481-53-8
中文名稱
桔皮素
英文名稱
Tangeretin
CAS
481-53-8
EINECS 編號
207-570-1
分子式
C20H20O7
MDL 編號
MFCD00017438
分子量
372.37
MOL 文件
481-53-8.mol
更新日期
2025/01/25 15:23:37
481-53-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,6,7,8,4'-五甲氧基黃酮桔皮素
3ˊ-5,7-三羥基-4ˊ-甲氧基黃烷酮
橙皮黃素
蜜桔黃酮
橘皮素
桔皮素提取物
橘皮素,桔皮素
英文別名
4',5,6,7,8-PENTAMETHOXYFLAVONE5,6,7,8,4'-PENTAMETHOXYFLAVONE
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
TANGERETIN
TANGERITIN
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-on
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-one
4’,5,6,7,8-pentamethoxy-flavon
Flavone, 5,6,7,8,4'-pentamethoxy
ponkanetin
TANGERETIN(P)
TANGERETIN(RG)
TANGARETIN
TANGERETIN, NATURAL
2-(4-methoxyphenyl)-
4H-1-Benzopyran-4-one,5,6,7,8-tetramethoxy-
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Tangeritine
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學性質(zhì)
外觀性狀可溶于甲醇、DMSO等溶劑。 來源于蕓香科川橘 Citrus nobilis果皮
熔點153.0 to 157.0 °C
沸點565.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO : 25 mg/mL (67.14 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
BRN351695
LogP1.788 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫481-53-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Tangeretin(481-53-8)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
一種黃酮類化合物，存在于柑橘類水果的果皮中，已被證明能對抗腫瘤啟動子誘導的細胞間通訊抑制，并抑制幾種癌細胞系的細胞增殖。用途2
桔皮素是一種黃酮類化合物,發(fā)現(xiàn)于柑橘類水果的果皮中，它具有天然抗真菌特性。桔皮素已被證明對抗腫瘤啟動子誘導的細胞間通訊抑制和一些癌細胞株細胞增殖的抑制常見問題列表
概述
橘皮素(Tangeretin)是橘皮的有效成分之一,已證明其結(jié)構(gòu)屬酚類化合物,性狀是無色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,臭芳香味,熔點50℃～51℃ ,沸點232℃,易揮發(fā),難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,有較好的治療動物螨病的作用。與有機磷、有機氮、有機氯比較,毒副作用小,殘留量低,不污染環(huán)境等優(yōu)點。用于臨床治療則有成本偏高,不易制成簡便易用的制劑等缺點。橘皮素被廣泛應(yīng)用于有機化學及生命科學等領(lǐng)域中。由于橘皮素在植物中含量較低，而且價格昂貴，因此我國橘皮素研究比較滯后。我國柑橘資源豐富，橘皮素的提取及應(yīng)用前景廣闊。
圖：橘皮
來源
橘皮素通常和柚皮苷、橙皮苷、川陳皮素 等黃酮類化合物共存于蕓香科或大戟科植物中。提取
橘皮素主要是從蕓香科或大戟科植物中提取而來，提取方法包括重結(jié)晶法、柱層析法、高速逆流色譜法和二氧化碳超臨界萃取法。重結(jié)晶法：丹西橘是美國本土著名的柑橘品種。研究發(fā)現(xiàn)，利用丹西橘制成的冷榨橘油經(jīng)過離心及長時間冷凍后形成黃色沉淀，進一步除去檸檬烯經(jīng)重結(jié)晶得到白色晶體狀的橘皮素。橘皮素作為副產(chǎn)物與冷榨橘油聯(lián)產(chǎn)，可大大降低其生產(chǎn)成本。
柱層析法：柱層析法是通過混合有機溶劑梯度洗脫，從甜橙、枳殼、丹西橘及毛葉巴豆等植物中提取橘皮素。
高速逆流色譜法：高速逆流色譜，（簡稱 HSCCC) 是一種液 － 液分配色譜技術(shù)。與其他色譜分離方法相比，HSCCC 不用任何固體載體或支撐體作為固定相，樣品只是通過互不混溶的兩相溶劑間分配差異而在短時間內(nèi)實現(xiàn)高效分離和純品制備，近年來在提取天然產(chǎn)物領(lǐng)域得到關(guān)注和應(yīng)用。
二氧化碳超臨界萃取法：超臨界二氧化碳對某些天然產(chǎn)物具有特殊溶解作用，二氧化碳超臨界萃取技術(shù)的原理是利用超臨界二氧化碳的溶解能力與其密度的關(guān)系，即利用壓力和溫度對超臨界二氧化碳溶解能力的影響進行萃取。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界二氧化碳與待分離物質(zhì)接觸，使其有選擇地把不同極性、沸點和分子量的成分依次萃取出來，然后利用減壓、升溫等方式使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則完全或基本析出，從而達到分離提純的目的。
應(yīng)用
- 醫(yī)學：橘皮素對肝癌細胞株 SMMC －7721有很好的抑制作用，橘皮素可有效抑制白血病癌細胞HL－60的生長，并對人體正常的免疫細胞沒有明顯毒副作用。另外，橘皮素可用于治療口腔癌癥還可用于乳腺癌治療。
- 動物學：橘皮素能治療動物螨病，且毒副作用小，殘留量低，具有中草藥制劑的優(yōu)點。
參考文獻
【1】于宏偉, 韓衛(wèi)榮, 周二鵬,等. 橘皮素的提取及應(yīng)用研究進展[J]. 江蘇 農(nóng)業(yè)科學, 2012, 40(3):249-252.【2】徐蘭英, 趙輝, 張婷,等. 橘皮素的提取分離、改性及對人體肝星狀細胞 LX-2的抑制作用[J]. 食品科學, 2015, 36(23):43-46.
【3】李金艷. 橘皮素對人成膠質(zhì)細胞瘤細胞增殖及凋亡的影響[J]. 中國老年 學, 2017, 37(12).