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3-溴-2-氟苯腈的制備和應(yīng)用

2020/7/3 9:43:42

背景及概述[1]

3-溴-2-氟苯腈是一種有機(jī)中間體,可由3-溴-2-氟苯甲酸通過(guò)兩步制備得到。3-溴-2-氟苯腈可用作醫(yī)藥中間體,用于制備STK4抑制劑。

制備[1]

步驟1、3-溴-2-氟苯甲酰胺(2-80)的制備

在室溫下將3-溴-2-氟苯甲酸(2-79,400 mg,1.83 mmol)和SOCl2(4.39 mg,3.66 mmol)在DCM(5 mL)中的混合物攪拌1 h,然后加入氨水(1mL)。然后將得到的混合物在室溫?cái)嚢?h。反應(yīng)完成后,將所得混合物用水洗滌,并用乙酸乙酯(150mL×3)萃取。將合并的有機(jī)相在減壓下濃縮,并將所得殘余物通過(guò)硅膠色譜法(石油醚/乙酸乙酯= 1/1)純化,得到中間體2-80(白色固體,300mg,75%產(chǎn)率)。 LCMS(m/z):218 [M+H]+。

步驟2、3-溴-2-氟苯腈(2-81)的制備

將的3-溴-2-氟苯甲酰胺(2-80,260 mg,1.2 mmol),TFAA(471 mg,2.4 mmol)和吡啶(Py)(474 mg,6.0 mmol)在二惡烷(5 mL)中的混合物于室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)完成后,將所得混合物用水洗滌,并用乙酸乙酯(150mL×3)萃取。合并的有機(jī)相在減壓下濃縮,所得殘余物通過(guò)硅膠色譜法(石油醚/乙酸乙酯= 1/1)純化,得到中間體2-81(白色固體,100mg,42%收率)。

應(yīng)用[1]

3-溴-2-氟苯腈可用于制備3-(6-氨基-5-(1-氧代-1,2,3,4-四氫異喹啉-6-基)吡啶-3-基)-2-氟芐腈(I-34)。I-34是一種STK4抑制劑,STK4(也稱為MST1)是一種絲氨酸-蘇氨酸激酶,是Hippo信號(hào)通路的一部分。STK4參與多個(gè)細(xì)胞過(guò)程,包括增殖,運(yùn)輸,凋亡,免疫反應(yīng)和應(yīng)激反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2016161145, 06 Oct 2016

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