539-86-6
中文名稱
二烯丙基二硫
英文名稱
Allicin
CAS
539-86-6
分子式
C6H10OS2
分子量
162.27
MOL 文件
539-86-6.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:25
539-86-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蒜素蒜氨素
蒜辣素
大蒜素
大蒜新素
大蒜素粉
三硫二丙烯
二烯丙基二硫
大蒜素標(biāo)準(zhǔn)品
二烯丙基三硫化物
英文別名
ALLICINAlliMed
alliosan
Allitrid
Allisatin
ARICINE(P)
ALLICIN(SH)
garlic meal
Allicin (90%)
Allicin(UV98%)
所屬類別
香精與香料：含硫化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀呈油狀液體，具有強(qiáng)烈刺激味和酸素特有的辛辣味。不耐熱，對(duì)堿不穩(wěn)定，但對(duì)酸較穩(wěn)定。難溶于水，可與乙醇、乙醚和苯混合。
熔點(diǎn)25°C
沸點(diǎn)259°C (rough estimate)
密度d420 1.112
折射率nD20 1.561
儲(chǔ)存條件4°C, away from moisture and light
溶解度DMSO : 5 mg/mL (30.81 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
形態(tài)液體
顏色Colorless to light yellow
水溶解性24g/L(10 ºC)
InChIInChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKeyJDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(S(SCC=C)=O)C=C
LogP1.133 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼29329990
毒性LD50 in mice (mg/kg): 60 i.v.; 120 s.c. (Cavallito, Bailey)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用作食品添加劑、醫(yī)藥中間體用途2
藥理藥效：大蒜素具有較強(qiáng)的抗菌消炎作用，大蒜素對(duì)多種致病真菌包括白色念珠菌有抑制或殺滅作用。用途3
適于治療深部真菌感染，農(nóng)業(yè)上用作殺蟲、殺菌劑用途4
廣譜抗菌藥。治療消化道、呼吸道及陰道的霉菌感染，如菌痢、百日咳等均有效。用途5
大蒜素為抗菌物質(zhì)，可抑制痢疾桿菌、傷寒桿菌、霍亂弧菌的生長繁殖。對(duì)葡萄球菌、鏈球菌、肺炎球菌等有明顯的抑制和殺滅作用，故可降低雞、魚的發(fā)病率。在雛雞、雛鴨和蛋雞飼料中添加少量大蒜素能提高畜雞、雛鴨的成活率和蛋雞的產(chǎn)蛋率，在肉雞、肉鴨中添加大蒜素可提高飼料利用率6%-16%，改善飼料適口性，刺激口腔味蕾，增加動(dòng)物采食量。大蒜素中 基團(tuán)能改善雞肉、鴨肉風(fēng)味。對(duì)魚而言，大蒜素的作用主要是防病、治病及良好的誘食劑，同時(shí)還能添加的維生素B1結(jié)合成蒜硫胺素而防止活餌料（魚）中維生素B2分解酶對(duì)維生素B1的分解作用。蒜硫胺素與維生素B1作用相同，但其吸收性較維生素B1更好，生理效果更佳。因此，大蒜素還可防止魚類維生素B1缺乏癥，降低餌料系數(shù)，促進(jìn)魚生長。制備方法
方法1
由百合科蔥屬植物大蒜的鱗莖(大蒜頭)提取而得。方法2
大蒜素是天然型、化學(xué)合成型及微膠囊型。天然大蒜素可從百合科多年生草本（大）蒜的鱗莖中提取揮發(fā)性油狀物而得，通常得率為0.1%-0.2%。也可從鮮大蒜中直接提取，每噸大蒜大約可提取3kg左右的大蒜油。其提取較困難，且需要大量的植物鱗莖或鮮大蒜原料。
