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2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID

2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID Struktur
CAS-Nr.
Englisch Name:
2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID
Synonyma:
2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID
CBNumber:
CB1647143
Summenformel:
C14H20N2O5S
Molgewicht:
328.384
MOL-Datei:
Mol file

2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID Eigenschaften

Sicherheit

2-ETHOXY-5-[(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)SULFONYL]BENZOIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Die 2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoes?ure bildet farblose, wasserunl?sliche Kristalle. Die Verbindung wird zur Herstellung des Medikaments Sildenafil verwendet.

Synthese

In einem 250-ml-Erlenmeyerkolben werden zu Beginn 11 ml Thionylchlorid und 41,3 ml Chlorsulfons?ure vorgelegt. In die Mischung tr?gt man unter Rühren 25 g 2-Ethoxybenzoes?ure ein. Die Temperatur soll w?hrend der Zugabe 25℃ nicht überschreiten. Das erhaltene Gemisch wird nun über Nacht auf einem Magnetrührer gerührt. Am n?chsten Tag gie?t man das Material in ein 800-ml-Becherglas auf 270 g Eis und 60 ml Wasser. Dabei f?llt ein wei?er Niederschlag aus. Man rührt noch 1 Stunde auf einem Magnetrührer, saugt den Niederschlag ab und w?scht mit Wasser. Die erhaltene feuchte 5-Chlorsulfonyl-2-ethoxybenzoes?ure wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 36 g (90 % der Theorie). Nun werden in einem 400-ml-Becherglas 34,4 g des Zwischenproduktes in 124 ml Wasser suspendiert. Die Suspension wird in Eiswasser auf 10℃ abgekühlt und bei dieser Temperatur mit 33,6 ml N-Methylpiperazin versetzt. Die Temperatur soll dabei nicht über 20℃ steigen. Nach abgeschlossener Zugabe wird die L?sung wieder auf 10℃ abgekühlt. Nach etwa 5 min beginnt das Endprodukt auszukristallisieren. Der Feststoff wird nach 2 Stunden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute an Rohprodukt betr?gt 36,7 g (86 % der Theorie). Zur weiteren Reinigung wird das Rohprodukt 1 Stunde lang mit 250 ml Aceton unter Rückflu?kühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und filtriert das gereinigte Produkt ab. Nach dem Trocknen an der Luft erh?lt man 28,6 g reine 2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoes?ure, welche zwischen 198 und 199℃ schmilzt.

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