81-23-2
中文名稱
去氫膽酸
英文名稱
Dehydrocholic acid
CAS
81-23-2
EINECS 編號
201-335-7
分子式
C24H34O5
MDL 編號
MFCD00066410
分子量
402.52
MOL 文件
81-23-2.mol
更新日期
2025/01/15 11:49:39
81-23-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去氫膽酸3,7,12-三氧-5β-膽烷酸
脫氫膽酸
去氫膽酸/脫氫膽酸
去氫膽酸
3,7,12-三氧-5Β-膽烷-24-酸
英文別名
3,7,12-TRIOXO-5B-CHOLENE-24-OIC ACID3,7,12-TRIOXO-5-BETA-CHOLAMIC ACID
3,7,12-TRIOXO-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
3,7,12-TRIOXO-5BETA-CHOLANIC ACID
5BETA-CHOLANIC ACID-3,5,12-TRIONE
5-BETA-CHOLANIC ACID-3,7,12-TRIONE
DEHYDROCHOLIC ACID
KETOCHOLANIC ACID
TRIKETOCHOLANIC
3,7,12-Triketo-5beta-cholanic acid
3,7,12-Triketo-5beta-cholanoic acid
3,7,12-Triketocholanic acid
3,7,12-triketocholanicacid
3,7,12-Triketocholic acid
3,7,12-Trioxo-24-cholanic acid
3,7,12-trioxo-5-beta-cholan-24-oicaci
3,7,12-Trioxo-5-Cholanicacid
3,7,12-Trioxocholan-24-oic acid
3,7,12-Trioxocholanic acid
3,7,12-trioxocholanicacid
所屬類別
生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品是由動物膽汁中提取的膽酸經(jīng)氫化制得。為白色疏松狀粉末；無臭，味苦。Mp 231-242℃，熔距在3℃以內(nèi)。在氫氧化鈉試液中溶解，在氯仿中略溶，在乙醇中微溶，在水中幾乎不溶。
本品有利膽和促進(jìn)膽汁分泌作用，它可刺激肝細(xì)胞分泌大量低比重、低黏度的膽汁，促進(jìn)膽汁的引流而有利于膽道和膽囊內(nèi)細(xì)菌、炎癥性產(chǎn)物、毒素、膽砂和小結(jié)石的排出，起著沖洗清潔膽道系統(tǒng)的作用。
本品有利膽和促進(jìn)膽汁分泌作用，它可刺激肝細(xì)胞分泌大量低比重、低黏度的膽汁，促進(jìn)膽汁的引流而有利于膽道和膽囊內(nèi)細(xì)菌、炎癥性產(chǎn)物、毒素、膽砂和小結(jié)石的排出，起著沖洗清潔膽道系統(tǒng)的作用。
熔點238-240 °C
比旋光度29 º (c=2, dioxane)
沸點444.65°C (rough estimate)
密度1.0687 (rough estimate)
蒸氣壓0.013Pa at 20℃
折射率30.5 ° (C=2, Dioxane)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度ethanol: 10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 5.12(H2O
t = 20
c > CMC) (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性65mg/L(30 ºC)
Merck14,2868
BRN3226734
LogP1.64 at 22℃ and pH5.7
表面張力56.9mN/m at 63mg/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫81-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dehydrocholic acid(81-23-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trioxo-, (5.beta.)- (81-23-2)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
膽道疾病用藥。適用于慢性膽囊炎、膽石癥、膽囊及膽道功能失調(diào)、膽汁淤積和預(yù)防膽道感染等。也用于膽道手術(shù)后促進(jìn)T型管引流和便秘癥。偶有輕微而短暫的腹瀉，尚有口干、皮膚瘙癢等。久用則膽汁分泌量減少，出現(xiàn)肝疲勞現(xiàn)象。偶見血清轉(zhuǎn)氨酶活性暫時性輕度升高。膽道完全阻塞及嚴(yán)重肝腎功能障礙者、心衰及腸梗阻患者禁用。12歲以下小兒不宜使用。用途二
該品屬膽酸類物質(zhì)，用于膽囊及膽道功能失調(diào)、膽囊切除后縮合癥、慢性膽囊炎、膽石癥及慢性肝炎。用途三