化學(xué)合成大蒜素是采用化學(xué)方法在一定條件下合成大蒜油得率為85%-90%，然后加入載體稀釋制成大蒜素粉劑。其有效成分純度高，藥效顯著，價(jià)格低廉。
微膠囊大蒜素是天然提取或化學(xué)合成的大蒜油，用某種壁材包覆，制成顆粒均勻、細(xì)小，流動(dòng)性好的微膠囊大蒜素。其穩(wěn)定性高，耐加工性能好，蒜臭味小，有效成分不易損失，是理想的飼料添加劑。
常見問題列表
理化性質(zhì)
大蒜素(allicin)（又名二烯丙基二硫）系從百合科植物大蒜提制而得，為大蒜揮發(fā)油中的主要抗菌成分，系淡黃色粉末或無色至淡黃色油狀液體，具蒜臭味，不易溶于水，易溶于有機(jī)溶媒。大蒜素不穩(wěn)定，遇熱或堿即失去抗菌活性，但不受稀酸影響。新鮮大蒜中并沒有大蒜素，只含有蒜氨酸 (alliin)。當(dāng)大蒜被切開或粉碎后，大蒜中的內(nèi)源酶即蒜氨酸酶被激活，催化蒜氨酸分解合成為大蒜素。
大蒜素可以降低血脂， 預(yù)防高血脂病，并可阻斷亞硝胺的形成， 在防治癌癥方面有明顯療效。大蒜素可抑制痢疾桿菌、傷寒桿菌繁殖，對(duì)葡萄球菌、肺炎球菌等有明顯的抑制滅殺作用。臨床上口服大蒜素可治療動(dòng)物腸炎、下痢、食欲不振等。農(nóng)業(yè)上用作殺蟲、殺菌劑，主要應(yīng)用于大部分作物的細(xì)菌性病害防治和部分真菌性病害的額防治。
生理功能
大蒜素具有多種生理功能，如抗病原微生物、抗氧化、抗腫瘤、降血壓、降血脂、降血糖、抗血小板聚集、護(hù)肝等，其主要的簡述如下：1. 抑制病原微生物生長和繁殖
淋球菌、金黃色葡萄球菌和腸球菌等眾多細(xì)菌的生長和繁殖均證實(shí)可被大蒜素抑制。大蒜素還能抑制真菌、病毒以及寄生蟲的生長和繁殖。大蒜用于預(yù)防和治療感冒有悠久的歷史，近年RCT研究證實(shí)大蒜中的活性成分大蒜素有預(yù)防和治療感冒的作用。
2. 抑制腫瘤細(xì)胞生長和增殖
大量細(xì)胞實(shí)驗(yàn)證明大蒜素具有抑制腫瘤細(xì)胞生長和增殖的功能。Sun和Wang發(fā)現(xiàn)大蒜素可誘導(dǎo)SGC-7901株胃腺癌細(xì)胞的凋亡。此外，大腸癌、肝癌、白血病、宮頸癌、胰腺癌、膽管癌、卵巢癌以及乳腺癌細(xì)胞等同樣具有相關(guān)的研究。
1994年，明尼蘇達(dá)大學(xué)和華盛頓大學(xué)的教授發(fā)現(xiàn)，在他們研究的15種水果和蔬菜中，大蒜與腫瘤之間的關(guān)系最為密切，進(jìn)食大蒜與結(jié)腸癌之間呈現(xiàn)顯著的負(fù)相關(guān)，而進(jìn)食大蒜患結(jié)腸癌危險(xiǎn)度比不進(jìn)食大蒜低0.68倍。美國的科學(xué)家也發(fā)現(xiàn)，平均每天吃10 g以上大蒜或其它蔥屬植物蔬菜的男性患前列腺癌的危險(xiǎn)性比每天吃2 g的男性們低一半。而我國的研究也顯示，食管癌、胃癌和喉癌的發(fā)病率也與大蒜的食用量有密切關(guān)系。
3. 降低血脂與改善心血管病的作用
1982年，在我國山東的一項(xiàng)流行病學(xué)研究中，山東省蒼山縣居民心血管病死亡率及冠心病死亡率均顯著低于嶗山縣 (P＜0.01)，同時(shí)蒼山縣居民有常年食用大蒜的習(xí)慣。因此大蒜被認(rèn)為具有潛在的降低血脂的作用。
此后，英國牛津大學(xué)Neil等開展的隨機(jī)對(duì)照實(shí)驗(yàn)最終表明大蒜能降低血清總膽固醇。
大蒜具有降低血脂功能的這一結(jié)論仍存在爭議，2013年的Meta分析指出大蒜素可降低總膽固醇和低密度脂蛋白，同時(shí)升高高密度脂蛋白，但甘油三酯的含量無顯著性變化。
動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明，大蒜素可發(fā)揮降壓作用，能夠改善血管彈性，并且具有抗血小板聚集的能力。此外，大蒜素對(duì)于心衰后心臟的泵功能和本身的能量供應(yīng)都有一定的保護(hù)作用。
4. 與糖尿病的關(guān)系
Augusti等早在1975年即證實(shí)大蒜素對(duì)阿脲糖尿病家兔具有降低血糖的作用，近十幾年來中國的研究者對(duì)大蒜素和糖尿病的關(guān)系也進(jìn)行了大量的研究，均證實(shí)大蒜素確實(shí)具有降低血糖的功能。
