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1-Dodecanethiol

1-Dodecanethiol Struktur
112-55-0
CAS-Nr.
112-55-0
Englisch Name:
1-Dodecanethiol
Synonyma:
NDM;Dodecane-1-thiol;DODECYL MERCAPTAN;Dodecylthiol;LAURYL MERCAPTAN;1-Dodecyl mercaptan;Normal Dodecyl Mercaptan;n-Dodecylthiol;N-DODECANETHIOL;Dodecanethiol-(1)
CBNumber:
CB9363948
Summenformel:
C12H26S
Molgewicht:
202.4
MOL-Datei:
112-55-0.mol

1-Dodecanethiol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-7 °C
Siedepunkt:
266-283 °C(lit.)
Dichte
0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
7 (vs air)
Dampfdruck
0.002 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.459(lit.)
FEMA 
4581 | DODECANETHIOL
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
10.49±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
Stench
Geruchsart
sulfurous
Wasserl?slichkeit
IMMISCIBLE
Sensitive 
Air Sensitive
maximale Wellenl?nge (λmax)
205nm(lit.)
JECFA Number
1924
BRN 
969337
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.1 ppm
NIOSH: Ceiling 0.5 ppm(4.1 mg/m3)
Stabilit?t:
Air Sensitive
InChIKey
WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N
LogP
6.18
CAS Datenbank
112-55-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1-Dodecanethiol(112-55-0)
EPA chemische Informationen
Dodecyl mercaptan (112-55-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi,N,F,C
R-S?tze: 37/38-41-42/43-36/37/38-67-65-62-51/53-48/20-38-11-50/53-34
S-S?tze: 23-26-36/37/39-45-37/39-63-62-61-36/37-33-29-16-9-60
RIDADR  UN 1208 3/PG 2
OEL Ceiling: 0.5 ppm (4.1 mg/m3) [15-minute]
WGK Germany  3
RTECS-Nr. JR3155000
Selbstentzündungstemperatur 230 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29309070
Giftige Stoffe Daten 112-55-0(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Dodecanethiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS HELLGELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.1 ppm (als TWA); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

Beschreibung

Das 1-Dodecanthiol bildet eine farblose, wasserunl?sliche, übelriechende Flüssigkeit. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden zu Beginn 120 ml 1Bromdodecan (Laurylbromid), 38 g Thioharnstoff und 250 ml Ethanol vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit einer L?sung von 30 g Natriumhydroxid in 300 ml Wasser befüllt. Anschlie?end erhitzt man den Kolbeninhalt zum Sieden und tropft zügig die Natronlauge in das Gemisch. Nach Abschlu? des Zutropfens wird die Reaktionsmischung weitere 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und trennt die teilweise abgeschiedene Mercaptanschicht im Scheidetrichter ab. Die w??rige Phase wird mit einer L?sung von 7 ml konz. Schwefels?ure in 50 ml Wasser anges?uert. Danach extrahiert man mit 75 ml Benzol und vereinigt den benzolischen Auszug mit dem rohen Mercaptan. Dieses wird zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen und mit 20 g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Im Anschlu? daran überführt man die L?sung in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur mit Eutervorlage versehen ist. Das rohe Mercaptan unterwirft man dann in einer fraktionierten Vakuumdestillation bei 39 Torr. Das zwischen 165 und 169℃ übergehende Produkt wird gesondert aufgefangen und besteht aus reinem 1-Dodecanthiol (Anm. 1). Die Ausbeute betr?gt 80 bis 84 g (79 bis 83 % der Theorie).
Anm. 1: Das 1-Dodecanthiol riecht ?u?erst penetrant. Die Synthese sollte daher nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste sorgf?ltig sammeln. Pers?nliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabh?ngiges Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S63:Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Aussehen Eigenschaften

C12H26S, Laurylmercaptan, Dodecylmercaptan. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Inhalation kann zu Verwirrtheit, Husten, Schwindel bis zur Bewusstlosigkeit führen. Haut- und Augenkontakt führt zu Schmerzen und Rötungen. Kann sensibilisierend wirken.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Salpetersäure, Wasserstoffperoxid oder Alkalimetallen in Berührung bringen. Brennbar.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können Schwefeloxide entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Nit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

1-Dodecanethiol is a colourless liquid organic compound, with a characteristic odour. Soluble in methanol, ether, acetone, benzene, ethyl acetate, insoluble in water.

synthetische

Preparation of 1-dodecanethiol: 1-Bromododecane, thiourea and 95% ethanol are heated to reflux reaction, then sodium hydroxide solution is added and heated. After the reaction is finished, cooled and left to stratify, the oil layer is the crude thiol. The crude product is washed with water, dried, distilled, and distilled under reduced pressure, which is 1-dodecanethiol.

Application

1-Dodecanethiol (DDT) can be used as a source of sulfur for the synthesis CdS quantum dots (QDs) and lead sulfide nanoparticles (PbS) which find potential applications in energy efficient lighting, solar cells and as ammonium gas sensing agents.  DDT may be used to form a self-assembled monolayer (SAM) on copper surface as a corrosion resistant coating. Functionalization with DDT may form SAMs on geranium (Ge) to improve the surface characteristics for futuristic applications in microelectronics. This molecule is used for the production of hydrophobic SAMs. It can also be used in mixed SAMs to give a hydrophobic background and act as a spacer to move other functional groups or domains farther apart.

Beschreibung

1-Dodecanethiol is a kind of oily colorless liquid with a mild skunk odor. It is used in the preparation of hydrophobic or mixed self-assembled monolayers.

Air & Water Reaktionen

Air and moisture sensitive. Insoluble in water. Reacts vigorously with water or steam.

Reaktivit?t anzeigen

1-Dodecanethiol is incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents and alkali metals. Easily oxidized to disulfide.

Health Hazard

1-Dodecanethiol is irritating to skin, eyes, and mucous membranes. Ingestion may cause nausea. Repeated skin exposure can cause dermatitis and may produce a sensitizing effect. It is very toxic to aquatic life with long lasting effects.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Poisonous and irritating gases (e.g., sulfur dioxide) are generated in fires.

l?uterung methode

Dry it with CaO for several days, then distil it from CaO. [Beilstein 1 IV 1851.]

1-Dodecanethiol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


1-Dodecanethiol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 393)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Qingdao RENAS Polymer Material Co., Ltd.
+86-0532-86867058 +86-18562606086
sales@qdrenas.com China 1066 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8617732866630
abby@chuanghaibio.com China 8804 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86-13288715578 +86-13288715578
sales@hbmojin.com China 12764 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
+86-13131129325 +86-13131129325
sales1@chuanghaibio.com China 5254 58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd
+86-371-86557731 +86-13613820652
info@fdachem.com China 20211 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+8613336195806
sales@capot.com China 29731 60
Shanghai Daken Advanced Materials Co.,Ltd
+86-2158073036
info@dakenam.com China 19837 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21622 55
Shanghai Time Chemicals CO., Ltd.
+86-021-57951555 +8617317452075
jack.li@time-chemicals.com China 1803 55
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
+86-0551-65418679 +8618949832763
info@tnjchem.com China 2986 55

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