623-26-7
中文名稱
對苯二腈
英文名稱
1,4-Dicyanobenzene
CAS
623-26-7
EINECS 編號
210-783-2
分子式
C8H4N2
MDL 編號
MFCD00001810
分子量
128.13
MOL 文件
623-26-7.mol
更新日期
2025/01/15 08:41:00
623-26-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,4-苯二甲腈對苯二甲腈
對苯二腈
1,4-二氰基苯
對酞腈
對本二甲腈
對二氰基苯
對苯二甲腈
對二氰苯
對酞腈
英文別名
1,4-BENZENEDICARBONITRILE1,4-DICYANOBENZENE
4-PHTHALODINITRILE
BENZENE-1,4-DICARBONITRILE
P-PHTHALONITRILE
TEREPHTHALODINITRILE
TEREPHTHALONITRILE
1,4-Benzendikarbonitril
1,4-Benzodinitrile
4-Cyanobenzonitrile
Nitril kyseliny tereftalove
nitrilkyselinytereftalove
p-Benzenedinitrile
p-Cyanobenzonitrile
p-Dicyanobenzene
p-Pdn
p-Phthalodinitrile
Tereftalodinitril
Tereftalonitril
Terephthalic acid dinitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀晶體或粉末。 不溶于水，微溶于乙醇、丙酮和熱乙醚，溶于熱苯和熱醋酸。
溶解性不溶于水，微溶于乙醇、丙酮和熱乙醚，溶于熱苯和熱醋酸。
熔點221-225 °C(lit.)
沸點227.54°C (rough estimate)
密度1.3g/cm3(25℃)
蒸氣密度4.42
折射率1.6231 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
水溶解性0.08 g/L (23 ºC)
檢測方法HPLC
BRN1072210
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫623-26-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Benzenedicarbonitrile(623-26-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Benzenedicarbonitrile (623-26-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S24/25
危險品運(yùn)輸編號3439
WGK Germany2
RTECS號CZ1925000
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29269095
毒性LD50 orl-rat: >6400 mg/kg ZAARAM 19,225,69
制備方法
方法一
目前對苯二甲腈的生產(chǎn)有以對二甲苯為原料和以二聚戊烯為原料兩種工藝路線。而目前我國均采用以對二甲苯為原料的生產(chǎn)工藝。反應(yīng)的沸騰床中進(jìn)行，催化劑為B2O5-Cr2O3-MoO3-P2O5-SiO2，以粗孔微還應(yīng)形硅膠為載體。氨氧化在375-390℃進(jìn)行，接觸時間約2h，對二甲苯與氨的重量比為1：6-8，平均收率為95%左右。623-26-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 500 毫克/24小時 輕度毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 4004 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 699 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氰化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
應(yīng)用
對苯二腈是一種苯二甲腈類化合物。苯二甲腈為重要的化工產(chǎn)品，主要包含間苯二甲腈、鄰苯二甲腈或?qū)Ρ蕉纂妫蛔鳛橛袡C(jī)化學(xué)中優(yōu)良的反應(yīng)中間體，芳香腈類化合物已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于生物學(xué)、醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料等領(lǐng)域中。
對苯二腈也是重要的化工有機(jī)原料，對苯二腈加氫可得對苯二甲胺，是聚酰胺的重要原料，也是良好的環(huán)氧樹脂固化劑；對苯二腈水解可得對苯二甲酸，可用于生產(chǎn)聚酯樹脂、聚酯纖維、薄膜、絕緣漆、工程塑料和增塑劑等；對苯二腈與氯氣反應(yīng)可得四氯對苯二腈，可用于合成除草劑、殺蟲劑及藥物等。
制備
S11：向裝有攪拌棒的250mL圓底燒瓶中加入1，4-二溴苯(1.17g，5.0mmol)，氰化銅(4.50g，50.0mmol)和50mL干燥的N，N-二甲基甲酰胺。
S22：在氬氣保護(hù)下的混合物在180℃下反應(yīng)48小時。
冷卻至室溫后，通過真空蒸餾除去N，N-二甲基甲酰胺的溶劑，將得到的固體溶解在DCM中并用鹽水洗滌，然后將混合物用DCM萃取三次。收集有機(jī)相并用MgSO4干燥。除去溶劑后，粗產(chǎn)物用柱色譜純化，用DCM/己烷重結(jié)晶數(shù)次，得到產(chǎn)物。1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ＝7.88-7.84(m，2H)，7.82-7.78(m，2H)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1，4-二氰基苯1,4-Dicyanobenzene, 98%(623-26-7)
Sigma Aldrich
623-26-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
對苯二腈Terephthalonitrile,>98.0%(GC)(623-26-7)