苦杏仁提取物性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
苦杏仁提取物以薔薇科植物山杏Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.、西伯利亞杏Prunus sibirica L.、東北杏Prunus mandshurica (Maxim.)Koehne或杏Prunus armeniaca L. 的干燥成熟種子為原料提取的淡黃色粉末狀產(chǎn)品，含苦杏仁甙、亞油酸、芳樟醇、雌酮等化學(xué)成分
苦杏仁又名山杏、苦杏仁、杏核、杏核仁，杏仁，北杏仁。干燥種呈偏心臟形略扁，頂端漸尖，左右不對(duì)稱。種皮紅棕色或暗棕色，自基部向上端散出褐色條紋，表面有細(xì)微縱皺；尖端有不明顯的珠孔，其下方側(cè)面脊棱上，有一淺色棱線狀的種臍，合點(diǎn)位于底端凹入部，自合點(diǎn)至種臍，有一顏色較深的縱線，即種脊，種皮菲薄，內(nèi)有乳白色肥潤的子葉兩片，富于油質(zhì)，接合面中間，常有空隙，胚根位于其尖端，生于海拔250~400米陽坡雜木林中固定沙丘上，產(chǎn)于北寧、阜新、建平、凌源、金州等市縣區(qū)。杏仁有甜、苦之分，栽培杏所產(chǎn)杏仁甜的較多，野生的一般為苦的。從原植物來看，苦杏仁由西伯利亞杏、遼杏及野生山杏加工而得，主產(chǎn)于我國東北，常稱北杏仁，簡稱北杏；甜杏仁系巴旦杏經(jīng)加工而得，其味多甘甜，為便于與苦杏仁區(qū)別，又稱之為南杏?？嘈尤市詫倏嘈梗平禋?，其平喘止咳功效可靠。甜杏仁偏于滋潤及養(yǎng)肺氣，作用較和緩，其潤腸通便之功較苦杏仁為著，適用于肺虛久咳或津傷便秘等癥。 苦杏仁味苦，性溫，有小毒，入肺和大腸經(jīng)，具有止咳、平喘、潤腸、通便功能。甜杏仁味甘，性平，無毒，能潤肺寬胃、祛痰止咳。本信息是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。
圖1為苦杏仁
苦杏仁中含苦杏仁苷、苦杏仁酶。苦杏仁苷約3%以上，含油35%或更多。
1.苦杏仁苷(Amygdalin)：異名扁桃苷，分子式C20H27NO11，分子量457.42。三水合物為斜方柱狀結(jié)晶(水)，mp.200℃;無水物mp.220℃，[α]D20-42°。1g溶于12mL水，900mL乙醇及 11mL沸乙醇，易溶于沸水，幾乎不溶于乙醚。
2.苦杏仁酶(Amygdalase)：溶于水，不溶于有機(jī)溶劑。
3.其他成分：櫻葉酶(Prunase)、油酸(Oleic acid)和亞油酸(Linoleic acid)、棕櫚酸(Palmitic acid)、β-紫羅蘭酮(β-Ionone)、芳樟醇(Linalool)、己醛(Nexanal)、牻牛兒醇(Geraniol)等。
圖2為苦杏仁甙
1.對(duì)呼吸系統(tǒng)的作用 苦杏仁提取物具有舒張支氣管平滑肌的作用，緩解支氣管平滑肌的痙攣，止咳平喘祛痰作用。其主要機(jī)理是苦杏仁甙在體內(nèi)緩慢分解，產(chǎn)生微量氫氰酸，對(duì)呼吸中樞呈鎮(zhèn)靜作用，使呼吸運(yùn)動(dòng)趨于安靜而達(dá)到鎮(zhèn)咳、平喘作用; 亦可能由于低濃度的氫氰酸抑制頸動(dòng)脈體和主動(dòng)脈體的氧化代謝，致反射呼吸加深，使痰易于排出。
2.鎮(zhèn)痛作用 苦杏仁甙有鎮(zhèn)痛作用，且無耐受性;小鼠給予苦杏仁甙后無豎尾反應(yīng)及烯丙嗎啡誘發(fā)的跳躍反應(yīng); 對(duì)二甲苯及巴豆油致炎癥無抗炎活性。
3.對(duì)免疫功能的影響 苦杏仁甙肌肉注射對(duì)小鼠脾細(xì)胞增殖反應(yīng)有促進(jìn)作用，能促進(jìn)有絲分裂原對(duì)小鼠脾臟T淋巴細(xì)胞的增殖。苦杏仁甙在小鼠體內(nèi)能增強(qiáng)小鼠脾臟NK細(xì)胞的活性。
