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生物堿

生物堿是一類(lèi)含氮的有生理作用的天然化合物，大多數(shù)有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，少數(shù)為非氮雜環(huán)的有機(jī)胺類(lèi)。一般有類(lèi)似堿的性質(zhì)，早年被譯為“膺堿”。天然來(lái)源的某些維生素、氨基酸、肽類(lèi)等雖也是含氮化合物，但習(xí)慣上不包括在生物堿范疇內(nèi)。事實(shí)上生物堿一詞至今還沒(méi)有嚴(yán)格而確切的定義。
生物堿廣泛分布于自然界，尤以植物界為多，動(dòng)物界也有，例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine)，地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計(jì)至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿，特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科等。一般說(shuō)來(lái)，生物堿多分布于雙子葉植物，單子葉植物中較少，裸子植物和羊齒植物或更低等植物則極少。含生物堿的植物中經(jīng)常含有多種化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的生物堿。科屬親緣相近的植物，所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往相似，有的相同。
生物堿有幾種分類(lèi)方法，可按植物來(lái)源、生理效應(yīng)或化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)，而以后者更為合理。常見(jiàn)的類(lèi)型有吡咯類(lèi)、吡啶類(lèi)、喹啉類(lèi)、異喹啉類(lèi)、吲哚類(lèi)、咪唑類(lèi)、嘌呤類(lèi)、莨菪烷類(lèi)、萜類(lèi)、甾體類(lèi)、有機(jī)胺類(lèi)等。有人將生物堿劃分為59種類(lèi)型，足以說(shuō)明其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。
生物堿除極少數(shù)在室溫為液體的外，多為結(jié)晶型固體。一般無(wú)色，具苦味，有旋光性，且多為左旋。呈堿性，其堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)特別是氮原子的結(jié)合狀態(tài)有顯著關(guān)系。季銨類(lèi)生物堿呈強(qiáng)堿性，叔胺類(lèi)和仲胺類(lèi)生物堿為中強(qiáng)堿或弱堿性。有些生物堿分子中有酚基或羧基，因而具有酸堿兩性反應(yīng)。植物中的生物堿大多與有機(jī)酸結(jié)合成鹽，或與糖類(lèi)縮合成甙，少數(shù)堿性很弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。生物堿鹽經(jīng)堿化，生物堿甙經(jīng)水解可得游離的堿。多數(shù)生物堿不溶或難溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有機(jī)溶劑，溶于稀酸生成鹽。生物堿鹽多易溶于水和醇，不溶或難溶于有機(jī)溶劑。生物堿能與一些試劑，如碘化鉍鉀、碘化汞鉀，碘-碘化鉀等反應(yīng)生成不同顏色的沉淀，常用以檢識(shí)生物堿。
提取生物堿的方法很多，一般先將粉碎的樣品用水、稀酸水或乙醇提取，提取液濃縮，堿化后用有機(jī)溶劑提出總生物堿?；蛘邔⒎鬯榈臉悠废葔A化，再用有機(jī)溶劑提出總生物堿?？倝A用各種方法，例如色譜法、制備衍生物等進(jìn)行分離。少數(shù)有揮發(fā)性或可升華的生物堿，可用水蒸汽蒸餾或升華法提純。
植物體內(nèi)生物堿含量雖少，但與人類(lèi)關(guān)系密切。人類(lèi)很久以來(lái)就已認(rèn)識(shí)到一些含生物堿的植物或粗提物可以治療疾病或用作毒藥。自1806年Serturner從罌粟中分離出嗎啡至今從動(dòng)植物分得的生物堿已有6000個(gè)以上，有近百個(gè)已用于或試用于臨床。許多生物堿是治病良藥，如毛莨科黃連根莖中的小蘗堿是黃連素的主要成分，有抗菌消炎作用;蘿芙木中的利血平能降血壓;石蒜中的加蘭他敏對(duì)小兒麻痹后遺癥有療效，罌粟果皮中所含的嗎啡堿是著名鎮(zhèn)痛劑;奎寧堿是有價(jià)值的解熱藥;三尖杉?jí)A和長(zhǎng)春花堿是治癌良藥; 秋水仙素(堿)能人工誘變產(chǎn)生多倍體。有的生物堿可用來(lái)制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲(chóng)劑。人們?cè)诩棺祫?dòng)物和無(wú)脊椎動(dòng)物體內(nèi)也分離到了生物堿，其中某些動(dòng)物的生物堿與它們攝取食用的植物有關(guān)，蟾蜍、蠑螈和某些魚(yú)類(lèi)中發(fā)現(xiàn)的生物堿是真正的動(dòng)物代謝產(chǎn)物。