靠生物轉(zhuǎn)化，用于生產(chǎn)鵝脫氧膽酸參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
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原料藥
中國藥典2000年版85頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H34O5)/%
≥98.5/重金屬/≤百萬分之二十
比旋度(20mg/ml，二氧六環(huán))/+29.0°-+32.5°/熾灼殘渣/%
≤0.3
氯化物/%
≤0.02
臭味/無/硫酸鹽/%
≤0.048
乙醇溶液的澄清度與顏色
澄清無色
鋇鹽
無
微生物限度/不得檢出沙門氏菌/干燥失重/%
≤1.0
片劑
中國藥典2000年版86頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H34O5)/%
為標(biāo)示量的93.0-107.0/檢查/符合片劑有關(guān)規(guī)定
原料藥
美國藥典1995年版457頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H34O5)/%
98.5-101.0/揮發(fā)性有機(jī)雜質(zhì)/符合規(guī)定
熔點/℃(熔距3℃以內(nèi))/231-242/干燥失重/%
≤1.0
熔點/℃(注射用)/237-242/重金屬/%
0.002
比旋度(20mg/ml，二氧六環(huán))/+29.0°-+32.5°/熾灼殘渣/%
≤0.3
臭味
無
微生物限度
不得檢出沙門氏菌
鋇
不得檢出
片劑
美國藥典1995年版457頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C24H34O5)/%
為標(biāo)示量的94.0-106.0/微生物限度/不得檢出沙門氏菌
溶點/%
231-242
含量均勻度
滿足要求
制備方法
方法一
原料藥的制備方法一、氯氣氧化法
去氫膽酸粗品的制備 取精制膽酸，加4倍量的50%乙酸，加1.23倍量的乙酸鈉，攪拌均勻，在18-20℃通入氯氣，4h后呈澄明溶液，繼續(xù)加氯氣，溶液逐漸變稠后，且有白色固體析出，再通氯氣1h，沉淀全部析出，加大量水，過濾，洗至中性，于60℃干燥，得去氫膽酸粗品。
膽酸[Cl2]→去氫膽酸粗品
去氫膽酸精品的制備 取去氫膽酸粗品，加3-5倍量的95%乙醇，加 30g/L活性炭，加熱回流30min，趁熱過濾，濾液冷卻，移入冰浴使結(jié)晶析出，過濾，收集結(jié)晶，加少量冷95%乙醇洗2-3次，真空干燥，得去氫膽酸精品。
去氫膽酸粗品[乙醇，活性炭]→[100℃, 30min]濾液[冰浴]→去氫膽酸精品
方法二、重鉻酸鈉氧化法
去氫膽酸粗品的制備 按m膽酸：V丙酮：m重鉻酸鈉：V硫酸=1：1.75：1.1：1.5的配料比投料。將精制膽酸、丙酮加入氧化釜中，在攪拌下滴加氧化劑(重鉻酸鈉溶于硫酸中)，反應(yīng)溫度控制在30-35℃，滴加完畢后，保溫反應(yīng)4-5h，完成反應(yīng)后將反應(yīng)物傾入3倍量水中，邊加邊攪拌，析出沉淀，用水洗至白色，抽干。加入50g/L碳酸鈉溶液，調(diào)pH8，于60-70℃溶解，放冷，析出不溶性鉻化物，抽濾，濾液在攪拌下逐漸加入20%乙酸溶液，pH3-4，析出去氫膽酸，抽濾，去離子水洗至中性，抽干，80℃干燥，得去氫膽酸粗品。
膽酸[Na2Cr2O7]→去氫膽酸粗品
去氫膽酸精品的制備 取去氫膽酸粗品加3倍量的乙醇，加200g/L的藥用活性炭，水浴加熱回流30min，趁熱過濾，濾液冷卻，移入冰浴中攪拌結(jié)晶，抽干，用少量乙醇洗滌，再抽干，于60-80℃干燥，得去氫膽酸精品。
去氫膽酸粗品[乙醇，活性炭]→[100℃, 30min]濾液[冰浴]→去氫膽酸精品
或取去氫膽酸粗品100g，加水230ml，充分混合，取適量氫氧化鈉溶于20ml水中，攪拌至完全溶解，放置10min，過濾，濾液加入氯化鈉(每100ml加入 35g)，加熱60℃并不斷攪拌，約50℃以下冷卻，放置過夜，抽濾，得去氫膽酸鈉。用1000ml水溶解，加入硅藻土攪拌，過濾，得濾液，加1000ml水，加稀鹽酸調(diào)pH2-2.5，析出去氫膽酸，過濾，加水洗至無氯離子反應(yīng)為止，干燥，得去氫膽酸精品，mp 238℃。重復(fù)1次操作或用丙酮重結(jié)晶，得mp為239.5℃的去氫膽酸精品。
去氫膽酸粗品[NaOH, NaCl]→[60℃]去氫膽酸鈉[硅藻土]→濾液[HCl]→[pH2-2.5]去氫膽酸[洗滌]→去氫膽酸精品
片劑的制備(按10萬片原料用量)
將去氫膽酸25kg過20目篩，加淀粉15kg攪拌均勻，加8%淀粉漿約20kg制成軟材，用14目尼龍篩制粒，70-80℃干燥，加硬脂酸鎂0.4kg，經(jīng)10-12目鐵絲篩整粒，混勻，用12mm沖模壓片，得去氫膽酸片。
去氫膽酸[淀粉]→[制軟材][制粒]→[干燥][硬脂酸鎂]→[整粒]→[壓片]去氫膽酸片
注射液的制備
按20%稱取去氫膽酸，加新鮮蒸餾水，加適量氫氧化鈉溶液，溶解，調(diào) pH8.5-10.5，過濾，灌封，用100℃流通蒸汽滅菌30min，得去氫膽酸注射液。
去氫膽酸[新鮮蒸餾水，NaOH]→[pH8.5-10.5, 滅菌]去氫膽酸注射液。
