867-13-0
中文名稱
磷?；宜崛阴?
英文名稱
Triethyl phosphonoacetate
CAS
867-13-0
EINECS 編號
212-757-6
分子式
C8H17O5P
MDL 編號
MFCD00009177
分子量
224.19
MOL 文件
867-13-0.mol
更新日期
2025/01/15 10:22:53
867-13-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(二乙氧基膦基)乙酸乙酯膦酰基乙酸三乙酯
三乙基膦?；宜狨?BR>膦酰基乙酸三乙酯
三乙基膦?；宜狨?BR>膦酰乙酸三乙脂
三乙基磷酸乙酸酯
磷?；宜崛阴?BR>三乙酯膦酰基乙酸
乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯
膦酰乙酸三乙脂, 98+%
英文別名
AURORA KA-1452DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE
DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE
DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER
ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER
ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE
ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE
O,O-DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYL PHOSPHONATE
PHOSPHONOACETIC ACID TRIETHYL ESTER
TRIETHYL CARBOXYMETHYLPHOSPHONATE
TRIETHYL PHOSPHONOACETATE
TRIETHYL PHOSPHONOACTETATE
(diethoxyphosphinyl)-aceticaciethylester
Aceticacid,(diethoxyphosphinyl)-,ethylester
diethylphosphono-aceticaciethylester
ethyl(diethoxyphosphinyl)acetate
Ethyl(diethyoxyphosphoryl)acetate
ethyldiethoxyphosphorylacetate
phosphono-aceticacitriethylester
tl465
所屬類別
化學(xué)試劑：膦配體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至微黃色透明液體。
熔點(diǎn)-24°C
沸點(diǎn)142-145 °C9 mm Hg(lit.)
密度1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0.61Pa at 25℃
折射率n20/D 1.431(lit.)
閃點(diǎn)165°C
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)液體
比重1.130
顏色透明
水溶解性Slightly miscible with water.
檢測方法GC,NMR
BRN1343714
InChIKeyGGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
LogP1.13 at 30℃
CAS 數(shù)據(jù)庫867-13-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H411
危險品標(biāo)志N,Xi,Xn
危險類別碼R51/53-R36/37/38
安全說明S61-S37/39-S26
危險品運(yùn)輸編號UN 3082 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號AG9800000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29310095
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為一類重要的Wittig-horner試劑，也是用于制造維生素類化合物、藥物、昆蟲信息素等天然化合物的重要中間體。用途二
為一類重要的Wittig-horner試劑，可用作增塑劑、防火劑和萃取 劑等，也是用于制造維生素類化合物、藥物、昆蟲信息素等天然化合物的重要中間體。常見問題列表
概述
有機(jī)磷化合物磷?；宜崛阴ナ且活愔匾幕瘜W(xué)物質(zhì)，展現(xiàn)出許多優(yōu)異性能。通過Arbuzov反應(yīng)構(gòu)建磷碳鍵，是制備烴基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途徑。Arbuzov反應(yīng)是1898年首先由Michaelis發(fā)現(xiàn)，以后由Arbuzov發(fā)展，主要是以鹵代烴和磷酸酯為底物反應(yīng)制備烴基磷酸酯，鹵代烴在進(jìn)行Arbuzov反應(yīng)的難易程度取決于兩點(diǎn)：一是碳鹵鍵的極化度，極性越強(qiáng)越容易進(jìn)行，所以RI>RBr>RCl；二是烴基的空間障礙，障礙越大越不容易進(jìn)行。一般芳基鹵代物較難發(fā)生Arbuzov反應(yīng)，一些氯化烴由于活性低，體系的反應(yīng)溫度有限，反應(yīng)時間過長極大地限制了該反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
用途
磷酰基乙酸三乙酯為一類重要的Wittig-horner試劑，用于Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)中分子內(nèi)Heck型環(huán)化反應(yīng)以及異構(gòu)化反應(yīng)，也是用于制造維生素類化合物、藥物、昆蟲信息素等天然化合物的重要中間體。
制備
磷酰基乙酸三乙酯制備如下：將干燥潔凈的500mL盤管加熱至170°C，取化合物1(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點(diǎn)142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀釋，取亞磷酸三乙酯(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點(diǎn)156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀釋，待盤管溫度穩(wěn)定后開始打料，泵A(磷?；宜崛阴サ募妆饺芤?：16.7g/min，泵B(亞磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留時間15min，反應(yīng)壓力為0.5～2.0Mpa.。出料口直接連接薄膜蒸發(fā)裝置，控制壓力4～10×10<2>Pa，溫度105～115°C，最后得到產(chǎn)品磷?；宜崛阴?沸點(diǎn)129～131°C800Pa)1701g，收率93％。應(yīng)用
磷?；宜崛阴V泛的應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、工業(yè)等方面。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯Triethyl phosphonoacetate, 97%(867-13-0)
Sigma Aldrich
867-13-0(sigmaaldrich)