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血根堿文多靈肉葉云香堿8-氯茶堿2,2,6,6-四甲基哌啶酮鹽酸鹽蘆竹堿鹽酸毛果蕓香堿3-甲基-7-丙基黃嘌呤托品醇2-吲哚酮吲哚-3-甲酸甲酯9-氨基喜樹(shù)堿駱駝蓬靈色醇鹽酸胡蘆巴堿細(xì)胞松馳素 D3-(吡咯烷-2-基)吡啶3-吲哚甲酸四甲基哌啶酮羽扇豆堿鉤吻堿三尖杉酯堿硝基馬錢(qián)子堿光色素2-吡啶-3-哌啶硫酸茛菪素麥司明栗精胺氫溴酸天仙子胺波爾定堿血根堿魚(yú)尼汀[含量＞30%]東良宕堿甲基硝酸番茄堿馬錢(qián)子堿硫酸鹽1-(3-氯丙基)可可堿2-丙基哌啶(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧八傾吲嗪三醇蝙蝠葛堿大麥芽堿硫酸鹽氯化南美防己堿二酒石酸煙堿異漢防己甲素藜蘆定/藜蘆堿I木蘭花鹼柯楠質(zhì)含羞草素它勃寧Α-毒傘肽硫酸煙堿硫酸山梗菜堿莨菪鹼鹽酸鹽硫酸二甲基馬錢(qián)子堿酯七水合物,ACS右旋四氫巴馬汀澳洲茄堿辣木葉提取物(S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羥基喜樹(shù)堿6-甲氧基二氫血根堿Camptothccin決明子苷N1,N1-二乙基-N6-(6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基)-1,6-己二胺 4-甲基苯磺酸鹽(±)-吳茱萸堿乙氧基白屈菜紅堿羥基吳茱萸堿班德羅斯基堿(+)-3,11-二氫-3,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯-1-基)吡喃并[3,2-A]咔唑O-甲基南天竹堿Camptothecin (5mM)四甲尿酸荷包牡丹堿華佗豆堿甲環(huán)庚三烯酚酮N-亞硝基降煙堿(NNN)關(guān)附庚素DELTA18-毛鉤藤堿3,11-Dihydro-8-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazol-9-olTOP-53 (游離堿)6-氨基-DL-煙堿藍(lán)刺頭堿關(guān)附壬素喜樹(shù)堿|10-羥基喜樹(shù)堿|7-乙基-10-羥基喜樹(shù)堿|7-乙基喜樹(shù)堿TRIACETYLPSEUROTIN AN-甲酰金雀花堿蓽茇寧7-乙基-10-羥基喜樹(shù)堿 4-氟-7-(甲基磺?；?-2,3-二氫-1H-茚滿(mǎn)-1-酮胡蘆巴堿(+)-胡桐素AVICTOXININE去甲頭花千金藤二酮BN-羥乙基哌啶關(guān)附辛素三七皂甙玉米漿帽柱木堿7-乙基-10-羥基喜樹(shù)堿-D33,11-二氫-8-甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑二氫燕麥生物堿MAHANINEΑ-光秋水仙堿黃華堿忍冬苷9-硝基喜樹(shù)堿蝙蝠葛蘇林堿卡茄堿鹽酸后馬托品雙丙酮胺草酸鹽 中文名稱(chēng)暫缺麗春花堿乙酯利血平SERPENTINE異鉤藤堿臘梅堿中文名稱(chēng)暫缺DL-胡禿子堿海罌粟鹼鴨腳樹(shù)葉堿甲硝阿托品印烏頭堿6-甲氧基-2-苯唑啉酮槐果堿四氫鴨腳木堿3,4-二甲氧基苯甲酰胺CYCLO(-GLY-PRO)左旋水蘇堿SENECIPHYLLINE鹽酸白毛莨堿千里光寧蓽茇酰胺準(zhǔn)葛爾烏頭堿雙氫麥角胺酒石酸鹽紫堇堿鹽酸鹽澳洲茄邊堿ALPHA-YOHIMBINEDEHYDROCREBANINE金黃紫堇堿(S)-5,6,6A,7-四氫-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇紫菫巴明鹼O-甲基蝙蝠葛堿Γ-FAGARINE塔拉烏頭胺ODORINEROCAGLAMIDE硝酸血根堿CODAPHNIPHYLLINE氯化柯喃炔水合物番木鱉堿LIRIODENINE羅通定 CP2000 98+%鴨嘴花堿酮西代丁鹽酸鹽LAUROSCHOLTZINEBETA-YOHIMBINE空褐麟鹼FUMITREMORGIN CENNIATIN B硫酸化煙堿IBOGAINESTEPHANINEEVOXINEAURANTIAMIDEΒ-高白屈菜堿SERPENTININESCANDINE柯諾辛帽柱木堿鹽酸鹽茵芋堿東茛菪堿SARPAGINE硫酸馬錢(qián)子堿硝酸長(zhǎng)生草堿ARISTOLACTAM