52549-17-4
中文名稱
普拉洛芬
英文名稱
Pranoprofen
CAS
52549-17-4
分子式
C15H13NO3
MDL 編號
MFCD00866111
分子量
255.27
MOL 文件
52549-17-4.mol
更新日期
2025/01/15 13:19:30
52549-17-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸普拉洛芬
泊米布洛芬
英文別名
2-(5h-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propionic acidPRANOPROFEN
(RS)-Pranoprofen
5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid, a-methyl- (9CI)
a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylacetic acid
dl-Pranoprofen
Niflan
Y 8004
pyranoprofen
(S)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[S,(+)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
(R)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[R,(-)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
Cesflan
α-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點182-183°
沸點398.5°C (rough estimate)
密度1.1654 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
CAS 數(shù)據(jù)庫52549-17-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301
防范說明P301+P310+P330
危險品運輸編號UN 2811 6.1 / PGIII
RTECS號DJ3100950
毒性LD50 in male mice, rats (mg/kg): 447.3, 87.3 orally (Edanaga)
常見問題列表
概述
普拉洛芬（Pranoprofen，7）， 化學(xué)名為α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸，是welfide公司（原吉福制藥株式會社， 現(xiàn)三菱制藥）開發(fā)的非甾體消炎鎮(zhèn)痛藥物；千壽制藥株式會社將其開發(fā)為滴眼劑，1981年以商品名Niflan在日本上市；其中，片劑和膠囊用于很多疾病的消炎和鎮(zhèn)痛，如慢性類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、腰痛癥、肩關(guān)節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風(fēng)等，也用于手術(shù)、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎，以及急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛；滴眼液可用于外眼及眼前部的對癥治療（眼瞼炎、結(jié)膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、術(shù)后炎癥），同時也用于白內(nèi)障、激光虹膜切除術(shù)、準分子激光上皮下角膜磨鑲術(shù)等手術(shù)術(shù)后的治療，以及干眼癥的治療。基本性質(zhì)
名稱：普拉洛芬 別名：尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊來布洛芬;普南撲靈 化學(xué)名稱：α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸 化學(xué)式：C15H13ON3，分子量：255.27。
圖1為普拉洛芬的結(jié)構(gòu)式
制備方法
以 2-氯煙酸為原料， 在強堿環(huán)境下與苯酚縮合， 然后通過多聚磷酸脫水， 硼氫化鉀還原， 再經(jīng)過酸性水解， 最后與氯乙酰氯進行?；磻?yīng)后， 在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)， 經(jīng)磺酰氯?；?， 最終通過重排得到普拉洛芬。藥效學(xué)
有抑制前列腺素生物合成的作用，對溶酶體酶有穩(wěn)定化作用及抑制溶酶體酶分泌的作用。1.鎮(zhèn)痛作用：
本品對硝酸銀關(guān)節(jié)炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A關(guān)節(jié)炎(大鼠)的疼痛反應(yīng)，苯基苯醌法(小鼠)所致炎癥性疼痛、以及卵白蛋白誘發(fā)的變應(yīng)性關(guān)節(jié)炎(豚鼠)的持續(xù)疼痛，顯示比消炎痛，布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用。
2.消炎作用：
（1）對急性炎癥的作用：對角叉菜膠，白陶土所致的足浮腫(大鼠、小鼠)，顯示比布洛芬、阿司匹林強而與消炎痛相等的抑制作用;對伊文斯藍-角叉萊膠胸膜炎(大鼠)的滲出性反應(yīng)，顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用;對紫外線紅斑(豚鼠)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用。
（2）對慢性炎癥的作用：對棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽腫顯示比布洛芬、阿司匹林強而與消炎痛同等的抑制作用。
3.解熱作用：
對TTG(來自綠膿桿菌的復(fù)合多糖體)所致發(fā)熱(兔)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用，對正常體溫幾無影響。
4.對炎癥部位前列腺素的影響：
變形性膝關(guān)節(jié)病變患者每天口服225mg共2 周，發(fā)現(xiàn)膝關(guān)節(jié)液中的前列腺素E濃度低下。
藥動學(xué)
口服后，自消化道迅速吸收、血中濃度于1h后達峰值、半衰期為1.5 h。慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎患者口服本品75mg，關(guān)節(jié)液中濃度于3h后達峰值，半衰期為3.5h。服藥后7h內(nèi)血中濃度的藥有54%向關(guān)節(jié)液中移行。原型藥物及葡萄糖醛酸結(jié)合物在24h內(nèi)自人尿排泄45%～100%。相互作用
1.為防止感染，應(yīng)合用適量的抗菌藥。2.可增強香豆素類抗凝藥(華法林)的作用，合用時應(yīng)注意減量。
3.避免與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合用。
4.與口服降糖藥合用時，可增強效應(yīng)，有降低血糖危險。
5.與利尿藥物(速尿、氫氯噻嗪等)合用時，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水鈉潴留作用。
應(yīng)用
1.片劑和膠囊用于下列疾病的消炎和鎮(zhèn)痛：慢性類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、腰痛癥、肩關(guān)節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風(fēng)等；手術(shù)、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎; 急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛。2.滴眼液用于外眼部及眼前節(jié)炎癥的對癥治療 (如眼瞼炎、結(jié)膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、眼前段色素層炎等)。
3.滴眼液用于白內(nèi)障術(shù)后的治療。
4.滴眼液用于干眼癥的治療。
5.滴眼液用于激光虹膜切除術(shù)術(shù)后的治療。
6.滴眼液用于準分子激光上皮下角膜磨鑲術(shù)術(shù)后的治療。
不良反應(yīng)
1..消化系統(tǒng)：罕見消化性潰瘍，胃腸出血等，此時應(yīng)停藥。偶見食欲不振、惡心、嘔吐、胃痛、腹痛、胃腹部不適感，便秘、腹瀉、口炎等。2.過敏：偶見皮疹及瘙癢等應(yīng)停藥。
3.肝臟：罕見SGOT、SGPT 及堿性磷酸酯酶上升。
4.精神、神經(jīng)系統(tǒng)：偶見頭痛、步態(tài)不穩(wěn)、嗜睡、倦怠感、耳鳴，罕見失眠、頭暈等。
5.腎臟：偶見浮腫、罕見血尿素氮上升。
注意事項
1.禁用于消化性潰瘍患者、有嚴重血液異常的患者。嚴重肝臟病、腎臟病患者，對本品過敏者及有阿司匹林哮喘史者。2.慎用于有消化性潰瘍史、有過敏史者，支氣管哮喘患者。
3.孕婦、授乳婦女、早產(chǎn)兒、新生兒、嬰兒、小兒用藥的安全性尚未確立。妊娠末期的大鼠用藥可引起胎兒動脈收縮。。
4..長期服用要定期檢查尿、血及肝功能，異常時應(yīng)減量、停藥。為防止掩蓋感染，應(yīng)并用適當?shù)目咕?，并仔細觀察。老年人及兒童限用必需的最小劑量。
5.本品可增強香豆素類抗凝藥如華法林等作用，合用時應(yīng)減量慎用，本品不應(yīng)與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合并使用。
有關(guān)普拉洛芬的概述，基本性質(zhì)，制備方法，藥效學(xué)，相互作用，應(yīng)用，不良反應(yīng)，注意事項是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。