93-85-6
中文名稱
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
英文名稱
2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid
CAS
93-85-6
EINECS 編號
202-283-8
分子式
C8H6N2O2S
MDL 編號
MFCD00054180
分子量
194.21
MOL 文件
93-85-6.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:46
93-85-6 結構式
基本信息
中文別名
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 英文別名
2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID2-AMINO-6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID
2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID
6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-
AKOS BB-7723
AKOS BBS-00000327
ASISCHEM B67429
SALOR-INT L481106-1EA
2-Aminobenzothiazolepurum
forgravimetricdetermination(ofHg)
forspectrophotometricdet.(ofPd)
6-Benzothiazolecarboxylicacid,2-amino-(6CI,8CI,9CI)
2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
物理化學性質
熔點265 ºC (DEC.)
沸點466.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.604
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)3.99±0.30(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫93-85-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸為雜環(huán)有機物，可用作有機中間體。
2-氨基苯并噻唑是一類具有多種生物活性的雜環(huán)類化合物，如臨床用于治療肌萎縮性脊髓側索硬化癥的利魯唑就屬于 2-氨基苯并噻唑類化合物；夫侖替唑，具有抗病毒、驅腸蟲及免疫抑制等活性；N-?；〈?2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒；N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有較強的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑還廣泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治療帕金森病、糖尿病等藥物的研發(fā)中。因此，2-氨基苯并噻唑在藥物化學中占有非常重要的地位。
制備
步驟1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)
?。?）（10.0g，0.08mol）、硫氰酸銨（13.0g，0.17mol）、100ml冰醋酸加至250ml三頸瓶中，室溫緩慢滴加溶有溴（12.8g，0.08mol）的冰醋酸溶液 25ml，約需15min。加畢，攪拌反應3h，反應完全后加水200ml促析，生成大量橙黃色固體，靜置過夜，抽濾，少量水洗，晾干，得產(chǎn)物(3)（11.5g，91.3%），mp168~170℃。
步驟2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸（4）
?。?）（13.0g，0.07mol）、120ml水、60ml濃鹽酸加至250ml三頸瓶中，于 100℃左右回流攪拌反應10h，待反應完全，靜置，濾集析出固體，少量水洗，晾干得橙黃色固體產(chǎn)物。