FI鹽酸豬毛菜定N-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINECONOPHYLLINE去甲東莨菪堿VASICINOL溴甲辛托品番茄堿ALLOCRYPTOPINECOCLAURINE恩鐮孢菌素 B11-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINEASPERGLAUCIDE槐胺5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE氯化去氫吳茱萸堿闊胺BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACIDPICRALINALL-酒石酸煙堿鹽紫菫定酚1,2,3,9-四氫吡咯并[2,1-B]喹唑啉鹽酸鹽CALYXAMINE BECHINULIN5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE卡匹鹼3-表長(zhǎng)春內(nèi)日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛INDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER苯丙氨酸甜菜堿N-阿魏酰章魚(yú)胺大麻酰胺 F1-羥基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛聚酰胺霹靂蘿芙木堿PTEROLACTAM阿枯米靈MELOSCANDONINE馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIPERAKSINE二氫派利文堿N-(2-羥基-4-甲氧基苯基)乙酰胺1,4-二氫-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIIA德卡林堿3-甲基-6-羥基咔唑新對(duì)葉百部堿N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE A番木虌次鹼3-表臺(tái)灣三尖杉?jí)AARISTOLACTAM BII異蒂巴因1-CINNAMOYLPYRROLIDINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINEISORAUHIMBINE繡線(xiàn)菊堿 FN-芐基棕櫚酰胺表千金藤默星堿ERYTHRISTEMINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺SAMBUTOXIN1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE1-(12,13-二氫-2-羥基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮ERVAMYCINE4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONE燈臺(tái)樹(shù)次堿ALSTONINE10-羥基攀援山橙堿2,7-二氫高刺桐春DAPHNILONGERANIN C蕊木堿甲酯CRENATINENEOLITSINE1-羥基吳茱萸次堿2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE交讓木定虎皮楠生物堿 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B去甲氟箭毒素6-丙酮基二氫血根堿清風(fēng)藤堿PSEUDOAKUAMMIGINEODORINOLLOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINEN-CIS-FERULOYLTYRAMINE交讓馬堿DAPHNILONGERIDINE千里光非靈 N-氧化物VASICINOLONE6-乙?；浔砬Ы鹛倌菈AN-對(duì)香豆酰-N'-咖啡酰腐胺環(huán)(PHE-PRO)6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE紫菫文鹼3-甲基-9H-咔唑-2-醇WILSONINEGELSEVIRINESENECIPHYLLININE埃奇胺紫堇塊莖堿ERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I原間千金藤堿VINCOSAMIDEOBLONGINEAKUAMMIGINETOMBOZINE甲基異石榴皮堿HUMANTENINEDIHYDROEVOCARPINE阿立新鹼PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE

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