53-86-1
中文名稱
吲哚美辛
英文名稱
Indometacin
CAS
53-86-1
EINECS 編號(hào)
200-186-5
分子式
C19H16ClNO4
MDL 編號(hào)
MFCD00057095
分子量
357.79
MOL 文件
53-86-1.mol
更新日期
2024/12/30 10:41:33
53-86-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
消炎痛吲哚美辛
抗炎吲哚酸
1-對(duì)氯苯甲酰-5-甲氧基-2-甲基吲哚乙酸
茚甲新
引朵正-乙醯對(duì)甲氧基苯胺
消炎痛,吲哚美辛
1-(4-氯苯甲?；?-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸
英文別名
1-(4-CHLOROBENZOYL)-5-METHOXY-2-METHYL-1H-INDOLE-3-ACETIC ACID1-(4-CHLOROBENZOYL)-5-METHOXY-2-METHYL-3-INDOLEACETIC ACID
1-(P-CHLOROBENZOYL)-5-METHOXY-2-METHYL-1H-INDOLE-3-ACETIC ACID
1-[P-CHLOROBENZOYL]-5-METHOXY-2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID
1-(P-CHLOROBENZYL)-5-METHOXY-2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID
AURORA KA-6542
INDOCIN
INDOMETACIN
INDOMETACINE
INDOMETHACIN
INDOMETHACINE
LABOTEST-BB LT00244830
(1-p-Chlorobenzoyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)acetic acid
(1-p-chlorobenzoyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)aceticacid
[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid
1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indole-3-aceticaci
1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindoleaceticacid
1-(p-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure
1-(p-Chlorobenzoyl)-2-methyl-5-methoxy-3-indole-acetic acid
1-(p-chlorobenzoyl)-2-methyl-5-methoxy-3-indole-aceticacid
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或微黃色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)158-162℃。溶于丙酮，略溶于乙醇、氯仿、乙醚，幾乎不溶于水。無(wú)味，幾乎無(wú)臭。
熔點(diǎn)155-162 °C
熔點(diǎn)158-162 °C
沸點(diǎn)499.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.2135 (rough estimate)
折射率1.6800 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度ethanol: 50 mg/mL, clear, yellow-green
溶解度乙醇：50 mg/mL，澄清，黃綠色
酸度系數(shù)(pKa)4.5(at 25℃)
形態(tài)白色至類白色粉末
顏色白色至淺黃色至淺橙色
水溶解性Soluble in acetone (40 mg/mL - clear, yellow solution), ethanol (20 mg/mL), ether, castor oil; Soluble in chloroform (50 mg/mL - clear, yellow, extremely viscous solution); decomposed by strong alkali but stable in neutral or slightly acidic media; insoluble in water.
敏感性感光
Merck14,4968
Merck4968
BRN497341
BCS Class2
