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Succinimid

Succinimide Struktur
123-56-8
CAS-Nr.
123-56-8
Bezeichnung:
Succinimid
Englisch Name:
Succinimide
Synonyma:
SI;Pyrrolidine-2,5-dione;2,5-PYRROLIDINEDIONE;3,4-Dihydropyrrole-2,5-dione;Lubrizol 2153;succiminide;Succinic imide;Orotric;BUTANIMIDE;SUCCINIMIDE
CBNumber:
CB4852973
Summenformel:
C4H5NO2
Molgewicht:
99.09
MOL-Datei:
123-56-8.mol

Succinimid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
123-125 °C (lit.)
Siedepunkt:
285-290 °C (lit.)
Dichte
1.41
Dampfdruck
<1 hPa (50 °C)
Brechungsindex
1.4166 (estimate)
Flammpunkt:
201 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
330g/l
pka
9.6(at 25℃)
Aggregatzustand
Powder or Flakes
Farbe
Off-white to beige to light brown
PH
4-6 (200g/l, H2O)
Geruch (Odor)
nearly odorless
Wasserl?slichkeit
Soluble in water and ethanol. Insoluble in ether and chloroform.
Merck 
14,8871
BRN 
108440
InChIKey
KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.85 at 20℃
CAS Datenbank
123-56-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Pyrrolidinedione(123-56-8)
EPA chemische Informationen
Succinimide (123-56-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 22-24/25-36-26-S24/25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. WN2200000
TSCA  Yes
HS Code  29251995
Toxizit?t LD50 orally in rats: 14 g/kg (Melon)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Succinimid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

Als Reaktionsapparatur dient ein 250-ml-Rundkolben mit aufgesetztem Destillationsaufsatz samt Thermometer und absteigenden Liebigkühler. Der Kühler wird ohne Kühlwasser als Luftkühler betrieben, da das Succinimid bereits bei ungef?hr 119 ℃ erstarrt. Im Kolben l?st man 39 g (0.33 mol) Bernsteins?ure durch langsame Zugabe von 50 ml konzentriertem Ammoniak unter Schütteln und Kühlen. Anschlie?end werden im Abzug durch Erhitzen etwa 40 ml Wasser abdestilliert. Beim weiteren Erhitzen beginnt sich das feste Salz unter Ammoniakentwicklung zu zersetzen, wobei die Temperatur am Thermometer nicht ansteigt. Erst wenn die Temperatur der überdestillierenden D?mpfe bei stetigem Weitererhitzen 105 ℃ erreicht hat, wechselt man die Vorlage und f?ngt das bis 275 ℃ übergehende Destillat auf. Die bis 275 ℃ übergehende Fraktion ist eine Mischfraktion. Das Succinimid destilliert ab 275 ℃, zum gr??ten Teil zwischen 285-289 ℃, und wird in einer neuen Vorlage gesammelt. Es wird so lange weiter erhitzt, bis sich der restliche Kolbeninhalt unter Dunkelf?rbung zu zersetzen beginnt. Solbad sich aus dem teerigen Rückstand gelbe D?mpfe entwickeln, wird die Destillation gestoppt. Das erstarrte Destillat wird aus wenig eiskaltem Ethanol umkristallisiert. Man erh?lt 25 g Succinimid als farblose Tafeln mit einem Schmelzpunkt von 119-122 ℃. Die Ausbeute betr?gt 76% der theoretisch erreichbaren Ausbeute. Das Pr?parat wird für die Darstellung von N-Bromsuccinimid ben?tigt.

Zur Reaktion

Das zuerst gebildete Ammoniumsuccinat (1) zersetzt sich beim Erhitzen in das Mono-Amid (2). Das entstandene Amid wird durch die benachbarte Carboxylgruppe intramolekular zum cyclischen Imid (3), dem Succinimid, acyliert.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Aussehen Eigenschaften

C4H5NO2; Bernsteinsäureimid. Feinkristallines, farbloses Pulver, fast geruchlos.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Zu vermeidende Stoffe sind Amide. Brennbar.
LD50 (oral, Ratte): 14000 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen, der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken, Erbrechen auslösen. Bei Unwohlsein Arzt aufsuchen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Laborchemikalienabfälle.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

Succinimide is used in organic syntheses and in industrial silver plating processes. It is a reagent that is used in the synthesis of Lumiflavin (L473900), which is a toxic photolysis product of vitamin B2 (R415000). Further, it is used to form covalent bonds between proteins, peptides and plastics. In addition to this, it is used as an important raw material for the synthesis of heterocyclic compounds through N-acyliminium cyclizations.

Definition

ChEBI: Succinimide is a dicarboximide that is pyrrolidine which is substituted by oxo groups at positions 2 and 5. It is a pyrrolidinone and a dicarboximide.

synthetische

To a flask equipped with a dropping funnel, mechanical stirrer, and a 40 cm long side arm of not less than 10 mm inside diameter is added 236 gm (2.0 mole) of succinic acid. The flask is cooled and 270 ml (4.0 moles) of 28% aqueous ammonia is slowly added with stirring. The flask is rapidly heated with an oil bath until 200 ml of water distils. The temperature of the bath is rapidly raised to 275°C. Succinimide starts to distil over the range 275-289°C, to afford 168 gm of crude product which solidifies on cooling. The intermediate fraction, boiling between 102° and 275°C, is redistilled to afford 10.0 gm of crude succinimide, b.p. 275-289°C. The combined product (178 gm) is added to 178 gm of hot ethanol. The solution is cooled, the crystals filtered, washed with 25 ml of cold ethanol, and dried to afford 163-164 gm (82-83%), m.p. 123-125°C. Approximately 4-5 gm of additional product may be obtained by concen­trating the mother liquor.
Recent Japanese patents suggested inert aprotic solvents such as cyclic amides (e.g., N-methylpyrrolidone, N-acetyl-2-pyrrolidone, DMF, or tet-ramethylurea) and azeotroping solvents (e.g., toluene, 0-xylene, hexane, or pentane) or other high-boiling solvents (e.g., chlorobenzene or chlo-rotoluene) as dehydrating agents for the formation of imides from di­basic acids (e.g., 3- and/or 4) hydroxyphthalic acid with a large variety of diamines including diaminosiloxanes such as bis (3-aminopropyl)-tetra-methylsiloxane.
Preparation of Succinimide

l?uterung methode

Crystallise the imide from EtOH (1mL/g) or water. [Beilstein 21 H 369, 21/9 V 438.]

Succinimid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Succinimid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 621)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Langfang Hawk Techology & Development Co, Ltd.
+8618631652130
info@hawk-chinachem.com China 23 58
LEAP CHEM CO., LTD.
+86-852-30606658
market18@leapchem.com China 24727 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8617732866630
abby@chuanghaibio.com China 8773 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
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Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
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sales1@chuanghaibio.com China 5251 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8615531151365
mina@chuanghaibio.com China 18126 58
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15571922873@163.com China 102 58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd
+86-371-86557731 +86-13613820652
info@fdachem.com China 20204 58
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+86-13082019107
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