5. 與慢性肝病的關(guān)系
大蒜素能抑制大鼠肝細(xì)胞膽固醇的合成，并對(duì)大鼠由于長期的高脂飲食導(dǎo)致的肝臟損傷具有改善作用。此外，大蒜素對(duì)大鼠自身免疫性肝病也具有預(yù)防和治療作用。因此，大蒜素可能對(duì)于多種慢性病的預(yù)防和治療均具有積極意義，但其能否適用于臨床仍需大量臨床和流行病學(xué)研究方能確定。
功效與作用
1. 抗菌消炎大蒜素具有較強(qiáng)的抗菌消炎作用，對(duì)多種球菌、桿菌、真菌、病毒等均有抑制或殺滅作用，殺菌力是青霉素的100倍，（1mg大蒜素抗菌效能等于15國際單位青霉素）經(jīng)試驗(yàn)證明，對(duì)青霉素，鏈霉素，金霉素及氯霉素產(chǎn)生耐藥的細(xì)菌，對(duì)大蒜素仍敏感。因而大蒜素對(duì)多種致病菌。如大腸桿菌，葡萄球菌，肺炎球菌，痢疾球菌，炭疽桿菌，霍亂孤菌，白喉?xiàng)U菌等均有明顯的抑制和殺滅作用。
2. 抗真菌作用
大蒜素對(duì)多種真菌有抑制和殺滅作用，低濃度大蒜素主要抑制真菌生長，高濃度大蒜素可完全殺死真菌。
3. 解毒作用
提高肝臟的解毒能力，防止水銀、鎘、鉛等中毒。
4. 抗病毒及抗原蟲作用
體外試驗(yàn)證明，大蒜素能有效的抑制柯薩奇病毒和?？刹《?。對(duì)溶組織阿米巴原蟲有抑制活性的作用，對(duì)利什曼原蟲也有明顯抑制，對(duì)恙蟲熱立克次體有明顯殺滅作用。
5. 改善動(dòng)物品質(zhì)
在飼養(yǎng)過程中適量添加大蒜素，被動(dòng)物攝入體內(nèi)后，可有效刺激肉中產(chǎn)生香味的氨基酸的形成，增加動(dòng)物肉或蛋的香味成份C3H5-S(0)-基因產(chǎn)生，從而使動(dòng)物肉或蛋的風(fēng)味更加鮮美。
6. 提高機(jī)體免疫力
大蒜素能抑制巨噬細(xì)胞產(chǎn)生一氧化氮，從而對(duì)T淋巴細(xì)胞激活有促進(jìn)作用；還能明顯提高淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化率及T淋巴細(xì)胞酸性a-醋酸萘酯陽性率的作用，使中樞淋巴器官和外周淋巴器官增殖，提高免疫功能?？贵w與外毒素特異性結(jié)合，使其不產(chǎn)生毒性作用，而顯著增強(qiáng)體液免疫功能。大蒜素還可激活單核細(xì)胞的分泌水平、促使溶菌酶大量釋放，從而水解細(xì)胞壁中的黏多肽使細(xì)菌死亡，增強(qiáng)非特異性免疫功能。
膳食參考攝入量
歐洲的一項(xiàng)流行病學(xué)調(diào)查顯示，比較十個(gè)國家27個(gè)調(diào)查中心，以每100 g大蒜和洋蔥中均含0.3013 g大蒜素進(jìn)行計(jì)算，男性平均食用大蒜素總量最小值是13.2 mg，最大值是104.1 mg，女性平均食用大蒜素總量最小值是15.0 mg，最大值是133.2 mg。而我國流行病學(xué)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，山東省蒼山縣居民食蒜較多，如神山公社居民食蒜量為20 g/d，而嶗山縣居民食蒜較少，如王格莊公社居民食蒜量為4 g/d。以每100 g大蒜中含0.3013 g大蒜素進(jìn)行計(jì)算，則山東省蒼山縣居民食用大蒜素的量為60 mg/d，而嶗山縣居民則為12 mg/d。
由于大蒜素相關(guān)的人體研究未能得到一致結(jié)論，暫不能提出膳食參考攝入量，但可使用以上流行病學(xué)調(diào)查資料作為參考。
同時(shí)，由于大蒜素長期以來被認(rèn)為是低毒，安全性高的物質(zhì)，其急性、亞急性、亞慢性、慢性毒性試驗(yàn)均無陽性發(fā)現(xiàn)，進(jìn)行生殖和發(fā)育毒性試驗(yàn)也無陽性結(jié)果。UL到目前為止，并未發(fā)現(xiàn)因食用過量的大蒜素而導(dǎo)致中毒的現(xiàn)象。因此無法進(jìn)行定量的危險(xiǎn)評(píng)價(jià)，從而無法確定可耐受最高攝入量 (Tolerable Upper Intake Level, UL)。