877397-65-4
中文名稱
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇
英文名稱
(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol
CAS
877397-65-4
分子式
C8H7Cl2FO
分子量
209.04
MOL 文件
877397-65-4.mol
更新日期
2025/01/14 11:35:02
877397-65-4 結構式
基本信息
中文別名
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 英文別名
-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethano
(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol
(S)-1-(2,6-dichloro-4-fluorophenyl)ethanol
(S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
(1S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
(1S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethane-1-ol
(aS)-2,6-Dichloro-3-fluoro-a-methyl-benzenemethanol
BenzeneMethanol,2,6-dichloro-3-fluoro-a-Methyl-, (aS)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
沸點261.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.30±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
InChIInChI=1/C8H7Cl2FO/c1-4(12)7-5(9)2-3-6(11)8(7)10/h2-4,12H,1H3/t4-/s3
InChIKeyJAOYKRSASYNDGH-UFLUHPNLNA-N
SMILES[C@H](C1C(=CC=C(F)C=1Cl)Cl)(O)C |&1:0,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫877397-65-4
應用領域
用途1
克里唑替尼關鍵中間體。克里唑替尼是FDA批準的首個非小細胞肺癌精準藥物，也是腫瘤藥物研發(fā)史上開發(fā)最快的四大傳奇藥物之一。2006年，克里唑替尼被發(fā)現(xiàn)對攜帶EML4-ALK融合基因表達的腫瘤細胞具有抑制作用，并開始I期臨床試驗，2011年克里唑替尼通過快速通道被FDA批準上市，并引發(fā)轟動，主導發(fā)明人華裔女科學家崔景榮博士也因此榮獲第38屆美國國家發(fā)明者年度獎，每年全美各行業(yè)中只有一個專利可獲此殊榮。
常見問題列表
應用
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是有機合成和化工醫(yī)藥研發(fā)的中間體，主要用作抗腫瘤藥物中間體，克里唑替尼中間體。應用
手性醇是合成手性藥物、香料香精、農業(yè)化學品等物質的重要中間體。酮還原酶能夠將潛手性的羰基化合物不對稱加氫還原成手性醇。近年來,以生物催化法制備手性醇的方法得到了越來越廣泛的應用。然而許多生物催化劑存在催化活性低,產物濃度不高,選擇性不能滿足要求等缺點。因此,除了對已有的酶進行改造之外,對新型酮還原酶的挖掘仍是一個很重要的工作。(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是克里唑替尼藥物重要的手性醇中間體,具有重要的商業(yè)價值。
概述
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是有機合成和化工醫(yī)藥研發(fā)的中間體，主要用作抗腫瘤藥物中間體，克里唑替尼中間體。 克里唑替尼是FDA批準的首個非小細胞肺癌精準藥物，也是腫瘤藥物研發(fā)史上開發(fā)最快的四大傳奇藥物之一。
制備
一種用化學拆分法合成克里唑替尼關鍵中間體(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇的新方法。以2,6- 二氯-3-氟苯乙酮為原料,經(jīng)硼氫化鈉還原得1-(2,6-二氯-3氟苯基)乙醇,然后與鄰苯二甲酸酐反應得2-[[1-(2,6-二氯-3 -氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲酸(4),再與(S)-1-苯乙胺選擇性成鹽,得(S)-2-[[1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲 酸單[(S)-1-苯乙胺]鹽(5),最后經(jīng)酸化、水解得目標化合物,總收率43%,純度99.8%, ee值99. 9%。
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | XW8773976541 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 | 877397-65-4 | 250MG | 31元 |
| 2024/04/30 | H65374 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95% (S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95% | 877397-65-4 | 250mg | 242元 |
| 2024/04/30 | H65374 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95% (S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95% | 877397-65-4 | 5g | 3255元 |