噻吩類化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運(yùn)用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時(shí),噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時(shí),大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時(shí),噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時(shí)切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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噻吩-3-乙醇2,5-二溴噻吩2-噻吩乙胺alpha-三聯(lián)噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸2-氯噻吩5-溴噻吩-2-甲醛5-溴-2-羧基噻吩噻吩-2-甲酸5-溴噻吩-2-磺酰氯5-甲基-2-噻吩甲醛3,4-二甲氧基噻吩2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩3,4-二溴噻吩2-溴-5-甲基噻吩3,4-乙烯二氧噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物3-噻吩甲酸噻吩并[3,2-b]噻吩聯(lián)二噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯4-溴-2-噻吩甲醛四溴噻吩2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸3-溴噻吩-2-甲醛2,5-二氯噻吩3-己基噻吩3-甲氧基噻吩3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,5-二溴-3-己基噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸2-氰基噻吩苯并噻吩2,3-二溴噻吩2-噻吩乙醇2-溴-3-甲基噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺2-氯-3-甲基噻吩3-溴噻吩2,5-二溴-3-癸基噻吩2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯3-氯噻吩3-碘噻吩3-乙炔基噻吩2-乙炔噻吩3-氰基噻吩3-癸基噻吩2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩2-溴-3-辛基噻吩3-氨甲基噻吩2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽5-硝基噻吩-2-甲酸2,3,5-三溴噻吩3-甲基噻吩醛2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩四氫噻吩2-噻吩甲胺3-辛基噻吩3-丁基噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛二苯并噻吩-2-硼酸2,5-二溴-3-丁基噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>3-十二烷基噻吩2-甲氧基噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩5-溴苯并噻吩苯并噻吩-2-羧酸2-乙?;?5-氯噻酚2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩3-噻吩丙二酸2-溴噻吩2-噻吩磺酰胺3-溴噻吩-2-甲酸2-噻吩甲醇2-溴-3-己基噻吩3-溴甲基噻吩2-乙基噻吩4-溴噻吩-2-甲酸2-氯-3-溴噻吩5-溴噻吩-2-磺酰胺3,4-噻吩二羧酸3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯3-溴-4-甲基噻吩3,3'-雙噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺噻吩-2-羧酸甲酯1-苯并噻吩-2-甲醇3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-(2-噻吩基)苯甲酸3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-氯-5-甲基噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯鄰苯噻吩3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯5-硝基噻酚-2-甲腈2-苯甲酰噻吩 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩鄰氨基噻吩(2鹽酸)5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺2-溴-3-癸基噻吩5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯2-噻吩叔丁基磺酰胺3-正十六基噻吩,97%3-噻吩乙腈5-溴噻吩-2-甲酸乙酯5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯2-碘-5-甲基噻吩2-溴-5-氯噻吩3-(2-噻吩)丙烯酸3-甲醛苯并噻吩2,4-二溴噻吩2-(4-氟苯基)噻吩5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯2-噻吩基乙酰腈4-氰基-3-四氫噻吩酮3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-乙基噻吩2,3-二氯噻吩3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯2-氨基噻吩-3-甲腈3-氯噻吩-2-羧酸3-溴噻酚-2-羧酸甲酯5-[4-[4-(5-甲酰基噻吩-2-基)-N-[4-(5-甲?;绶?2-基)苯基]苯胺基]苯基]噻吩-2-甲醛(3,4-二氯噻吩-2,5-二基)雙(三甲基錫烷)(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫PM147-1PM192A苯并[B]噻吩-3(2H)-酮 1,1-二氧化物2-溴二苯并噻吩CHEMBRDG-BB 40125625,5''-二溴-[2,2‘:5',2“]三噻吩四碘噻吩5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛3-氯乙酰氧基-2-氧基-四氫噻吩2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸2-溴乙?;?3-氯噻吩3-(2-乙基己氧基)噻吩5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯5-氯-2-噻吩基溴化鋅2-(1,1-二氧化-2,3-二氫噻吩-3-基)乙酸2-溴-5-硝基噻吩富馬酸酮替芬雜質(zhì)I(10-甲氧基-4-(1-甲基-4-哌啶基)-4H-苯并[4.5]環(huán)庚[1.2-B]噻吩-4-醇)4-溴-3-氟-2-噻吩甲酸甲酯5-溴噻吩-2-甲腈2,5-BIS(5-BROMOTHIAZOL-2-YL)THIOPHENE2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯L-脯氨酸與(1S)-1,5-脫水-1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇的化合物N/A3,6-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-1,2,4,5-四嗪3-(2'-乙基己基)噻吩2-溴-4-甲基噻吩2-乙基-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英4,8-雙[5-(2-乙基己基)-4-氟-2-噻吩基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩5-(2-噻吩基)-2H-四唑2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧雜環(huán)己烷-4,6-二酮2-甲巰基吩噻嗪IN1676, 7-二己基[1]苯并噻吩并[3,2-B][1]苯并噻吩3,4-二甲基(2,3-B)并噻吩-2,5-二羧酸N-(四氫-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺(2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮雜卓-5-酮3-氯-4-(異丙基磺?;?噻吩-2-羧酸5-(N,N-二甲基氨磺?;?