90365-74-5
90365-74-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3S,4S)-(+)-1-BENZYL-3,4-PYRROLIDINEDIOL
(3S,4S)-1-BENZYL-PYRROLIDINE-3,4-DIOL
(3S
(3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol, GC 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
75172-31-5
90365-74-5
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將四氫呋喃（3.6 L）冷卻后，緩慢加入LiAlH4（61.2 g，1.6 mol）。隨后，向此懸浮液中滴加(3R,4R)-1-芐基-3,4-二羥基吡咯烷-2,5-二酮（132.7 g，0.6 mol）的四氫呋喃溶液。將反應(yīng)混合物回流12小時(shí)，冷卻至室溫。在冰水浴中，依次緩慢滴加乙酸乙酯（144 mL）、蒸餾水（61.2 mL）、5% NaOH水溶液（61.2 mL）和蒸餾水（183.6 mL），同時(shí)保持劇烈攪拌。過(guò)濾反應(yīng)混合物，濾餅用熱四氫呋喃（2×1.2 L）洗滌。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化，得到淺黃色油狀物。該油狀物經(jīng)乙酸乙酯重結(jié)晶后，得到白色固體(3S,4S)-1-芐基吡咯烷-3,4-二醇（82.3 g，收率71.0%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 5, p. 1243 - 1253
[2] Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
[3] Patent: CN105693520, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0148; 0149; 0159; 0151; 0152; 0153
[4] Patent: EP3067351, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 9, p. 2219 - 2224