FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸，英文名為FMOC-O-tert-Butyl-L-serine，常溫常壓下為白色或者灰白色固體。FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸是絲氨酸類衍生物，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。該物質(zhì)常用作生物化學(xué)合成試劑，多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中。

化學(xué)性質(zhì)

圖1 FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸的酰胺化反應(yīng)

將2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（0.63克，1.96毫摩爾）、N,N-二異丙基乙胺（0.34毫升，1.96毫摩爾）和R/S-苯乙胺（0.17毫升，1.32毫摩爾）加入 FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸（0.50克，1.30毫摩爾）在無水二氯甲烷（10毫升）的溶液中。然后在氬氣環(huán)境于室溫下攪拌該反應(yīng)溶液2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后向該反應(yīng)混合物中加入（20毫升）水。分離出有機(jī)相并用無水二氯甲烷(20毫升)萃取水相三次，用鹽水清洗有機(jī)相。在無水Na2SO4上干燥有機(jī)相，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑。所得的殘余物通過硅膠色譜柱法（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇= 5/1）進(jìn)行分離純化，即可得到酰胺化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

生物應(yīng)用

FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸可用作生物化學(xué)合成試劑，多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中。它可以作為生物試劑用于多肽的合成和修飾過程中，例如它可以用于修飾蛋白質(zhì)中的絲氨酸殘基，從而改變其結(jié)構(gòu)和生物活性。FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)活性的羧基和酰胺基團(tuán)，其可以在適當(dāng)?shù)目s合劑作用下和醇類化合物或者胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到想要的酯類或者酰胺類衍生物，為多肽類藥物分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成提供了重要的工具。

參考文獻(xiàn)

[1] Sousa, Carlos A. D.; et al Polyhedron (2015), 102, 121-129.