噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?br /> Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運(yùn)用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸2-溴-5-甲基噻吩2-氯噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺噻吩并[3,2-b]噻吩5-溴-2-羧基噻吩噻吩-3-乙醇3-甲氧基噻吩3,4-乙烯二氧噻吩3-溴噻吩2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>2-氯-3-甲基噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛3-溴噻吩-2-甲醛2,5-二溴噻吩噻吩-2-甲酸2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰氯alpha-三聯(lián)噻吩5-溴噻吩-2-甲醛3-噻吩甲酸3,4-二溴噻吩2,5-二溴-3-癸基噻吩3,4-二甲氧基噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2-噻吩乙胺3-甲基噻吩-2-羧酸3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,5-二溴-3-己基噻吩2-溴-3-甲基噻吩2-氰基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩苯并噻吩2,5-二氯噻吩3-己基噻吩四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛2-噻吩乙醇2,3-二溴噻吩聯(lián)二噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物1-苯并噻酚-2-羧醛2-甲氧基噻吩2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯5-硝基噻吩-2-甲酸2,5-二溴-3-辛基噻吩3-乙炔基噻吩3-甲基噻吩醛2-溴-3-辛基噻吩3-碘噻吩2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩3-氨甲基噻吩2-氯-3-溴噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩2,3,5-三溴噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2-乙炔噻吩5-溴苯并噻吩苯并噻吩-2-羧酸2-乙?;?5-氯噻酚2-乙酰-5-甲基噻吩二苯并噻吩-2-硼酸2-噻吩甲胺3-辛基噻吩3-丁基噻吩2-噻吩甲醇3,4-噻吩二羧酸3-十二烷基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰胺2-溴-3-己基噻吩2,5-二溴-3-丁基噻吩3-癸基噻吩2-乙基噻吩3-氰基噻吩3-溴甲基噻吩4-溴噻吩-2-甲酸3-溴甲基-5-氯苯并噻吩3-噻吩丙二酸2-溴噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩四氫噻吩3-氯噻吩2-噻吩磺酰胺2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩3-溴噻吩-2-甲酸2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼5-溴噻吩-2-甲酸乙酯鄰苯噻吩2-溴-5-氯噻吩2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩2,3-二氯噻吩3-(2-噻吩基)苯甲酸3,3'-二羥基聯(lián)苯胺1-苯并噻吩-2-甲醇2-(4-氟苯基)噻吩3-(2-噻吩)丙烯酸2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯3,3'-雙噻吩鄰氨基噻吩(2鹽酸)3-溴-4-甲基噻吩3-正十六基噻吩,97%3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2-碘-5-甲基噻吩3-噻吩乙腈2-溴-3-癸基噻吩3-氯噻吩-2-羧酸3-溴噻酚-2-羧酸甲酯2-噻吩叔丁基磺酰胺5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯2-氨基噻吩-3-甲腈2,4-二溴噻吩7-氯-3-甲基苯并噻吩 噻吩-2-羧酸甲酯5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物3-乙基噻吩5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯4-氰基-3-四氫噻吩酮3-甲醛苯并噻吩6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩2-氯-5-甲基噻吩3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-噻吩基乙酰腈5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸2-噻吩甲胺鹽酸鹽4-(4-二苯并噻吩)苯胺4-溴苯并噻吩-2-羧酸甲酯2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩5''-溴-3,3''-二辛基-[2,2':5',2''-三噻吩]-5-甲醛三[4-(5-二氰基亞甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺2-乙基-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英4,8-雙[5-(2-乙基己基)-4-氟-2-噻吩基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-乙酰-3-甲基噻吩反-3-(3-噻吩基)丙烯酸ALPHA-四聯(lián)噻吩2-溴-5-碘噻吩7-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2,5-dimethylthiophene2,8-二碘二苯并噻吩3,3'-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-5,5'-二基)雙(三甲基錫)5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑5,5'-二溴-3,3'-二氟-2,2'-聯(lián)噻吩Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 4,8-bis[5-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]-NULLTH0592-噻吩基氯化汞100G,500G,1KG,10KG(4-溴-2-噻吩基)甲醇5-乙氧基羰基-2-噻吩基溴化鋅PM268-24,7-雙(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑2-二苯并噻吩-4-基-9- [3-(4,6-二苯基 - [1,3,5]三嗪-2-基) - 苯基] -9H-咔唑1,2-雙(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟環(huán)戊烯2-氨基-5-硝基噻唑3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇3,4,5-三溴-2-甲基噻吩2,2-聯(lián)噻吩-5,5-二羧酸3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(3-辛基-2-噻吩)-三丁基錫3-nonylthieno[3,2-b]thiopheneThiophene, 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-ETHYL 