832695-88-2
中文名稱
3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸
英文名稱
3-(N-METHYLAMINOCARBONYL)PHENYLBORONIC ACID
CAS
832695-88-2
分子式
C8H10BNO3
分子量
178.98
MOL 文件
832695-88-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
832695-88-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基氨基甲酰苯硼酸3-(甲基氨甲?；?苯硼酸
3-(N-甲基甲酰氨)苯硼酸
3-(甲基氨基甲酰基)苯硼酸
3-(N-甲基氨?；?苯硼酸
3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸
3-(N-甲基胺甲?；?苯硼酸
3-(N-甲基氨基羰基)苯硼酸
(3-(甲基氨基甲酰)苯基)硼酸
3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸 1G
英文別名
3-(N-MethyLaminocarbonyL
3-Borono-N-methylbenzamide
3-(Methylcarbamoyl)benzeneboronic acid
[3-(MethylcarbaMoyl)phenyl]boronic acid
3-(MethylaMinocarbonyl)benzeneboronic Acid
[3-(MethylaMinocarbonyl)phenyl]boronic Acid
3-(N-methylaminocarbonyl)phemylboronic acid
3-(N-METHYLAMINOCARBONYL)PHENYLBORONIC ACID
3-(N-METHYLAMINOCARBONYL)BENZENEBORONIC ACID
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點114-124°C
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)7.70±0.10(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫832695-88-2
常見問題列表
用途
3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸為苯基硼酸頻哪醇酯類衍生物，廣泛用于醫(yī)藥化工領(lǐng)域。制備
將3.0g (8.85mmol)七水合磷酸鉀、1.50g (5.90mmol) 聯(lián)硼酸頻哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反應(yīng)瓶中，加入6mL乙醇攪拌均勻，再加入0.36mL (2.95mmol) 3-(N-甲基甲酰氨)氯苯，在室溫下反應(yīng)1小時。反應(yīng)液中加入5mL乙酸乙酯稀釋，經(jīng)硅藻土過濾，乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱層析分離，石油醚-乙酸乙酯洗脫，得3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸頻哪醇酯。
將3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸頻哪醇酯加入至反應(yīng)瓶中，滴加稀HCl水解。溶液先產(chǎn)生沉淀，隨著沉淀逐漸消失，調(diào)體系pH值為1。向溶液中滴加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25％的NaOH溶液，至pH值為13，攪拌1 h。分液，有機(jī)相用15 mL的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10％的NaOH萃取，將水相合并，用15mL的THF分別萃取堿液2次。將得到的堿液用稀HCl調(diào)pH值，開始有渾濁產(chǎn)生，慢慢出現(xiàn)絮狀物，調(diào)pH值為5.0。以70 mLTHF萃取水相，有機(jī)相旋干、提純得到3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸。