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端羥基12酸的制備

2022/4/28 9:04:05

背景及概述

由油脂脂肪酸衍生得到的脂肪酸鈉皂是一種天然陰離子型表面活性劑,具有原料可再生、性價比高、表面活性劑性能好及生理生態(tài)學安全等優(yōu)點。針對脂肪酸鈉皂冷水溶解性和硬水溶解性低兩大弱點,可以采用兩類化學方法改性:一類方法是將羧酸根直接轉化為其他化學基團的衍生化反應,即將脂肪酸加工成脂肪醇或脂肪胺,再進一步轉化為克拉夫特點低和抗硬水的磺酸鹽、硫酸鹽和季銨鹽等品種,例如脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸酯鈉鹽,甜菜堿兩性表面活性劑等;另一類方法是保留羧酸根的衍生化反應,即利用羧基制備?;被帷⒒腔牧贾舅岬绕贩N,例如酰基肌氨酸鈉,α-磺基脂肪酸甲酯等。類方法加工流程長,克服脂肪酸鈉皂劣勢的同時,也將脂肪酸鈉皂的其他天然優(yōu)勢泯滅;而第二類方法加工流程短,既克服了脂肪酸皂上述兩個性能劣勢,又充分保留了羧基的天然優(yōu)良特性,因而較為綠色[1]。12-羥基十二酸為常見的脂肪酸衍生物,英文名稱:12-Hydroxydodecanoic acid,中文別名:12-羥基月桂酸;端羥基12酸;端羥基十二酸,CAS號:505-95-3,分子式:C12H24O3,分子量:216.317。

圖1 端羥基12酸的結構式

制備

在水熱反應釜內加入端氯代12酸以及 NaOH 溶液,在指定溫度下水熱堿性水解指定時間后停止反應,抽濾得到端羥基12酸粗產物。用于結構和純度鑒定的端羥基十二酸純品采用將端氯代12酸粗產品先酸化得到端羥基12酸的粗產品,再經石油醚(60 ~ 90 ℃)重結晶提純,用于應用性能測試的端羥基12酸純品則將上述再經中和制得。粗產物用三氟化硼 - 乙醚/甲醇溶液進行甲酯化衍生處理,使用無水乙醚萃取,取上層醚層經GC 分析各組分含量(面積歸一化法),計算得到端羥基12酸的產率(Y)。

參考文獻

[1]Archives of Biochemistry and Biophysics, , vol. 507, # 1 p. 75 - 85

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