概述

N-芐氧羰基-O-叔丁基-L-絲氨酸，英文名稱 Z-Ser(tBu)-OH，該物質(zhì)的化學(xué)式為C₁₅H₂₁NO₅，分子量為295.34。相關(guān)物理數(shù)據(jù)為：密度1.2±0.1 g/cm³，熔點(diǎn)148 °C，沸點(diǎn)266.0±30.0 °C at 760 mmHg，比旋光度[α]20D+20°(0.5-2.0 mg/ml，乙酸)。白色或近白色固體粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、乙酸和乙醇。

用途

1.用于多肽合成，用作氨基酸保護(hù)單體。

2.N-芐氧羰基-O-叔丁基-L-絲氨酸已被商業(yè)化用作能量補(bǔ)充劑。它們影響合成代謝激素的分泌、運(yùn)動(dòng)期間的燃料供應(yīng)、壓力相關(guān)任務(wù)期間的精神表現(xiàn),并防止運(yùn)動(dòng)引起的肌肉損傷。它們被認(rèn)為是有益的能生膳食物質(zhì)[1]。

3.用于電化學(xué)手型傳感器研究。手性是自然界和生物體的基本屬性。自然界和生物體內(nèi)的許多反應(yīng)都是手性識(shí)別過(guò)程，對(duì)映體的不同構(gòu)型在生物體內(nèi)往往呈現(xiàn)截然不同的藥理活性、代謝過(guò)程、代謝速率及毒理作用。因此，手性識(shí)別具有重要的理論和實(shí)際研究意義。在分析化學(xué)領(lǐng)域，手性識(shí)別研究的前沿方向和熱點(diǎn)是建立快速，精確，靈敏的分析方法。電分析方法因具有高靈敏度，儀器簡(jiǎn)單，快速等特點(diǎn)而得到迅速的發(fā)展。通過(guò)交聯(lián)作用固載，將材料的信號(hào)放大功能與相應(yīng)酶特異性識(shí)別相結(jié)合，放大電化學(xué)響應(yīng)信號(hào)，構(gòu)建高靈敏的無(wú)試劑型手性酶?jìng)鞲衅?。該方法不僅操作簡(jiǎn)單，而且大大提高了手性分析的手性識(shí)別能力以及手性檢測(cè)的靈敏度[2]。

4.合成其他氨基酸衍生物。以N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸和N-叔丁氧羰基-4-羥基-L-脯氨酸為原料，經(jīng)由羥基保護(hù)，二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)縮合，脫保護(hù)基等步驟合成4-羥基-L-脯-L-絲二肽[3]。

合成

方法一：

以叔戊醇鈉代替NaH和Na/NH₃作為堿處理N-BOC-L-絲氨酸后，再與芐溴在溫和條件下反應(yīng)制得了N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸，產(chǎn)率為53%，反應(yīng)過(guò)程中不產(chǎn)生氫氣。因此，該方法更安全，適合工業(yè)化生產(chǎn)[4]。

方法二：

將O-芐基-L-絲氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與叔丁氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)得粗產(chǎn)品，在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提，再經(jīng)重結(jié)晶精制而得N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸。                               

參考文獻(xiàn)

[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[2]黃意涵.氨基酸及其衍生物電化學(xué)手性傳感器研究[D].西南大學(xué),2014.

[3]趙湘萌,王文智,張麗娟,等.N-(4-羥基-L-脯氨?；?-L-絲氨酸的合成[J].精細(xì)化工中間體, 2012(2):2.

[4]陶衛(wèi)國(guó).N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸合成方法的改進(jìn)[J].西華師范大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2009, 30(2):3.