4.抗腫瘤作用 苦杏仁熱水提取液的粗提劑，對(duì)人體子宮頸癌細(xì)胞培養(yǎng)株系JIC-26有抑制作用。給小鼠攝取苦杏仁(自由攝取)，可抑制艾氏腹水癌生長，并使生存期延長。給小鼠口服或腹腔注射苦杏仁提取物，對(duì)S180、肝癌實(shí)體瘤的抑制率達(dá)60%以上，苦杏仁甙還能顯著延長接種W256肉瘤大鼠的生存時(shí)間。
5.對(duì)消化系統(tǒng)的作用 苦杏仁甙水解產(chǎn)物苯甲醛在體外以及在健康者或潰瘍病者體內(nèi)，均能抑制胃蛋白酶的消化功能，故有抗?jié)冏饔?。杏仁脂肪油在腸內(nèi)起潤滑性通便作用。
6.驅(qū)蟲、抑菌作用 苦杏仁油體外試驗(yàn)對(duì)蛔蟲、蚯蚓、蟯蟲、鉤蟲等有殺死作用，并能抑制傷寒、副傷寒桿菌。臨床應(yīng)用亦表明其對(duì)蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲均有作用。
7.其他作用 杏仁煎劑給貓靜注可產(chǎn)生明顯持久的降壓作用。本品尚能擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈增加冠脈血流量。
圖3為苦杏仁苷的提取分離
（1）取本品0.5g，置帶塞試管中，加5%硫酸溶液3ml充分搖勻，在試管口放一用三硝基苯酚鈉溶液濕潤的濾紙條，塞緊塞子，試管置40-50℃水浴中加熱10min，濾紙條由黃色變磚紅色。（檢查氰甙）（2）薄層色譜 取本品0.5g，加等量碳酸鈣共研碎，放入帶塞三角瓶內(nèi)，加石油醚（60-90℃）4ml，冷浸過夜后，濾過。殘?jiān)鼡]干石油醚，加入乙醇4ml冷浸過夜，濾過。濾液濃縮作供試品。以苦杏仁甙作對(duì)照。分別點(diǎn)樣于同一硅膠G薄層板上，以氯仿-乙酸乙酯-乙醇（2：1：2）展開，碘蒸氣顯色。供試品色譜中，在與對(duì)照品色譜的相應(yīng)位置上，顯相同顏色的斑點(diǎn)。
1.用于咳嗽氣喘，胸悶痰多。凡外感咳嗽喘滿，無論新久、寒熱均可應(yīng)用，如治風(fēng)寒咳喘，鼻塞頭痛，常與麻黃、甘草配伍，方如三拗湯;若治邪熱咳喘，多配麻黃、甘草、石膏同用，方如麻杏石甘湯;治燥熱咳嗽，痰少難咯，多配桑葉、貝母、沙參同用，方如桑杏湯;如治寒飲咳喘，多配細(xì)辛、干姜、五味子等同用。本品還可用于脾肺氣虛，咳嗽不已，常配黃芪、百部、款冬花等同用;若肺陰不足，干咳少痰，則宜配沙參、麥冬、百合等同用。
2.用于血虛津枯，腸燥便秘。凡津液枯耗、老人或產(chǎn)后血虛所致大便艱難，均可選用本品，常配柏子仁、郁李仁、桃仁等同用，方如五仁丸。本品也可治胃腸燥熱，大便干結(jié)，宜配麻子仁、大黃、厚樸等同用，方如麻子仁丸。
此外，杏仁外用可治外陰瘙癢、癰疽瘡毒等。
【性味】 苦，微溫; 有小毒。
【功能主治】 降氣止咳平喘，潤腸通便。用于咳嗽氣喘，胸滿痰多，血虛津枯，腸燥便秘。
大劑量口服易產(chǎn)生中毒。中毒機(jī)理主要是苦杏仁甙經(jīng)胃酸或所含苦杏仁酶的作用分解為氫氰酸和苯甲醛。氫氰酸很容易與線粒體中的細(xì)胞色素氧化酶的三價(jià)鐵起反應(yīng)，形成細(xì)胞色素氧化酶—氰復(fù)合物，從而使細(xì)胞的呼吸受到抑制，使組織窒息，導(dǎo)致死亡。
苦杏仁苷小鼠靜脈注射的LD50為25g/kg，而灌胃的LD50則為88.7mg/kg。大鼠靜脈注射的LD50為25g/kg，腹腔注射為8g/kg，而灌胃的LD50則為0.6g/kg。小鼠、兔、犬靜脈注射或肌肉注射的MTD均為3g/kg，而經(jīng)口攝取則均為0.075g/kg。一般成人口服苦杏仁55枚約60g，含苦杏仁苷約1.8g (0.024g/kg) 可致死，成人靜脈注射劑量可達(dá)5g (0.07g/kg)，兒童的口服致死量為7～10個(gè)。人口服苦杏仁苷4g/d持續(xù)半個(gè)月或靜脈注射持續(xù)1個(gè)月，可見毒性反應(yīng)，以消化系統(tǒng)較為多見，此外還會(huì)表現(xiàn)在心電圖T波改變和房性早搏，停用后以上毒性反應(yīng)消失。如劑量減為每日口服0.6～1.2g，則可避免毒性反應(yīng)。
苦杏仁提取物
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