并五苯，英文名為Pentacene，常溫常壓下為深藍色針狀結(jié)晶，有紫色光澤，對光和空氣敏感。并五苯在二氧化碳氣流中減壓加熱，約在300℃時開始升華，在空氣中300℃以下分解。該物質(zhì)是一種稠環(huán)芳烴，其結(jié)構(gòu)中的五個苯環(huán)是并排連接的，具有獨特的電子光學(xué)性質(zhì)，可用作有機半導(dǎo)體材料主要用于有機薄膜晶體管的制備，在微電子領(lǐng)域和有機發(fā)光材料領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特點

并五苯微溶于有機溶劑，幾乎不溶于水且可升華提純，這種升華特性使得該物質(zhì)在純化、沉積薄膜等方面具有一定的應(yīng)用優(yōu)勢。該物質(zhì)是一種常用的有機半導(dǎo)體，在任何絕緣基板上沉積后，分子組織形成多晶薄膜。該物質(zhì)薄膜顯示良好的輸運性能，圍繞在碳骨架周圍的氫原子的電負性低于碳骨架本身并為離域 π 電子云提供了一些電子密度。它也可形成大晶體。該物質(zhì)屬于稠合多環(huán)烴類，是含五環(huán)并苯族的成員。由于其2V?1s?1 的空穴遷移率高，在 578 nm 波長處具有熒光吸收峰，主要用于各類電子應(yīng)用。作為一種稠環(huán)芳烴，該物質(zhì)具有獨特的電子光學(xué)性質(zhì)特別適用于有機半導(dǎo)體材料和有機發(fā)光材料的制備。隨著有機電子學(xué)和發(fā)光技術(shù)的進展，對該化合物及其衍生物的研究和應(yīng)用還在不斷擴展，以滿足日益增長的電子和光學(xué)設(shè)備的需求。

制備

并五苯可由其前體化合物通過芳構(gòu)化反應(yīng)制備得到，合成該物質(zhì)的工藝比較麻煩，且該物質(zhì)容易氧化，后期提純很費功夫，目前有兩種方法可以提純，一種是傳統(tǒng)的化學(xué)提純，其純度可以做到：95%左右，另外一種是升華提純，將化學(xué)提純后的該物質(zhì)放入高真空的（10-4 Pa) 石英玻璃管內(nèi)，加熱升華結(jié)晶處理，該方法加工量小，費時，費力，但純度可以做到99%以上。

圖1 并五苯的合成方法

在一個耐高溫的反應(yīng)器中將并五苯的前體化合物酮加熱至160度，所得的體系在該溫度下攪拌反應(yīng)若干個小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系冷卻至室溫，可通過氣相色譜監(jiān)測反應(yīng)進度。若原料完全反應(yīng)完全，將反應(yīng)混合物直接通過升華進行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子并五苯。[1]

應(yīng)用

并五苯可用聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)官能化并五苯，降低有機薄膜晶體管(OTFT)的表面能，將空穴遷移率提高109％。該物質(zhì)主要用于制造場效應(yīng)晶體管，可以摻雜碘，將閾值電壓提高至140V。并五苯主要應(yīng)用于有機薄膜晶體管(organic thin film transistors)制備中, 目前, 通過利用其單晶來制備的器件空穴傳輸性能達到 35 cm2/Vs。利用氣相沉積法制備的器件空穴傳輸性能可達到3.0cm2/Vs 。該物質(zhì)主要用于有機薄膜晶體管的制備，在微電子領(lǐng)域它是一種很有前景的有機化合物。由于該物質(zhì)不溶于大部分的有機溶劑，只微溶于熱的苯溶液，它可以用熱苯做流動相用HPLC檢測純度。該物質(zhì)要想制備成薄膜晶體管，必須采用氣相沉積來成膜。所以國外很多研究機構(gòu)都把研究重點放在開發(fā)可溶該物質(zhì)前驅(qū)體上，通過溶解成膜后，再讓前驅(qū)體受熱分解成該物質(zhì)最終制備出性能優(yōu)良的并五苯薄膜，這種技術(shù)大大加快了該物質(zhì)的應(yīng)用速度，未來由并五苯所構(gòu)成的薄膜顯示系統(tǒng)終將會逐漸取代目前的硅體系。它是一種重要的有機半導(dǎo)體材料。它的分子結(jié)構(gòu)具有共軛π電子體系，使其能夠在分子層面上傳輸電荷。這種特性使其在有機薄膜晶體管的制備中具有應(yīng)用潛力。有機薄膜晶體管被廣泛用于柔性電子學(xué)、平板顯示器、傳感器和高效太陽能電池等領(lǐng)域。[2]

參考文獻

[1] Chen, Kew-Yu; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2007), (10), 1065-1067.

[2] 王耀,龐叔鳴,等.有機半導(dǎo)體材料并五苯薄膜的生長[J].電子器件, 2005, 28(1):3.