2,4'-二溴苯乙酮，英文名為2,4'-Dibromoacetophenone，常溫常壓下為白色細(xì)針狀結(jié)晶固體，不溶于水可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑。2,4'-二溴苯乙酮屬于苯乙酮類(lèi)衍生物，但具有比苯乙酮更活潑的化學(xué)性質(zhì)，借助其結(jié)構(gòu)中的溴原子和酮羰基單元化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)可用于合成多種高度官能團(tuán)化的苯乙酮衍生物，多用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究過(guò)程中。

化學(xué)性質(zhì)

2,4'-二溴苯乙酮在化學(xué)性質(zhì)上比普通的苯乙酮更為活潑，主要是因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中包含了兩個(gè)溴原子和一個(gè)酮羰基單元，這些官能團(tuán)可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，從而用于合成各種高度官能團(tuán)化的苯乙酮衍生物。2,4'-二溴苯乙酮可以進(jìn)行多種反應(yīng)，如取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、羧酸化反應(yīng)等。這些反應(yīng)可以通過(guò)在不同位置引入不同的官能團(tuán)，進(jìn)而合成出具有多樣化性質(zhì)和用途的化合物。

合成方法

圖1 2,4'-二溴苯乙酮合成路線

在一個(gè)干燥的微波反應(yīng)管中，將苯乙酮(1當(dāng)量)、NBS (1.1當(dāng)量)和p-TsOH (1.5當(dāng)量)溶解于干燥的二氯甲烷中。將所得的反應(yīng)混合物在密閉容器中于40 °C微波(100 W)照射下攪拌反應(yīng)15分鐘。通過(guò)TLC點(diǎn)板(正己烷/乙酸乙酯, 7 : 3)監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)度，反應(yīng)完成后將得到的反應(yīng)混合物用CH2Cl2：H2O進(jìn)行萃取。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,4'-二溴苯乙酮。[1]

應(yīng)用

2,4'-二溴苯乙酮具有多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其烷基鏈上的溴原子可以在親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，常見(jiàn)的親核試劑為有機(jī)胺類(lèi)化合物或者有機(jī)醇類(lèi)化合物。苯環(huán)上的溴溴原子的反應(yīng)活性不如烷基鏈上的溴原子，但是其仍然可以在過(guò)渡金屬催化作用下和多種有機(jī)金屬試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到苯環(huán)4號(hào)位取代的苯乙酮衍生物。

參考文獻(xiàn)

[1] Rodriguez, Juan C.; et al Journal of Heterocyclic Chemistry (2020), 57(5), 2279-2287.