，將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)直到TLC(9:1正己烷/乙酸乙酯)顯示1-溴-3-苯基丙烷完全消失(3小時(shí))。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加水淬滅反應(yīng)。然后用5ml乙酸乙酯萃取混合物三次并用無水MgSO4干燥合并的有機(jī)層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)，所得殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Chu, Uyen B.; et al Biochemistry (2011), 50(35), 7568-7578.