73590-58-6
中文名稱
奧美拉唑
英文名稱
Omeprazole
CAS
73590-58-6
分子式
C17H19N3O3S
MDL 編號
MFCD00083192
分子量
345.42
MOL 文件
73590-58-6.mol
更新日期
2025/01/15 13:14:01
73590-58-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基-2-((S)-((4-甲氧基-3,5-二甲基-2- 吡啶基)甲基)亞硫?；?-1H-苯并咪唑5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亞砜]-3H-苯并咪唑
埃索美拉唑
艾司奧美拉唑
奧美拉唑
5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亞砜}-1H-苯并咪唑
奧克
洛賽克
洛塞克
歐麥亞砜
亞砜米唑
左旋奧美拉唑
艾美拉唑
5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亞磺酰]-1H-苯并咪唑
奧咪拉唑
亞砜咪唑
英文別名
2-[(4-METHOXY-3,5-DIMETHYLPYRID-2-YL)-METHYLSULFO]-5-METHOXYBENZIMIDAZOLE5-METHOXY-2-[[(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYL]SULFINYL]-1H-BENZIMIDAZOLE
5-METHOXY-2[(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDYL)METHYLSULFINYL]-1H-BENZIMIDAZOLE
5-methoxy-2-((s)-((4-methoxy-3,5-dimethyl-2- pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1h-benzimidazole
6-methoxy-2-[(r)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1h-benzoimidazole
ANTRA
ESOMEPRAZOLE
GASTROGARD
GASTROLOC
H 168/68
LOSEC
MEPRAL
MOPRAL
OMEPRAL
OMEPRAZOLE
PRILOSEC
R-(+)-OMEPRAZOLE
(S)-OMEPRAZOLE
ZOLTUM
1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 消化性潰瘍治療藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色固體。
外觀性狀從乙腈結(jié)晶，熔點(diǎn)156℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg)：0.08，＞0.05靜脈注射；＞4，＞4口服。
熔點(diǎn)156°C
沸點(diǎn)600.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.332 g/cm3
閃點(diǎn)9℃
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.5 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.14/8.9(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形態(tài)solid
顏色white
水溶解性Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml).
Merck6845
BCS Class2
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但有吸濕性和光敏性。與強(qiáng)氧化劑不相容。避光保存。
InChIKeySUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫73590-58-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險品運(yùn)輸編號UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號DD9087000
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)73590-58-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (g/kg): 0.08, >0.05 i.v.; >4, >4 orally (Ekman)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
