766-97-2
中文名稱
4-甲苯基乙炔
英文名稱
4-Ethynyltoluene
CAS
766-97-2
分子式
C9H8
MDL 編號
MFCD00008571
分子量
116.16
MOL 文件
766-97-2.mol
更新日期
2025/02/06 10:08:49
766-97-2 結構式
基本信息
中文別名
4-甲苯基乙炔4-乙炔基甲苯
對甲苯基乙炔
對甲基苯乙炔
4-甲基苯乙炔
英文別名
1-ETHYNYL-4-METHYLBENZENE4-ETHYNYLTOLUENE
4'-METHYLPHENYL ACETYLENE
4-METHYLPHENYLACETYLENE
5-ETHYNYLTOLUENE
BENZENE, 1-ETHYNYL-4-METHYL-
P-ETHYNYLTOLUENE
p-Methylphenylacetylene
p-tolyacetylene
P-TOLYLACETYLENE
1-ethynyl-4-methyl-benzen
p-ethynyl-toluen
Toluene, p-ethynyl-
1-Ethynyl-4-methylbenzene~1-Ethynyltoluene~4-Methylphenylacetylene
4-ETHYNYLTOLUENE 97%
Benzene, 1-ethynyl-4-methyl- (9CI)
p-Tolylacetylene,98%
1-ethynyltoluene
4-ETHYNYLTOLUENE/1-ETHYNYL-4-METHYLBENZENE
BENZENE,1-ETHYNL-4-METHYL-
所屬類別
化學試劑：炔烴物理化學性質
外觀性質無色至淺黃色透明液體。不溶于水。密度：0.916沸點：169℃閃點：48℃折光率n20/D：1.547
熔點168-170
沸點168-170 °C(lit.)
密度0.916 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.547(lit.)
閃點120 °F
儲存條件Keep Cold
形態(tài)液體
比重0.916
顏色透明淡黃色
水溶解性Insoluble in water.
BRN969653
InChIKeyKSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫766-97-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Benzene, 1-ethynyl-4-methyl-(766-97-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H226-H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R10-R36/37/38
危險品運輸編號UN 3295 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS號XT2570000
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危險等級3
包裝類別III
海關編碼29029090
常見問題列表
簡介
4-甲苯基乙炔是一種芳基末端炔化合物。芳基末端炔是重要的有機合成中間體，通過芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔類共軛大分子不僅在藥物、農藥等方面有著重要的應用，而且在新型有機功能材料及分子電子器件，如有機發(fā)光二極管、液晶材料、非線性光學材料、氣體分離膜、分子導線、分子開關、分子計算機等領域中有著廣泛的應用前景。作用
4-甲苯基乙炔進行P-型摻雜，同時使4-甲苯基乙炔被氧化，形成正極導電材料；或對4-甲苯基乙炔進行π-型摻雜，同時使4-甲苯基乙炔被還原，形成負極導電材料。由光學測量所得，4-甲苯基乙炔的能隙為1.5 eV，與太陽光譜能很好地相匹配，因此4-甲苯基乙炔可以作為光電轉換的太陽能電極材料。制備
向60mL封管反應器中加入對甲苯乙炔基溴98mg（0.5mmol）、碳酸銫163mg（0.5mmol）、二甲基亞砜5mL，在95℃下攪拌反應15小時后反應完成，向體系加入去離子水，以乙醚萃取。有機層經飽和食鹽水洗滌、無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸去溶劑即得粗產品，粗產品再以石油醚為淋洗液進行柱層析提純即得4-甲苯基乙炔，為無色液體，54mg，收率93%。合成方法
將磁力攪拌棒[Pd（PPh3）2Cl2]（0.02mmol；14mg）、CuI（0.04mmol；7.6mg）和溴底物（1mmol）裝入烘箱干燥的螺旋蓋反應管中。然后，在氮氣氣氛下，在室溫下攪拌下加入無水THF（1 mL），然后加入三乙胺（1.55 mmol；216μL）。在氮氣氣氛中，緩慢向反應混合物中加入三甲基甲硅烷基乙炔（1.25 mmol；176μL）。反應逐漸變暗。將反應物在室溫下連續(xù)攪拌24小時。通過TLC監(jiān)測反應過程。一旦反應完成，將混合物用5mL EtOAc稀釋并通過硅藻土過濾。減壓蒸發(fā)濾液，通過硅膠柱（100-200目）分離化合物。然后，末端炔烴是通過水解4-（三甲基甲硅烷基）乙炔基底物獲得的。將TMS乙炔基底物溶解在1.5mL MeOH中，并在N2氣氛下向其中加入無水K2CO3。將反應混合物在室溫下攪拌3小時。完成后，通過硅藻土過濾反應物，在減壓下蒸發(fā)濾液，并通過硅膠柱（100-200目）純化得到標題化合物4-甲苯基乙炔。
圖 4-甲苯基乙炔的合成路線