83-67-0
中文名稱
可可堿
英文名稱
Theobromine
CAS
83-67-0
EINECS 編號(hào)
201-494-2
分子式
C7H8N4O2
MDL 編號(hào)
MFCD00022830
分子量
180.16
MOL 文件
83-67-0.mol
更新日期
2025/01/10 13:31:54
83-67-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,7-二氫-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮咖啡堿
柯柯豆堿
可可堿
3,7-二甲基黃嘌呤
可可豆堿
2,6-二羥基-3,7-二甲基嘌呤
3,7-二甲基-2,6-二氧嘌呤
可可堿,3,7二甲基黃嘌呤
3,7-二甲黃嘌呤
可可豆鹼
3,7-二甲基黃嘌呤,3,7-DIMETHYLXANTHINE
英文別名
2,6-DIHYDROXY-3,7-DIMETHYL-PURINE3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1h-purine-2,6-dione
3,7-DIMETHYLXANTHINE
AKOS 91967
FEMA 3591
LABOTEST-BB LT00000138
3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1h-purine-6-dione
3,7-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
3,7-dimethyl-xanthin
6-dione,3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-Purine-2
Diurobromine
Santheose
SC 15090
sc15090
Teobromin
Theosalvose
Theostene
Thesal
Thesodate
Xanthine, 3,7-dimethyl-
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，味苦。巧克力的主要苦味成分。熔點(diǎn)357℃，在290～295℃時(shí)升華。水中的溶解度約0.05%，在熱水中約0.66%，在95%的乙醇中約0.045%，溶于堿溶液和濃酸中。甲基化后即為咖啡因。有興奮和利尿作用。
熔點(diǎn)345-350 °C
沸點(diǎn)312.97°C (rough estimate)
密度1.50
FEMA3591
折射率1.6700 (estimate)
閃點(diǎn)290-295°C
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O: slightly soluble
酸度系數(shù)(pKa)7.89(at 18℃)
形態(tài)solid
顏色white
氣味 (Odor)odorless
水溶解性slightly soluble, <0.1 g/100 mL at 18 ºC
Merck14,9282
升華點(diǎn)290-295 ºC
BRN16464
InChIKeyYAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.78
CAS 數(shù)據(jù)庫83-67-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 51) 1991
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-(83-67-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Theobromine (83-67-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H319-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明S22-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS號(hào)XH2275000
TSCAYes
海關(guān)編碼29399990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)83-67-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
生化研究，藥物合成中間體。用途二
可可堿具有利尿、心肌興奮、血管舒張、平滑肌松弛等作用。在食品中加工中用作苦味劑。用途三
磷酸二酯酶抑制劑；弱腺苷受體拮抗劑，平滑肌松弛劑。醫(yī)藥上可可堿具有利尿、心肌興奮、血管舒張、平滑肌松弛等作用。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量≥99.0%，檢測咖啡因、其他生物堿、干燥失重及灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。制備方法
方法一
以甲基脲和氰乙酸乙酯為起始原料，經(jīng)縮合、亞硝化、還原、甲?；⒓谆h(huán)合反應(yīng)得粗品，重結(jié)晶而得。方法二
由可可豆或可可豆殼抽提而得。殼中含量為0.7%～1.2%，整?？煽啥怪屑s含1.5%～3.0%。方法三
可可堿從可可豆或可可豆殼中抽提而得。殼中含量為0.7-1.2%，整?？煽啥怪泻?.5-3.0%。合成法由4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪與甲酰胺環(huán)合，再經(jīng)甲基化制得。將甲酰胺攪拌加熱至170℃，加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪，升溫至180-185℃，反應(yīng)半小時(shí)后降溫至60℃，離心甩干，加水洗滌，得黃嘌呤。將其溶解于氫氧化鈉溶液，升溫至95℃，加活性炭，攪拌半小時(shí)后靜置半小時(shí)，過濾。將濾液滴加到硫酸二甲酯中，控制pH8.2-8.5，35-38℃反應(yīng)，加畢，攪拌15min，降溫至28℃，調(diào)pH至9，靜置4h，甩干、水洗，得可可堿。常見問題列表
簡介
可可堿（theobromine），學(xué)名3,7-二甲基黃嘌呤（3,7-dimethylxanthine），具有利尿、心肌興奮、血管舒張、平滑肌松弛等作用；其在食品加工中用作苦味劑，同時(shí)也廣泛應(yīng)用于生化研究、藥物合成等。
制備
目前生產(chǎn)可可堿的方法主要有兩種，一種是從可可豆或可可豆殼中抽提而得。另一種是以一甲基脲和氰乙酸為起始原料，經(jīng)縮合反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、亞硝化反應(yīng)、還原反應(yīng)、酰化反應(yīng)、閉環(huán)反應(yīng)、甲基化反應(yīng)、兩次重結(jié)晶而獲得可可堿產(chǎn)品。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
可可堿 Theobromine, 99%(83-67-0)
Alfa Aesar
可可堿,99%Theobromine, 99%(83-67-0)
Sigma Aldrich
83-67-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3,7-二甲基黃嘌呤Theobromine,>98.0%(LC)(T)(83-67-0)