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2-甲基-6-乙基苯胺的轉(zhuǎn)化應(yīng)用

2023/5/8 8:56:40

2-甲基-6-乙基苯胺,英文名為6-Ethyl-o-toluidine,常溫常壓下為淡黃色液體,不溶于水,能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。2-甲基-6-乙基苯胺屬于苯胺類衍生物,具有一定的堿性,但是由于氨基鄰位兩個取代基團的存在,其堿性比苯胺弱,可用作有機合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體,多用于有機含氮配體的合成與有機農(nóng)藥的生產(chǎn)過程中。

轉(zhuǎn)化應(yīng)用

2-甲基-6-乙基苯胺可用作有機合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體,多用于有機農(nóng)藥的生產(chǎn)。例如2-甲基-6-乙基苯胺是除草劑乙草胺、異丙甲草胺、異丙草胺等的關(guān)鍵合成中間體。乙草胺,是一種芽前除草劑,可防除一年生禾本科雜草和某些一年生闊葉雜草,適用于玉米、棉花、花生和大豆田除草。異丙甲草胺可用于旱地作物、蔬菜作物和果園、苗圃使用,可防除牛筋草、馬唐、狗尾草、棉草等一年生禾本科雜草以及莧菜、馬齒莧等闊葉雜草和碎米莎草、油莎草。在有機合成轉(zhuǎn)化中,2-甲基-6-乙基苯胺可在溴化試劑的作用下,在苯環(huán)的4號為引入一個溴原子。[1]

2-甲基-6-乙基苯胺的應(yīng)用

圖1 2-甲基-6-乙基苯胺的應(yīng)用

在0℃下向2-甲基-6-乙基苯胺(15mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中的溶液里緩慢地加入N-溴代琥珀酰亞胺(2.66g,14.9mmol)。然后在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物10分鐘,向反應(yīng)混合物中加入飽和NaCl水溶液以淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯萃取該混合物三次,然后用飽和NaCl水溶液洗滌有機相兩次,分離出有機相并將其在無水硫酸鈉中進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過柱色譜法(硅膠)純化(用庚烷:乙酸乙酯(85:15)洗脫),即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Costil, Romain; Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(42), 18670-18678

[2] Freeman-Cook, Kevin D.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(2), 935-942

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