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyCGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)53-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Indomethacin(53-86-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indomethacin (53-86-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300
防范說明P264-P301+P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+,Xi,T
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼28-36/37/38-39/23/24/25-23/24/25
危險(xiǎn)類別碼R28
安全說明S28-S36/37-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)NL3500000
F8-10
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別I
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)53-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in rats: 13 mg/kg (Klaassen)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為非激素類消炎鎮(zhèn)痛藥用途二
該品抗炎，解熱作用明顯，主要用于對(duì)水楊酸類藥物不易耐受或療效不顯著的風(fēng)濕性并節(jié)炎、強(qiáng)直性光脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎等。用途三
環(huán)加氧酶(COX) 抑制劑,選擇性地抑制COX-1；阻斷前列腺索的生物合成。醫(yī)藥上抗炎，解熱作用明顯，主要用于對(duì)水楊酸類藥物不易耐受或療效不顯著的風(fēng)濕性并節(jié)炎、強(qiáng)直性光脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎等。53-86-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 2.42 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 11.84 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 高熱分解有毒氯化物和氮氧化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、霧狀水、砂土、二氧化碳常見問題列表
簡(jiǎn)介
吲哚美辛化學(xué)名2-甲基-1-(4-氯苯甲?；?-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸，屬于BCS分類Ⅱ類藥物，滲透性高，溶解度低，溶出度差，體內(nèi)生物利用率低。吲哚美辛是非甾體抗炎藥(NSAIDs)，具有抗炎、解熱及鎮(zhèn)痛作用，其通過對(duì)環(huán)氧化酶的抑制減少前列腺素的合成來(lái)起到抗炎作用，而退熱作用則與抑制下視丘的前列腺素合成有關(guān)。
性狀
吲哚美辛為類白色或微黃色結(jié)晶性粉末。
消炎鎮(zhèn)痛藥
吲哚美辛又稱消炎痛，是一種作用較強(qiáng)的非皮質(zhì)激素類的消炎解熱和鎮(zhèn)痛藥，通過抑制環(huán)氧酶減少前列腺素(PG)合成，制止炎癥組織痛覺神經(jīng)沖動(dòng)的形成，抑制炎性反應(yīng)，包括抑制白細(xì)胞的趨化性及溶酶體酶的釋放等，從而產(chǎn)生解熱、鎮(zhèn)痛及消炎作用。吲哚美辛的消炎、解熱作用很強(qiáng)，其抗炎作用比保泰松強(qiáng)84倍，比氫化可的松也強(qiáng)，與糖皮質(zhì)激素、阿司匹林、保泰松聯(lián)合使用，可減少它們的用量、毒性及副作用，提高療效；其次是解熱作用，為氨基比林的10倍；鎮(zhèn)痛作用較弱，只對(duì)炎性疼痛有明顯鎮(zhèn)痛作用，但對(duì)炎性疼痛的效果好于保泰松、安乃近和水楊酸類。臨床主要用于對(duì)水楊酸類藥物不易耐受，或療效不明顯的急、慢性風(fēng)濕性或類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎、滑囊炎、腱鞘炎、關(guān)節(jié)囊炎、骨關(guān)節(jié)炎、急性痛風(fēng)及癌性疼痛等。近年來(lái)研究人員嘗試將吲哚美辛用于膽絞痛、痛經(jīng)、偏頭痛、腎小球腎炎、多尿、沙門菌性胃腸炎、體位性低血壓、巴特綜合征等，均有較好療效。還可用于治療眼科色素膜炎、角膜炎、鞏膜炎、青光眼以及癌癥引起的發(fā)熱或其他難以控制的發(fā)熱。皮膚科用于紅斑狼瘡、白塞綜合征、硬皮病、結(jié)節(jié)性紅斑、帶狀皰疹、關(guān)節(jié)型銀屑病等。外用治療濕疹、過敏性皮炎、光感性皮炎、局部疼痛。應(yīng)用