適用于消化性潰瘍、反流性食道炎等用途二
質(zhì)子泵抑制劑，即壁細(xì)胞內(nèi)H+-K+-ATP酶抑制劑。有強(qiáng)而持久的抑制基礎(chǔ)胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。顯效快，可逆，且無H2受體拮抗劑誘發(fā)精神方面的副作用。用于胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎、佐-埃二氏綜合征等，對用H2受體拮抗劑無效的胃和十二指腸潰瘍也有效。用途三
奧美拉唑是一種質(zhì)子泵抑制劑，對動物和人胃酸分泌具有很強(qiáng)的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍、反流性食管炎、Zollinger-Ellison綜合癥、根除幽門螺桿菌（HP），取得令人滿意的療效。用途四
奧美拉唑是一種質(zhì)子泵抑制劑，對動物和人胃酸分泌具有很強(qiáng)的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍；反流性食管炎；Zollinger-Ellison綜合癥；根除幽門螺桿菌（HP），取得令人滿意的療效。制備方法
方法一
3，5-二甲基-2-羥甲基-4-甲氧基吡啶經(jīng)氯化，生成2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶。4-甲氧基1，2-苯二胺和黃原酸鉀反應(yīng)，生成2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑，再和上面得到的吡啶衍生物反應(yīng)，生成2-[(3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑，最后在氯仿中，5℃下，用間氯過苯甲酸氧化，得到奧美拉唑。粗品奧美拉唑可用乙腈重結(jié)晶。
常見問題列表
藥理作用
奧美拉唑(omeprazole)是一種用于治療消化性潰瘍和胃食管反流病(GERD)等疾病的質(zhì)子泵抑制劑，能特異性地作用于胃壁細(xì)胞質(zhì)子泵所在部位，并轉(zhuǎn)化為亞磺酰胺的活性形式，然后通過二硫鍵與質(zhì)子泵的巰基呈不可逆結(jié)合，生成亞磺酰胺與質(zhì)子泵(H+-K+-ATP酶)的復(fù)合物，從而抑制該酶活性，使壁細(xì)胞內(nèi)的H+不能轉(zhuǎn)運(yùn)到胃腔中，阻斷胃酸分泌的最后步驟，可使胃液中的胃酸量大為減少。故本品對多種原因引起的胃酸分泌具有強(qiáng)而持久的抑制作用(如基礎(chǔ)胃酸分泌以及由組胺、五肽胃泌素及刺激迷走神經(jīng)引起的胃酸分泌，包括對H2受體阻斷藥不能抑制的由二丁基環(huán)腺苷酸引起的胃酸分泌)。這與本品對質(zhì)子泵的抑制作用具有不可逆性有一定關(guān)系，只有待新的質(zhì)子泵形成后，泌酸作用才能恢復(fù)。奧美拉唑由瑞典AstraZeneca制藥公司研制并在1988年以商品名洛賽克在瑞典首次上市，到1992年已有65個國家和地區(qū)批準(zhǔn)和使用，1998～2000 年連續(xù)三年列全球暢銷藥物的第一名，2002 年其銷售額為52億美元。
抑制胃酸分泌藥
奧美拉唑是一種能夠有效抑制胃酸分泌的質(zhì)子泵抑制劑,市面上流通的商品名稱包括安胃哌唑、奧咪拉唑、亞楓咪唑、洛賽克、甲氧磺唑、沃必唑、渥米哌唑，屬于抑酸類藥物，常見的抑酸類藥物還包括泮托拉唑、雷貝拉唑、埃索美拉唑，作用機(jī)制是選擇性性地作用于胃粘膜壁細(xì)胞，抑制處于胃壁細(xì)胞頂端膜構(gòu)成的分泌性微管和胞漿內(nèi)的管狀泡上的H+,K+-ATP酶的活性，從而有效地抑制胃酸的分泌，起效迅速，適用于治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、反流性食管炎和胃泌素瘤(卓-艾綜合征)。但需要注意過度使用奧美拉唑等抑酸類藥物，可導(dǎo)致胃酸濃度降低，酸性減弱，那么進(jìn)入胃里的病菌就可能不被殺死，進(jìn)入腸道，使腸道感染病菌危險加倍，那么就可能腹瀉。因胃酸降低影響消化，進(jìn)而影響腸道對鈣、鐵等微量元素及維生素的吸收，導(dǎo)致機(jī)體缺鈣，易發(fā)生骨折。
圖1為奧美拉唑結(jié)構(gòu)式。
合成路線
1）2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物(2)2,3,5-三甲基吡啶、磷鎢酸加至三頸瓶中，攪拌加熱到90℃，緩慢滴加H2O2，約2h滴畢，保溫反應(yīng)。加入少量水合肼分解過量的H2O2，用二氯甲烷萃取，無水硫酸鎂干燥后過濾，濾液濃縮，得白色固體2。
2）2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物(3)
