53179-11-6
中文名稱
洛哌丁胺
英文名稱
Loperamide
CAS
53179-11-6
EINECS 編號
258-416-5
分子式
C29H33ClN2O2
MDL 編號
MFCD00600388
分子量
477.04
MOL 文件
53179-11-6.mol
更新日期
2024/10/11 11:28:05
53179-11-6 結構式
基本信息
中文別名
4-對氯苯-4-羥基-N,N-二甲基-α,α-二苯-1-對哌啶基丁酰胺苯丁哌胺,腹瀉啶
咯哌丁胺
氯苯哌丁胺
苯丁哌胺
洛哌丁胺
易蒙停
腹瀉啶
4-[4-(4-氯苯基)-4-羥基哌啶-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺
4-(4-氯苯基)-4-羥基-N,N-二甲基-Α,Α-二苯基-1-哌啶丁酰胺
英文別名
LOPERAMIDE4-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethyl-alpha,alpha-diphenyl-4-hydroxy-1-piperidineb
utanamide
4-[4-Chlorophenyl]-4-hydroxy-N, N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutanamide
4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butanamide
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-,-diphenyl-1-p-piperidinebutanamide
4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-di(phenyl)butanamide
Tebloc
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutyramide
4-[4-(p-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutyramide
4-[4-Hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1-piperidinyl]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutanamide
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 瀉藥及止瀉藥物理化學性質
外觀性狀該品常用其鹽酸鹽（C29H33CIN2O2·HCL[34552-83-5]）、哌丁胺鹽酸為白色至微黃色結晶性粉末，熔點222-223℃。易溶于甲醇、氯仿、冰醋酸、溶于乙醇、DMF，難溶于水、異丙醇、丙酮，不溶于乙醚。
沸點647.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.66(H2O) (Uncertain)
BCS Class4
LogP2.641 at 25℃ and pH6.95
CAS 數(shù)據(jù)庫53179-11-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Loperamide(53179-11-6)
應用領域
用途一
為一極強的長效抗腹瀉藥。其化學結構類似氟哌啶醇和哌替啶，但治療量對中樞神經(jīng)系統(tǒng)無任何作用。適用于急性腹瀉以及各種病因引起的慢性腹瀉，如潰瘍性結腸炎、非特異性結腸炎、腸道易激綜合征以及對胃、腸部分切除術后和甲亢引起的慢性腹瀉的治療。用途二
洛哌丁胺為苯基哌啶類止瀉藥，具有長效作用，用于治療功能性腹瀉以及因胃腸切除或腸器質性損害等引起腹瀉，療效甚佳。小鼠口服LD50為105mg/kg，大鼠（7d）為185mg/kg。制備方法
方法一
二苯乙腈(I)和氨基鈉作用后，再于5～10℃通入環(huán)氧乙烷。通畢，保溫后在室溫反應，得化合物(Ⅱ)，收率66%。往化合物(I)中，加入36%溴化氫的冰乙酸溶液，在25～30℃攪拌。過濾，水洗至Ph值5。干燥得化合物(Ⅲ)，收率88%。
化合物(Ⅲ)用氯化亞砜氯化為化合物(Ⅳ)，收率95%。
化合物(Ⅳ)和碳酸鈉溶于甲苯和水，在0～5℃通入二甲胺，保溫。水層用氯仿提取，提取液濃縮。殘物用甲基異丁基酮重結晶，得化合物(V)，收率56%。
化合物(V)、化合物(Ⅵ)、碳酸鈉和碘化鉀溶于甲基異丁基酮，回流脫水。減壓回收溶劑，殘物加異丙醇加熱溶解，于40℃通過氧化鋁柱，脫色過濾，加氯化氫異丙醇溶液至Ph值3。冷卻至5℃，濾集結晶，用異丙醇洗至Ph值6，80℃真空干燥至恒重，得洛哌丁胺，收率58%。
方法二
以二苯乙腈為原料，在氨基鈉存在下與環(huán)氧乙烷反應后用鹽酸水解，再在室溫下用48%HBr-HAc開環(huán)，經(jīng)氯化、二甲胺化后與4-對氯苯基-4-羥基哌啶在甲基異丁基酮及碳酸鈉存在下縮合制得洛哌丁胺。以二苯乙腈計，總收率13.4%。