吲哚美辛抗炎作用比保泰松、氫
化可的松強(qiáng)，合并應(yīng)用可減少后者用量及副作用。解熱作用為氨基比林的10倍。但鎮(zhèn)痛作用弱，只對(duì)炎性疼痛有明顯的鎮(zhèn)痛作用。單胃動(dòng)物內(nèi)服后胃腸吸收迅速而完全。血
藥峰時(shí)1.5～2h，血漿蛋白結(jié)合率達(dá)90%。在肝臟與葡萄糖醛
酸結(jié)合，由腎臟排出。亦有部分隨膽汁進(jìn)入腸道重吸收，其
余由糞排出。用于術(shù)后外傷、關(guān)節(jié)炎，腱鞘炎、肌肉損傷等炎
性疼痛。藥動(dòng)學(xué)
口服給藥吸收迅速而完全，4h可吸收給藥量的90%以上，食物或服用含鋁及鎂的制酸藥可稍使吸收減慢，血漿蛋白結(jié)合率約為99%?？诜?5mg后達(dá)峰時(shí)間為1～4h，血藥峰濃度(Cmax)為1.4μg/ml，50mg時(shí)Cmax為2.8μg/ml;半衰期(t1/2) 平均為4.5h，早產(chǎn)兒明顯延長(zhǎng)。少量吲哚美辛可透過血-腦屏障。并可透過胎盤。本品在肝臟代謝為去甲基化物和去氯苯甲?；铮挚伤鉃檫胚崦佬林匦挛赵傺h(huán)。60%從腎臟排泄，其中10%～20%以原形排出;部分隨糞便排出。33% 從膽汁排泄，其中1.5%為原形;在乳汁中也有排出(每日可達(dá)0.5～2.0mg)。本品不能被透析清除。用法與用量
1.抗風(fēng)濕：成人用量：口服：初量每次25～50mg，每日2～4次，飯時(shí)飯后立即服。如耐受好，每日用量可每周遞增25～50mg，1日最大量不應(yīng)超過200mg。關(guān)節(jié)炎患者如有持續(xù)性夜間疼痛或晨僵現(xiàn)象，可將全天量100mg于睡前給予。2.抗痛風(fēng)：口服：初量1次100mg，繼之50mg，每日3次，直至疼痛緩解，然后盡快逐漸減量，直至停藥。
3.退熱：成人用量：口服：每次25～50mg，每日3～4次;直腸給藥：每次50mg，每日50～100mg。小兒用量：口服：每次0.5～1mg/kg，每日3次。
不良反應(yīng)
吲哚美辛的不良反應(yīng)的發(fā)生率相當(dāng)高，常見的不良反應(yīng)如下：①惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、納差，嚴(yán)重者可出現(xiàn)潰瘍并引起出血和穿孔等。飯后即服可減少發(fā)生率。
②常見有頭痛、頭暈、乏力，偶有驚厥、精神錯(cuò)亂、暈厥等。應(yīng)注意適時(shí)停藥。
③皮膚瘙癢、紅斑、蕁麻疹以及少有的哮喘發(fā)作、呼吸困難甚至呼吸、循環(huán)的抑制。
④造血系統(tǒng)的抑制如粒細(xì)胞減少、再生障礙性貧血、血小板減少等。雖然罕見，但后果較為嚴(yán)重。其他還有一些反應(yīng)與阿司匹林相似，注意事項(xiàng)也相同。
注意事項(xiàng)
(1)吲哚美辛與阿司匹林有交叉過敏性。由阿司匹林過敏引起的喘息患者，應(yīng)用本品時(shí)可引起支氣管痙攣。對(duì)其他非類固醇抗炎鎮(zhèn)痛藥過敏者也可能對(duì)本品過敏。(2)本品禁忌癥有活動(dòng)性潰瘍病、潰瘍性結(jié)腸炎及病史者、癲癇、帕金森病、精神病、肝腎功能不全、對(duì)本品或?qū)Π⑺酒チ只蚱渌穷惞檀伎寡姿庍^敏者、血管神經(jīng)性水腫或支氣管哮喘者。本品用于妊娠的后3個(gè)月時(shí)可使胎兒動(dòng)脈導(dǎo)管閉鎖，引起持續(xù)性肺動(dòng)脈高壓，故孕婦禁用。本品可自乳汁排出，哺乳期婦女也禁用。
(3)本品慎用于心功能不全及高血壓等患者(因本品能導(dǎo)致水鈉潴留)、血友病及其他出血性疾病患者(因本品可使出血時(shí)間延長(zhǎng)，加重出血傾向)、再生障礙性貧血、粒細(xì)胞減少癥等患者(因本品對(duì)造血系統(tǒng)有抑制作用)。年齡<14歲小兒一般不宜應(yīng)用此藥，如必須應(yīng)用時(shí)應(yīng)密切觀察。老年患者易發(fā)生腎臟毒性，也應(yīng)慎用。
(4)因吲哚美辛對(duì)血小板聚集有抑制作用，可使出血時(shí)間延長(zhǎng)，停藥后此作用可持續(xù)1日。用藥期間血尿素氮及血肌酐含量也常增高。用藥期間應(yīng)定期隨訪檢查血常規(guī)及肝、腎功能。個(gè)案報(bào)道提及本品能導(dǎo)致角膜沉著及視網(wǎng)膜改變(包括黃斑病變)，遇有視力模糊時(shí)應(yīng)立即作眼科檢查。
(5)藥物過量(尤其是一日劑量>150mg時(shí))容易引起毒性反應(yīng)，如惡心、嘔吐、緊張性頭痛、嗜睡、精神行為障礙等，采用催吐或洗胃，對(duì)癥及支持治療。
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