2中緩慢加入濃硫酸，攪拌加熱至90℃，滴加由濃硫酸與硝酸組成的混酸，1.5h滴畢，保溫反應(yīng)。冷卻至0℃，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯相倒入冰水中，加5％碳酸鈉溶液調(diào)至中性，靜置分層，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液濃縮至干，得淡黃色固體3。
3）2-羥甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶(4)
3和冰乙酸攪拌加熱至90℃，緩慢滴加乙酐，約50min滴畢，同溫繼續(xù)反應(yīng)2h。減壓回收溶劑，剩余物冷卻至60℃，加入15％鹽酸，保溫反應(yīng)2h，加10％碳酸鈉溶液調(diào)至pH8，水層用二氯甲烷萃取，用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液濃縮，得白色粉末4。
4）2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶鹽酸鹽(5)
4和氯仿于室溫緩慢滴加氯化亞砜，滴畢升溫至50℃攪拌反應(yīng)2h，減壓回收過量的氯化亞砜及氯仿，加入甲苯，冷卻至0℃，抽濾，濾餅用少量甲苯(10ml)洗滌，烘干，得白色粉末5。
5）5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(6)
5(20g，0.084mol)、2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑(15.2g，0.084mol)加至250ml三頸瓶中，加入無水甲醇(100ml)，攪拌加熱至回流，緩慢加入28％甲醇鈉，加畢繼續(xù)回流反應(yīng)4h，回收溶劑，剩余物中加入水，加鹽酸調(diào)至pH8～9，用二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液濃縮，剩余物中加入丙酮，冷凍抽濾，得白色固體6。
6）奧美拉唑(1)
6和二氯甲烷用干冰冷卻至-20℃以下，緩慢滴加間氯過氧苯甲酸和二氯甲烷的混合液，約1h滴畢，-25～-20℃反應(yīng)2h，加入碳酸鈉的水溶液，攪拌0.5h，靜置分層，有機(jī)層用水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液濃縮，剩余物中加入乙腈，冰箱靜置析晶，抽濾，得白色粉末狀晶體1。
圖2為奧美拉唑的合成路線
用途
1.用于胃及十二指腸潰瘍、應(yīng)激性潰瘍等。2.用于反流性食管炎、胃泌素瘤。
3.本品注射劑還可用于：①消化道出血，如消化性潰瘍出血、吻合口潰瘍出血等，以及預(yù)防重癥疾病(如腦出血、嚴(yán)重創(chuàng)傷等)和胃手術(shù)后引起的上消化道出血。②應(yīng)激狀態(tài)時并發(fā)或由非甾體類抗炎藥引起的急性胃黏膜損傷。③全身麻醉或大手術(shù)后以及昏迷患者，以防止胃酸反流及吸入性肺炎。
4.與阿莫西林和克拉霉素，或與甲硝唑和克拉霉素合用，可有效殺滅幽門螺桿菌(Hp)。
有關(guān)奧美拉唑的藥理作用、合成路線、用途、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-01-22）
不良反應(yīng)
本品的耐受性良好，不良反應(yīng)多為輕度和可逆。 1.心血管系統(tǒng)：可見胸痛、心悸、心動過速或過緩、血壓升高、外周水腫。
2.精神神經(jīng)系統(tǒng)：可見頭痛、頭暈、衰弱、乏力、感覺異常、抑郁、焦慮、冷漠、意識模糊、嗜睡、幻覺、激動、失眠、神經(jīng)質(zhì)、攻擊行為、震顫、外周神經(jīng)炎等。
3.代謝及分泌系統(tǒng)：罕見出汗增多、低鈉血癥、男子乳腺發(fā)育。長期應(yīng)用可導(dǎo)致維生素B12缺乏、胃泌素血癥。
4.肌肉骨骼系統(tǒng)：罕見關(guān)節(jié)痛、肌痛、肌力減弱。
5.泌尿生殖系統(tǒng)：可見鏡下膿尿、蛋白尿、血尿、尿頻、泌尿系統(tǒng)感染、間質(zhì)性腎炎、尿糖、睪丸痛。
6.胃腸道：可見口干、畏食、惡心、嘔吐、反酸、腹脹、腹痛、腹瀉、便秘等。罕見口炎、味覺失常、胃腸道念珠菌感染。有患者服用本品14日后胃內(nèi)活菌濃度明顯增多的報道(停藥后3日恢復(fù)正常)。長期應(yīng)用本品患者，有報道可出現(xiàn)萎縮性胃炎。
7.肝臟：罕見肝炎或黃疸性肝炎、肝壞死、肝功能衰竭和肝性腦病。偶見輕度丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、γ-谷氨酰轉(zhuǎn)移酶、堿性磷酸酶、血膽紅素升高。
8.血液系統(tǒng)：可見溶血性貧血。罕見白細(xì)胞減少、血小板減少、粒細(xì)胞缺乏癥和各類血細(xì)胞減少。
9.皮膚：可見皮膚潮紅、干燥。罕見光敏性皮炎、多形性紅斑、Stevens-Johnson綜合征、毒性上皮壞死溶解、脫發(fā)。