2-BROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE-3-CARBOXYLATE4,7-雙(5-溴噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-辛基十二烷基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑2-(2-丁基辛基)噻吩5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛4,8-雙[(2-丁基正辛基)氧]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑4-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩3.2-氯-N-(Α-氰基-2-噻吩甲基)乙酰胺4-溴噻吩-2-乙酸2,2‘:5',2”-三噻吩-5-甲醛4,5-二甲基噻吩-2-羰酸5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸3,4-二羥基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯N/A苯并[B]噻吩-6-胺5,5''-Dicyano-2,2':5',2''-terthiophene三環(huán)己基膦[2,4 - 二氫-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯5,5′-雙(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-聯(lián)噻吩(S)-3-氯-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇5-溴-2,2'-聯(lián)噻吩-5'-甲醛2-丙酰噻吩N-phenyl-4-(5-phenyl-2-thienyl)benzenamine苯并二噻吩-4,5-二酮N/A9-溴聯(lián)萘[2,1-D:1',2'-F][1,3]二氧噻吩2-乙?;?5-碘噻吩1,3-雙(2-乙基己基)-5,7-雙(5-(三甲基錫基)噻吩基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛3,5-二溴噻吩-2-甲酸2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺?;鵠-2-噻吩甲酸甲酯3-甲氧基噻吩-2-甲醛2,5-噻吩二甲酸甲酯2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并[B]噻吩-3-甲酰胺12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑2,6-二溴-N-辛基-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯2.5-二(2-噻吩基)-3.4-二硝基噻吩4-Benzyloxy-2-(2carbomethoxy)thiophenylaniline(5-diphenylphosphanylthiophen-2-yl)-diphenylphosphaneThiophenyldiphenylphosphine5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩3-(2-己基十烷基)噻吩2-(4-(噻吩-2-基)苯基)噻吩2,5-二辛基-3,6-雙(5-(三甲基錫基)-噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩2-溴噻吩-3-甲酰胺2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲腈N/A5-溴-4-異辛基-2-噻吩甲醛NULLDi-tert-butyl 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate2-戊基噻吩3-溴-2-甲基噻吩EA870;5,7-二氯-1,2-二氫-2-(5,6,7-三氯-3-氧代苯并[B]噻吩-2(3H)-亞基)-3H-吲哚-3-酮2,5-二乙酰基噻吩2-(噻吩-2)-1,3-二硝基丙烷PM147-1PM192A5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid5-溴-2-噻吩基溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝3-氟-2-羧酸甲酯噻吩4-苯氧基苯并[B]噻吩4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯2,2'-(4-溴-1-亞丁烯基)雙[3-甲基噻吩]IN1861, 1,2-雙(5-(三甲基錫基)噻吩-2-基)乙炔1 - (2 - 噻吩基) - 2 - 丙酮N-辛基二噻吩并(3,2-B:2',3'-D)吡咯(R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩基)丙胺叔丁基N-(3 - 噻吩基)氨基甲酸3-甲基-2-噻吩基溴化鋅3,4-二氟噻吩4,7-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑(3-噻吩基)丙二酸二乙酯1-(2'-噻吩基)乙基硫醇2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧雜環(huán)己烷-4,6-二酮2-甲巰基吩噻嗪4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸DL-Α-氨基噻吩-2-醋酸Distrontium-5-[bis(carboxymethyl)amino]-2-carboxy-4-cyanthiophene-3-acetateIN1676, 7-二己基[1]苯并噻吩并[3,2-B][1]苯并噻吩3,4-二甲基(2,3-B)并噻吩-2,5-二羧酸N-(四氫-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺3-溴-5,6-二氫苯并[B]噻吩-7(4H)-酮N-亞甲基-2-噻吩乙胺2-溴-3-己基噻吩-5-甲醛4,7-雙(5-溴噻吩基)-2-(2-乙基己基)-5,6-二氟-2H-苯并[D][1,2,3]噻二唑5,6-雙(辛氧基)-4,7-雙[5-(三甲基錫) -2-噻吩基]苯并[C][1,2,5]噻二唑5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-羧酸2,3,5-三甲基噻吩4,6-雙(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑2-羥基-2,2-二(噻吩-2-基)乙酸4-溴苯并[B]噻吩-2-甲酸2-(4-甲氧苯基)噻吩4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯4-溴-3-氰基噻吩3-辛基-2-噻吩甲醛5-(2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩甲醛2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-4,7-bis[4-hexyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-Quinoxaline, 5,8-bis(5-bromo-2-thienyl)-6,7-difluoro-2,3-bis[3-(octyloxy)phenyl]-2,2' - ((2Z,2'Z) - ((12,13-雙(2-乙基己基)-3,9-二(十一烷基)-12,13-二氫 - [1,2,5]噻二唑并[3, 4-E]噻吩并[2 '',3 '':4' ,5 '2-溴-3-丁基噻吩(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮雜卓-5-酮3-氯-4-(異丙基磺?;?噻吩-2-羧酸5-(N,N-二甲基氨磺?;?噻吩-2-磺酰氯IN1618, 1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮BDTAStannane, 1,1'-[4,8-bis[5-[(2-ethylhexyl)thio]-4-fluoro-2-thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl]bis[1,1,1-trimethyl-4,8-二辛氧基-苯并二噻吩2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈3-(噻吩-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰肼2,5-二氫-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮

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