640-68-6
中文名稱
D-纈氨酸
英文名稱
D-Valine
CAS
640-68-6
EINECS 編號
211-368-9
分子式
C5H11NO2
MDL 編號
MFCD00064219
分子量
117.15
MOL 文件
640-68-6.mol
更新日期
2025/01/15 10:23:48
640-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-2-氨基-3-甲基丁酸DL-2-氨基-3-甲基丁酸
DL-纈氨酸
D-纈氨酸
D-α氨基異戊酸
D-α-氨基異戊酸
D-異戊氨酸
D-A-氨基異戊酸
D-穿心排草氨基酸
D-纈胺酸
D-2-氯基異戊酸
D-纈氨酸, 98+%
英文別名
ALPHA-AMINO-ISOVALERIANIC ACIDD-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID
D-2-AMINO-3-METHYLBUTYRIC ACID
D-2-AMINOISOVALERIC ACID
D-VAL
D-VALINE
H-D-VAL-OH
(R)-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID
(R)-2-AMINO-4-METHYL-PENTANOIC ACID
(R)-ALPHA-AMINOISOVALERIC ACID
RARECHEM AB PP 3785
(R)-(-)-VALINE
VAL
Valine, D-
D-X-Amino-iso-valeric acid
D-Valine, (R)-alpha-Aminoisovaleric acid
D-VALINE, 98+% (99% EE/GLC)
D-VALINE CELL CULTURE TESTED
D-Valine, 98+%
(r)-(-)-2-amino-3-methylbutyric acid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為白色結(jié)晶，m.p.>295℃(升華)，[α]25＝27.35°，溶于水，極微溶于乙醇。
熔點>295 °C (subl.)(lit.)
比旋光度-27.5 º (c=5, 5N HCl)
沸點213.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.2000 (estimate)
折射率-27 ° (C=8, 6mol/L HCl)
儲存條件Store at RT.
溶解度水中的溶解度為56 克/升（20°C）
酸度系數(shù)(pKa)2.37±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D 32.0 to 24.0°, c = 8 in 6 M HCl
水溶解性56 g/L (20 ºC)
檢測方法NMR,Rotation
BRN1721135
InChIKeyKZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N
LogP0.289 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫640-68-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Amino-3-methylbutanoic acid(D)(640-68-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息D-Valine (640-68-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號YV9360000
TSCAYes
海關(guān)編碼29224999
制備方法
方法一
其制備方法是用2-異丙基乙酰乙酸乙酯與苯重氮鹽反應(yīng)生成相應(yīng)的肼化合物，再在鋅-乙醇溶液中還原成纈氨酸，再進(jìn)行化學(xué)或生物拆分。方法二
以乙酰-DL-纈氨酸為原料，經(jīng)?；覆鸱帧Ⅺ}酸酸化析出D-纈氨酸晶體，再經(jīng)重結(jié)晶精制得產(chǎn)品。常見問題列表
纈氨酸
纈氨酸為人體必需的氨基酸，成年男子需要量為10mg/(kg·d)(FAO/WHO1973)。如果缺乏本品，可引起神經(jīng)障礙，發(fā)育能力降低、貧血等。纈氨酸是組成蛋白質(zhì)的20種氨基酸之一，化學(xué)名稱為2-氨基-3-甲基丁酸，屬于支鏈氨基酸，也是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸，它與其他兩種高濃度氨基酸（異亮氨酸和亮氨酸）一起工作促進(jìn)身體正常生長，修復(fù)組織，調(diào)節(jié)血糖，并提供需要的能量。在參加激烈體力活動時，纈氨酸可以給肌肉提供額外的能量產(chǎn)生葡萄糖，以防止肌肉衰弱。它還幫助從肝臟清除多余的氮（潛在的毒素），并將身體需要的氮運(yùn)輸?shù)礁鱾€部位。
纈氨酸是一種必需氨基酸，這意味著身體本身不能生產(chǎn)，必須通過膳食來源獲得補(bǔ)充。它的天然食物來源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉類。另外在一些放線菌素(如纈霉素)中也存在D-纈氨酸。盡管大多數(shù)人都可以從飲食中獲得足夠的數(shù)量，但是纈氨酸缺乏癥的案例也屢見不鮮。當(dāng)纈氨酸不足時，大鼠中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能會發(fā)生紊亂，共濟(jì)失調(diào)而出現(xiàn)四肢震顫。通過解剖切片腦組織，發(fā)現(xiàn)有紅核細(xì)胞變性現(xiàn)象，晚期肝硬化病人因肝功能損害，易形成高胰島素血癥，致使血中支鏈氨基酸減少，支鏈氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5，故常用纈氨酸等支鏈氨基酸的注射液治療肝功能衰竭以及酗酒和吸毒對這些器官造成的損害。
應(yīng)用領(lǐng)域
D-纈氨酸由于其自身的生化特性，可用于合成新型高效農(nóng)藥擬除蟲菊酯和氯氟戊菊酯，由其制得的纈氨酸殺蟲菊酯是一類廣譜的很有發(fā)展前景的殺蟲殺螨劑，具有能抑制昆蟲酶系統(tǒng)活性而起到觸殺和胃毒作用，能有效地防治棉花、果樹、蔬菜等作物的包括鱗翅目和雙翅目等在內(nèi)的主要害蟲。D-纈氨酸也廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究中，如可用于抑制纖維細(xì)胞的生長、應(yīng)用于影響肺動脈內(nèi)皮細(xì)胞的形態(tài)和功能研究。D-纈氨酸也是重要的手性藥物原料，如可用于合成抗腫瘤藥物和抗糖尿病及其并發(fā)癥藥物。隨著D-纈氨酸應(yīng)用領(lǐng)域的拓展和市場需求的擴(kuò)大，D-纈氨酸制備研究將成為氨基酸研究熱點之一。D-纈氨酸是一種重要的有機(jī)手性源，主要應(yīng)用于手性藥物、手性添加劑、手性助劑等領(lǐng)域，在制藥行業(yè)作為手性合成的手性源。作為一種光學(xué)活性的有機(jī)酸，在某些手性化合物的不對稱合成過程中具有不可替代的作用，目前主要用于生產(chǎn)新型廣譜抗生素、D-纈氨醇、多肽合成過程的纈氨酸保護(hù)劑。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-纈氨酸D-Valine, 98+%(640-68-6)
Alfa Aesar
D-纈氨酸,98+%D-Valine, 98+%(640-68-6)
Sigma Aldrich
640-68-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-纈氨酸D-Valine,>98.0%(T)(640-68-6)