10.過敏反應(yīng)：可見發(fā)熱、皮疹、蕁麻疹、瘙癢、紫斑、瘀斑、血管神經(jīng)性水腫、支氣管痙攣、過敏性休克。
11.眼：罕見視物模糊。個例重癥患者接受大劑量奧美拉唑靜脈注射后出現(xiàn)不可逆性視覺損傷。
12.其他：動物實(shí)驗(yàn)表明本品可引起胃底部和胃體部主要內(nèi)分泌細(xì)胞(腸嗜鉻細(xì)胞)增生，長期用藥還可發(fā)生胃部類癌。
注意事項(xiàng)
1.本品靜脈滴注給藥時禁止用除0.9%氯化鈉注射液或5%葡萄糖注射液以外的其他溶劑溶解或稀釋，也禁止與其他藥物配伍。 2.胃潰瘍患者使用本品時，應(yīng)排除胃癌的可能性，因本品可使患者癥狀緩解，從而延誤診斷。
3.注意足療程治療，不可因癥狀緩解而停藥。
4.本品不宜長期大劑量使用(胃泌素瘤除外)，以防抑酸過度。
5.本品注射劑每40mg用專用溶劑100ml溶解后靜脈推注，推注時間為2.5～4分鐘，溶液配制后應(yīng)于2小時內(nèi)使用;或用0.9%氯化鈉注射液或5%葡萄糖注射液100ml稀釋后靜脈滴注，滴注時間應(yīng)在20～30分鐘或更長。
6.本品不影響駕駛和操作機(jī)器。
7.肝、腎功能不全者慎用。
8.FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。
藥物相互作用
1.甲硝唑、對Hp敏感的藥物(如阿莫西林等)與本品聯(lián)用有協(xié)同作用，可提高清除Hp的療效。 2.與克拉霉素合用時，兩者的血藥濃度都上升，可增加中樞神經(jīng)系統(tǒng)及胃腸道不良反應(yīng)的發(fā)生率。
3.本品可提高胰酶的生物利用度，增強(qiáng)其療效;兩者合用對胰腺囊性纖維化引起的頑固性脂肪瀉及小腸廣泛切除術(shù)后功能性腹瀉有較好療效。
4.本品與鈣拮抗藥合用時，兩藥體內(nèi)清除均有所減慢，但無臨床意義。
5.本品在肝臟中通過CYP2C19代謝，會延長其他酶解物如地西泮、華法林(R-華法林)、苯妥英、雙香豆素、硝苯地平、安替比林、雙硫侖等的清除。
6.本品可造成低酸環(huán)境，使地高辛較少轉(zhuǎn)化為活性物，減弱其療效。使用本品期間及停藥后短時間內(nèi)應(yīng)調(diào)整地高辛劑量。
7.與三唑侖、勞拉西泮或氟西泮合用，可致步態(tài)紊亂，停用一種藥即可恢復(fù)正常。
8.本品可抑制潑尼松轉(zhuǎn)化為活性形式，減弱其藥效。
9.本品的抑酸作用可影響鐵鹽的吸收。
10.本品可使四環(huán)素、氨芐西林、酮康唑、伊曲康唑等吸收減少，血藥濃度降低，這與本品造成的胃內(nèi)堿性環(huán)境有關(guān)。
11.本品抑制胃酸使胃內(nèi)細(xì)菌總數(shù)增加，致使亞硝酸鹽轉(zhuǎn)化為致癌性亞硝酸;聯(lián)用維生素C或維生素E，可能限制亞硝酸化合物形成。
12.本品與其他抗酸藥合用無相互作用，但不宜同時服用。
13.本品可影響環(huán)孢素的血藥濃度(升高或降低)，機(jī)制不明。
14.本品與下列酶底物無代謝性相互作用，如咖啡因、非那西丁、茶堿(CYP 1A2)， S-華法林、吡羅昔康、雙氯芬酸和萘普生(CYP 2C9)，美托洛爾、普萘洛爾(CYP 2D6)，乙醇(CYP 2E1)，利多卡因、奎尼丁、雌二醇、紅霉素、布地奈德(CYP 3A)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
73590-58-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
奧美拉唑Omeprazole,>98.0%(LC)(T)(73590-58-6)
奧美拉唑價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW735905863 | 奧美拉唑 omeprazole;5-?methoxy-?2-?[[(4-?methoxy-?3,5-?dimethyl-?2-?pyridinyl)?methyl]?sulfinyl]?-?1h-benzimidazole;antra;losec | 73590-58-6 | 5G | 39元 |
| 2024/11/11 | XW735905862 | 奧美拉唑 omeprazole;5-?methoxy-?2-?[[(4-?methoxy-?3,5-?dimethyl-?2-?pyridinyl)?methyl]?sulfinyl]?-?1h-benzimidazole;antra;losec | 73590-58-6 | 1G | 31元 |
| 2024/11/11 | XW735905861 | 奧美拉唑 omeprazole;5-?methoxy-?2-?[[(4-?methoxy-?3,5-?dimethyl-?2-?pyridinyl)?methyl]?sulfinyl]?-?1h-benzimidazole;antra;losec | 73590-58-6 | 25G | 142元 |