噻吩-2-磺酰氯IN1618, 1,3-二溴-5-(2-己基癸基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮2-甲酰胺-5-(2-巰基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩5-(2,4-二氟苯基)噻吩-2-羧酸甲酯2-乙?;?5-碘噻吩2,5-雙(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二甲醛二苯并噻吩-1-甲醛Dibenzothiophen-1-amine2-(5-碘-2-氟芐基)苯并噻吩1034305-31-1反-4-羰基-4-(噻吩-2-基)丁-2-烯酸5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid5-溴-2-噻吩基溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝3-氟-2-羧酸甲酯噻吩2-dichlorophosphorylthiophene100G,500G,1KG,10KG(4-溴-2-噻吩基)甲醇5-乙氧基羰基-2-噻吩基溴化鋅4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸甲酯3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene4,4'-二十二烷基-2,2'-聯(lián)噻吩2,5-二(三甲基錫)-噻吩并[3,2-B]噻吩2,6-二(三甲基錫)-二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩4,7-二(5-溴-4-己基噻吩基-2-)-2,1,3-苯并噻二唑1-(3-溴噻吩-2-基)十二烷基-1-酮4-(3-溴苯基)-二苯并噻吩苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩4,7-二(5-溴-4-己基噻吩基-2-)-5,6-二氟-苯并噻二唑4-氨基-5-氯噻吩-2-甲酸甲酯4-溴-3-甲基噻吩羧酸5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛三環(huán)己基膦[4,5 - 二甲基-1-1,3 - 雙(2,4,6 - 三甲基苯基)咪唑-2 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯3,3'-二辛基硅基-2,2'-聯(lián)噻吩9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-二硼酸二頻哪醇酯和 4,7-雙(5-溴-2-噻吩基)-2-辛基-2H-苯并三唑的聚合物2.3-二甲基噻吩-5-磺酰氯3-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯3-(乙氧基羰基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-2-基氨基甲酸乙酯5-異辛基-2-噻吩甲醛IN1414, (4,8-雙(5-(2-己基癸基)噻吩基)苯基[1,2-B:4,5-B']二噻吩基)雙三甲基錫2,5-二溴-3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩PM2914,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine2-(2-octyldodecyl)1-苯并噻吩-5-羧酸5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸苯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩2-(3,4-乙烯基雙氧噻吩)甲醛3,4-二氯噻吩3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩7-溴苯并[B]噻吩IN1667, (3-Methoxythiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)Thieno[3,2-b]thiophene, 3-octyl-3-(2-辛基十二烷基)噻吩N-甲基-2-噻吩甲胺鹽酸鹽3,3-雙(((2-乙基己基)氧基)甲基)-3,4-二氫-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧雜環(huán)庚烯2,2'-雙噻吩-3,3'-二羧酸2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺?;鵠-3-呋喃羧酸5-氯-2-噻吩乙酸PM2564,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole_2-氨基-5-氰基-3-甲基噻吩-4-甲酸乙酯5,6-二氟-4,7-雙(3-(2-辛基十二烷基)-5-(三甲基錫噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑IDT462-(4-羥基苯基)苯并[B]噻吩-6-醇(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦2-溴-5-正丁基噻吩2-溴-5-正辛基噻吩4,5-二氯甲基噻吩-2-羧酸甲酯Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈4-溴噻吩-2-乙酸3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸二苯并噻吩-2-甲醛4,7-雙(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑4,8-雙(5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4-溴-2-噻吩羰酰氯2-乙基-5-甲基噻吩2,5,8-三(三甲基錫)苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B'']三噻吩1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c ']dithiophene-4,8-dione苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B']三噻吩-2,5,8-三醛2-氯-5-氯甲基噻吩1,5-BIS-(2-THIENYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸4-(3-溴苯基)-6-苯基-二苯并噻吩叔-丁基 N-[3-(氨基甲基)噁丁環(huán)烷-3-基]氨基甲酯2,2' – (苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二亞基) 二丙二腈2,5-二溴-3,4-二氟噻吩4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氫-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,7-二醛4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯2,5-二氫-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛4,8-雙[(2-丁基正辛基)氧]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-溴噻吩-4-乙酸甲酯噻吩[3,2-C]并吡啶1,2-雙(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮12,13-雙(2-丁基辛基)-12,13-二氫-3,9-二十一烷基-二噻吩并[2'',3'':4',5']噻吩[2',3':4,5]吡咯[3,2-E:2',3'-G][2,1,3]苯并噻二唑2-乙酰-3-溴噻吩Thiophene, 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(thiophene-3-oxyxy) Ethoxy) Ethanol (2,5-dimethylthiophen-3-yl)-phenylmethanone1,3-雙(2-乙基己基)-5,7-雙(5-(三甲基錫基)噻吩基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮(R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩基)丙胺2-溴-3-丁基噻吩5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯三環(huán)己基膦[2,4 - 二氫-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯3,5-二溴噻吩-2-甲酸2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇3,3'-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-5,5'-二基)雙(三甲基錫)4,6-雙(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑5,5'-二溴-3,3'-二氟-2,2'-聯(lián)噻吩

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