1-Dodecanethiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS HELLGELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.1 ppm (als TWA); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
Beschreibung
Das 1-Dodecanthiol bildet eine farblose, wasserunl?sliche, übelriechende Flüssigkeit. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden zu Beginn 120 ml 1Bromdodecan (Laurylbromid), 38 g Thioharnstoff und 250 ml Ethanol vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit einer L?sung von 30 g Natriumhydroxid in 300 ml Wasser befüllt. Anschlie?end erhitzt man den Kolbeninhalt zum Sieden und tropft zügig die Natronlauge in das Gemisch. Nach Abschlu? des Zutropfens wird die Reaktionsmischung weitere 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und trennt die teilweise abgeschiedene Mercaptanschicht im Scheidetrichter ab. Die w??rige Phase wird mit einer L?sung von 7 ml konz. Schwefels?ure in 50 ml Wasser anges?uert. Danach extrahiert man mit 75 ml Benzol und vereinigt den benzolischen Auszug mit dem rohen Mercaptan. Dieses wird zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen und mit 20 g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Im Anschlu? daran überführt man die L?sung in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur mit Eutervorlage versehen ist. Das rohe Mercaptan unterwirft man dann in einer fraktionierten Vakuumdestillation bei 39 Torr. Das zwischen 165 und 169℃ übergehende Produkt wird gesondert aufgefangen und besteht aus reinem 1-Dodecanthiol (Anm. 1). Die Ausbeute betr?gt 80 bis 84 g (79 bis 83 % der Theorie).
Anm. 1: Das 1-Dodecanthiol riecht ?u?erst penetrant. Die Synthese sollte daher nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste sorgf?ltig sammeln. Pers?nliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabh?ngiges Atemschutzger?t.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S63:Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Aussehen Eigenschaften
C12H26S, Laurylmercaptan, Dodecylmercaptan. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Inhalation kann zu Verwirrtheit, Husten, Schwindel bis zur Bewusstlosigkeit führen. Haut- und Augenkontakt führt zu Schmerzen und Rötungen. Kann sensibilisierend wirken.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Salpetersäure, Wasserstoffperoxid oder Alkalimetallen in Berührung bringen. Brennbar.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können Schwefeloxide entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Nit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
1-Dodecanethiol is a colourless liquid organic compound, with a characteristic odour. Soluble in methanol, ether, acetone, benzene, ethyl acetate, insoluble in water.
synthetische
Preparation of 1-dodecanethiol: 1-Bromododecane, thiourea and 95% ethanol are heated to reflux reaction, then sodium hydroxide solution is added and heated. After the reaction is finished, cooled and left to stratify, the oil layer is the crude thiol. The crude product is washed with water, dried, distilled, and distilled under reduced pressure, which is 1-dodecanethiol.
Application
1-Dodecanethiol (DDT) can be used as a source of sulfur for the synthesis CdS quantum dots (QDs) and lead sulfide nanoparticles (PbS) which find potential applications in energy efficient lighting, solar cells and as ammonium gas sensing agents. DDT may be used to form a self-assembled monolayer (SAM) on copper surface as a corrosion resistant coating. Functionalization with DDT may form SAMs on geranium (Ge) to improve the surface characteristics for futuristic applications in microelectronics. This molecule is used for the production of hydrophobic SAMs. It can also be used in mixed SAMs to give a hydrophobic background and act as a spacer to move other functional groups or domains farther apart.
Beschreibung
1-Dodecanethiol is a kind of oily colorless liquid with a mild skunk odor. It is used in the preparation of hydrophobic or mixed self-assembled monolayers.
Air & Water Reaktionen
Air and moisture sensitive. Insoluble in water. Reacts vigorously with water or steam.
Reaktivit?t anzeigen
1-Dodecanethiol is incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents and alkali metals. Easily oxidized to disulfide.
Health Hazard
1-Dodecanethiol is irritating to skin, eyes, and mucous membranes. Ingestion may cause nausea. Repeated skin exposure can cause dermatitis and may produce a sensitizing effect. It is very toxic to aquatic life with long lasting effects.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Poisonous and irritating gases (e.g., sulfur dioxide) are generated in fires.
l?uterung methode
Dry it with CaO for several days, then distil it from CaO. [Beilstein 1 IV 1851.]
1-Dodecanethiol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte