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冠醚

冠醚是70年代以后新發(fā)展起來(lái)的具有特殊絡(luò)合性能的化合物，因其結(jié)構(gòu)形似皇冠，亦稱“王冠化合物”，分子結(jié)構(gòu)上具有[CH2CH2Y]n單位的一類大環(huán)聚醚，其中Y為O、N、S或P等雜原子，n>2。因其立體形狀似王冠而得名。狹義的冠醚僅指Y為O的大環(huán)聚醚。如18-冠-6、二環(huán)己基-18-冠-6等。其習(xí)慣命名順序?yàn)椋悍黔h(huán)取代基、環(huán)中原子數(shù)、類名(冠)及環(huán)中雜原子數(shù)。如二苯并-18-冠-6。飽和冠醚為無(wú)色黏稠液體或低熔點(diǎn)固體，含芳環(huán)的冠醚是無(wú)色結(jié)晶。含芳環(huán)冠醚在室溫下難溶于水、醇和常用有機(jī)溶劑，較易溶于二氯甲烷、氯仿、吡啶、甲酸等，含環(huán)己基的冠醚比對(duì)應(yīng)的苯并冠醚溶解度大，較易溶于水、醇、芳烴.亦溶于石油醚。一般具有良好的熱穩(wěn)定性，但在高溫和熔融時(shí)，其醚鍵易被氧化。其分子中的芳環(huán)可發(fā)生溴代、硝化、酯化及臭氧化等反應(yīng)，還能與甲醛等縮聚成高聚物?？膳c正離子形成稱為窩穴物的絡(luò)合物，從而使許多鹽類可溶于非極性有機(jī)溶劑中，使許多不易發(fā)生的反應(yīng)得以進(jìn)行。其親脂性越強(qiáng)，催化活性越大，并因其分子中固定的空間只能容納相應(yīng)大小的離子而具有選擇性。冠醚與正離子形成的窩穴物的穩(wěn)定性主要取決于聚醚環(huán)及正離子的相對(duì)大小，因這種窩穴物通過(guò)靜電作用力形成，穩(wěn)定常數(shù)一般不大，故可通過(guò)加水、稀酸或加熱分解等方法來(lái)解絡(luò)，因而使用方便。
制法：一般可采用威廉遜(Williamson)醚合成法制取，但為防止鏈狀聚合，可以采取高度稀釋法、分步縮合法模板反應(yīng)等手段。
目前應(yīng)用最廣、最易得到的三個(gè)冠醚：18-冠-6、二苯并-18-冠-6和二環(huán)己基-18-冠-6，冠醚的一個(gè)重要特性是和金屬正離子形成絡(luò)合物，在有機(jī)合成上多用作相轉(zhuǎn)移催化劑。

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