方法二
將含牛黃膽酸和甘膽酸的膽膏與氫氧化鈉溶液一起加熱煮沸，水解16h后，酸化至pH3，將灰褐色塊狀物濾出，投入熱水中煮沸10min，冷卻，過濾，水洗，抽干，于60-70℃干燥，得膽酸。將膽酸投入乙酸和乙酸鈉溶液中，在10-20℃通入氯氣，直至白色固體全部析出，用大量蒸餾水傾洗，過濾，干燥，得去氫膽酸粗品，經(jīng)乙醇精制得成品。上下游產(chǎn)品信息
上游原料
乙醇醋酸鈉重鉻酸鈉膽膏甘氨膽酸牛黃膽酸膽酸無水亞硫酸鈉Tube990(5R,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-7-hydroxy-10,13-dimethyldodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,4H)-dione(WX116145)(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-3,7-二羥基-10,13-二甲基十四氫-1H-環(huán)戊二烯并[A]菲-17(2H)-酮4,6-ANDROSTADIEN-3,17-DIONE膽酸鈉(3a,5b,7a,12b)-3,7,12-trihydroxy-Cholan-24-oic acid下游產(chǎn)品
3Α,7Α-二羥基-12-羰基-5Β-膽烷酸常見問題列表
概述
去氫膽酸，又名脫氫膽酸 ，是膽酸的合成衍生物，可促進(jìn)膽汁分泌，增加膽汁中的水分，但不增加固形成分，從而促進(jìn)分泌大量黏度較低的膽汁，消除膽汁淤滯，防止上行性膽道感染，還具有排除結(jié)石和促進(jìn)脂肪消化吸收的作用，但不增加維生素K的吸收。臨床用于膽囊及膽道功能失調(diào)、膽囊切除后綜合征、慢性膽囊炎、膽石癥及某些肝臟疾患(如慢性肝炎)。理化性質(zhì)
白色柔軟或結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。熔點供口服的231～242℃。溶于氫氧化鈉和碳酸鈉溶液，幾乎不溶于水。但其鈉鹽易溶于水，味苦。
圖1為去氫膽酸結(jié)構(gòu)式
性味歸經(jīng)
性平，味辛、苦。歸膽、胃經(jīng)。制備方法
由膽酸進(jìn)行氧化制得。藥理作用
為利膽藥，系膽酸的合成衍生物，可促進(jìn)膽汁分泌，增加膽汁中的水分，但不增加固形成分，從而促進(jìn)分泌大量黏度較低的膽汁，消除膽汁淤滯，防止上行性膽道感染。還具有排除結(jié)石和促進(jìn)脂肪消化吸收的作用，但不增加維生素K的吸收?？诜樟己?，隨糞便排出。靜注后20～30分鐘達(dá)最大療效，維持時間較短。應(yīng)用
1.用于治療膽囊及膽道功能失調(diào)、膽囊切除后的綜合征、慢性膽囊炎、膽結(jié)石、慢性肝炎等。2.用于脅痛。本品能化濕利膽，用于濕滯中焦、膽腑不利所致的脅痛。
3.用于痞滿。本品能化濕和胃，可用于濕滯脾胃或兼膽胃不和所致的脘腹痞滿、納差等。
不良反應(yīng)
可引起呼吸困難、心跳驟停、心律失常、肌痙攣和疲乏。少數(shù)患者可出現(xiàn)口苦、皮膚瘙癢等。長期用藥可致電解質(zhì)紊亂、皮膚瘙癢感增強和膽汁減少。 有關(guān)去氫膽酸的概述、理化性質(zhì)、應(yīng)用、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
注意事項
1.膽道完全梗阻及嚴(yán)重肝炎患者禁用。 2.氣喘者及有過敏史者，用 20%溶液0.02ml皮內(nèi)注射。有顯著反應(yīng)時，不能靜注。
劑量和用法
片劑：每片0.25g?？诜?，每次0.25～0.5g，每日3次。小兒口服，5歲以下每次0.01～0.1g，5歲以上每次0.1～0.25g。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Alfa Aesar
去氫膽酸,99%Dehydrocholic acid, 99%(81-23-2)
Sigma Aldrich
81-23-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
脫氫膽酸Dehydrocholic Acid,>98.0%(T)(81-23-2)
去氫膽酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW00812321 | 去氫膽酸 dehydrocholic acid;3,7,12-triketocholanic acid;5β-cholanic acid-3,5,12-trione;3,7,12-trioxo-5β-cholan-24-oic acid;(5β)-3,7,12-trioxocholan-24-oic acid;acolen;bilidren;cholandh | 81-23-2 | 10G | 240元 |
| 2024/11/08 | HY-B1393 | 去氫膽酸 Dehydrocholic acid | 81-23-2 | 500mg | 400元 |
| 2024/11/08 | HY-B1393 | 去氫膽酸 Dehydrocholic acid | 81-23-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |